有機化学計算問題·その2
下記の化合物1のようなアルキン(液体)に対して、臭素(液体)を反応させて化合物2のような
ジブロモアルケンを合成する場合は、臭素を加えすぎないことが重要である。臭素を過剰に加え
るとさらに反応して、化合物3のようなテトラブロモアルカンが生じてしまう。
CHg(CH) Br
Br-C-C-Br
CH(CHa)s
Br
CH(CH)s-C=C-(CHa);CHs
Brz
=C、
Br2
*(CH2);CHs
Br
(CH)CH。
Br°
化合物1
化合物2
化合物3
これに関して、以下の問題に答えなさい。ただし計算にあたっては以下の数値を使用しなさい。
計算式もきちんと示しなさい。
原子量:C-12.0 H-1.00 Br=80.0 化合物1の密度:0.766 g/mL 臭素の密度:3.12 g/mL
(1) 化合物1、化合物2、化合物3の IUPAC 名を書きなさい。
(2) 化合物1が化合物2に変化する反応の反応機構を書きなさい。
(3) 化合物2が化合物3に変化する反応の反応機構を書きなさい。
(4) 化合物1を54.0 mL はかりとり、臭素と反応させて化合物2を合成したい。化合物1すべてを
反応させて化合物2とし、さらに化合物3を生成させないためには、臭素を1と等 mol 加える必要
がある。この場合、臭素を何 mL はかって加えればよいか求めなさい。
(5) 上記(4)で反応が完全に進行したとすると、化合物2は何g生成すると考えられるか求めなさ
い。
