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化学 高校生

[イ]ですが、αとβを区別して考えているから、当然それぞれから結合する炭素により4種類ずつ異性体が生じるとは思いますが、そもそもαとβで区別されるのがどうしてかわかりません。 糖はもっと立体的な構造をとっていることに理由があるような気もしますが、-Hと-OHはともに単結合で... 続きを読む

次の文章を読んで,設問(1)~(7)に答えよ。番 グルコースは、図1のように水溶液中で2種の六員環構造(α-グルコースおよび β-グルコース) と鎖状構造の平衡状態として存在する。しかしながら、六員環構造の グルコースのC'にグリコシド結合が形成された場合,α型とB型は相互に変換しな い。たとえば,グルコースの C' ともう1分子のグルコースの C'の間でα型のグリ コシド結合が形成された二糖AとB型のグリコシド結合が形成された二糖Bは,相 互に変換しない異性体である。 同様に,グルコースのC'ともう1分子のグルコース C2C3, あるいはCの間でグリコシド結合が形成された二糖にも,グリコシド 結合のα型とβ型に由来する2種類の異性体がそれぞれ存在する。また,グルコー スのC'ともう1分子のグルコースのC'の間でグリコシド結合が形成された二糖に は,α型とβ型の組み合わせによって ア 種類の異性体が存在する。 したがっ て 六員環構造のグルコース2分子からなる二糖には, グリコシド結合のα型とβ 型の違いおよびグリコシド結合の位置の違いによって理論上 イ種類の異性体 が存在することになる。 一方, 1種類のアミノ酸2分子が一つのアミド結合で連結したジペプチドは基本的 に1種類しか存在しない。 糖類とタンパク質は基本となる構成単位が多数縮合して形 成される高分子化合物という点で類似しているが, 糖類の異性体の多様性はタンパク 質をはるかに凌ぐ。 COM CH2OH CS O HE H HO OH C³1c² H (a) (b) アニソンツソ印一年中 鎖状構造 ↑↓ C6H2OH HO C³ O HOUS OH H-C- C2 OH H グルコース β-グルコース (C'C' の数字はグルコース分子中の炭素原子の位置番号を示す) 図1 OH (C) すると、 (d)

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Dの構造式で、両端を記していない場合、正しい解答とは言えないのでしょうか? ポリプロピレンなど他の高分子では両端を省略して構造式を書くものしか見たことがないのですが、このような解答である理由があれば、教えていただきたいです。

ベンゼンの水素原子の1つがヒドロキシ基に置換されたフェノールは,工業的には 大部分がベンゼンとプロピレンを原料とした 法により合成される。 フェ ノールはアルコールとしての性質をもつため, ナトリウムと反応するとAを生じ, ① また、無水酢酸と反応させるとBが生成する。 しかし, フェノールは, メタノール やエタノールなどのアルコールとは大きく異なり,酸としての性質ももつ。 また, フェノールのベンゼン環の水素原子は,ヒドロキシ基の効果により著しく置換されや すくなっている。例えば、フェノールに臭素水を加えると,1つの臭素原子との置換 では止まらず、3つの水素原子が臭素原子に置換された化合物 C を生じる。 A の場 合には,フェノールよりもさらに置換反応がおこりやすくなっており,この性質を利 用してAからサリチル酸が合成されている。 置換反応がおこる位置も重要である。 化合物Cの構造から, フェノールの臭素化はヒドロキシ基の (1) Caus O (ウ)位でおこりやすいことがわかる。 この傾向は, フェノールとホルムアルデ 重合でも見られる。 この場合、 まず (1) ヒドとの酸触媒を用いた 位 位と で反応が進行して高分子 D が生成し、これに硬化剤を加えて加熱することにより, 位で結合した (オ) 構造をもつフェノール樹脂が生成する。 この樹脂 は電気絶縁性材料として広く用いられている。

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(2)の問題で解答と自分で書いたものが少し違うのですが、これは間違いですか?

