482 オゾン分解 分子式 C5H10 で示されるアルケンは6種類(A, B, C, D, E,F)
存在する。それぞれの構造を決定するために次のような実験を行った。
a) アルケンA~F をそれぞれ触媒の存在下で水素と反応させると, アルケン A, B,
Cからは化合物 X が生成し, アルケン D, E, F からは化合物Y が生成した。
b) 次の式に示すように, アルケン1を0g と反応させた後,酢酸中でZn と反応させ
ると, C=Cの二重結合が開裂し, カルボニル化合物 2,3 が生成する。 ここで,R',
R2, R, R4 は, 水素原子またはアルキル基を表す。
R¹.
R2
CC=C
R³
R$
R¹.
R²
C=O + O=C
R³
Rª
1
2
3
アルケンA~Fに対し, この反応を行ったところ、次の結果が得られた。
i) アルケン A, B からケトンが生成した。
ii) アルケン A, C, D からホルムアルデヒドが生成した。
i) アルケン B, E, F からアセトアルデヒドが生成した。
(1) アルケン A,B,C,D の構造式を記せ。
(2) アルケンEおよびFに可能な2種類の構造式を記せ。 また,このような関係にあ
る化合物を互いに何とよぶか。
(3) アルケンにHBr を反応させると, Br2 を反応させたときと同様に付加反応が起こる。
アルケン A,B に HBr を付加させると,どちらからも2通りの化合物が生成する可
能性がある。 A, B から共通に生成する化合物の構造式を記せ。