解 らなる。 に多く含 ”の エクセル 多糖類の分子式 CH₂C H2N ( ものを()といい, 半合成繊維に分類される。 セルロースを水酸化ナトリウムで処理し、 二硫化炭素を反応させたのち,希硫酸中に 押し出して繊維にしたものを(*)という。 (熊本大改) ヒドロキシ基に注目すると [C6H7O2 (OH)317 と表される。 (1)(ア) グリシン (イ) L (ウ) 必須 (2) COOH H 570 α-アミノ酸 タンパク質を構成するα-アミノ酸は約20種類が 知られており, R を側鎖として図1のように表すことができる。 (ア) を除く α-アミノ酸は不斉炭素原子をもつためL体とD体の鏡像異性体 (光学異性体) が存在するが, 生体内ではほとんど(イ) 体が使われてい る。また,9種類のα-アミノ酸はヒト体内では合成できないため、食 物から摂取しなければならず, (ウ) アミノ酸といわれる。 (1) 文中の (ア)~ (ウ)に適当な語句を答えよ。 (2)図2は,D体のアラニンを表している。 L体の構造を図2にならっ臨腸や て記せ。 ただし, ■は紙面の手前, 11111は紙面の向こう側を示している。 2CH.N K ア)をアセトンに溶かしたあと、 OH H (HOO グリシン以外のアミノ酸は不斉炭素原子をもち, L体とD体 の鏡像異性体が存在する。 天然に存在するアミノ酸はほとんどL体であるが,近年D体の 存在や役割が少しずつ報告されている。 鏡 COOH 1 DICT C CH 3 CH3C H NH2 H2N D 体のアラニン L体のアラニン LARGU エクセル アミノ酸のD体とL体では,密度や融点など物理的性質は 同じであるが, 生体への作用が異なる。 COOH (1) H-CH-COOH (2) (+) CH₂-CH-COOH HOOO-HOH 27 天然高分子化合物 271 BYFFRINKUPA グリシン HN HOO H-CH-COOH NH, 不斉炭素原子がない H R-C-COOH NH2 α-アミノ酸の構造 HOOO-R-CH-COOH 1 NH2 図 1 H D体のアラニン 図2 CHN Rはアミノ酸側鎖とよばれ る。 グリシン以外のアミノ 酸は赤字のC原子が不斉 炭素原子になる。 COOH CHCH3 NH₂

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(2)の問題で解答と自分で書いたものが少し違うのですが、これは間違いですか?

解 らなる。 に多く含 の である。 ものを(芍)といい, 半合成繊維に分類される。 セルロースを水酸化ナトリウムで処理し,二硫化炭素を反応させたのち,希硫酸中に 押し出して繊維にしたものを( )という。 (熊本大改) エクセル 多糖類の分子式 C CH3 H H₂N HO 570 α-アミノ酸 タンパク質を構成するα-アミノ酸は約 20 種類が 知られており,Rを側鎖として図1のように表すことができる。 (ア) を除く α-アミノ酸は不斉炭素原子をもつためL体とD体の鏡像異性体 (光学異性体) が存在するが, 生体内ではほとんど(イ) 体が使われてい る。また,9種類のα-アミノ酸はヒト体内では合成できないため、食 物から摂取しなければならず、(ウ) アミノ酸といわれる。 (1) 文中の(ア)~ (ウ)に適当な語句を答えよ。 *TH 1 (2)図2は、D体のアラニンを表している。 L体の構造を図2にならっ て記せ。 ただし, ■は紙面の手前, IIIIIIIは紙面の向こう側を示している。 ヒドロキシ基に注目すると [C6H7O2(OH)37 と表される。 HN-CH-CO0 (1) (ア) グリシン (イ) L(ウ) 必須 (2) COOH 2CH.NO+ OH H #HOOD グリシン以外のアミノ酸は不斉炭素原子をもち,L体とD体 の鏡像異性体が存在する。 アセトンに溶かしたあと、細 HN 「天然に存在するアミノ酸はほとんどL体であるが,近年D体の 存在や役割が少しずつ報告されている。 DESLA (HM-)* 鏡 ETOLETK COOH COOH CH3' C CH 3 NH2 H2N HINA D 体のアラニン L体のアラニン ACC 203 エクセル アミノ酸のD体とL体では,密度や融点など物理的性質は 同じであるが, 生体への作用が異なる。 H (1) H-CH-COOH (2) (キ) CH3-CH-COOH OHOOO HOOD-HO-H 27 天然高分子化合物 271 COL DIEROVE 900(8) グリシン -HO H-CH-COOH ●α-アミノ酸の構造 HOOO-FR-CH-COOH CHOO NH, 不斉炭素原子がない THIN H R-C-COOH NH2 図 1 D体のアラニン 図2 (3) NH2 Rはアミノ酸側鎖とよばれ きる。 グリシン以外のアミノ 酸は赤字のC原子が不斉 炭素原子になる。 COOH CHICH3 NH2

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