218 (1) C8H14O4
COOH
H
COOH
(2) (A) HOOC
HOOC
H
H
H
(3) Aは分子間の他に分子内でも水素結合を形成し, 分子間
でのみ水素結合するBよりも分子間力が弱いから。
解説 (1) 2価カルボン酸 A, B に H2 を付加させて, 生成したCをエ
ステル化してEが生成した。 化合物Eの組成式はC4H2O2 (式量87)
ステルなので, 酸素原子Oは4個以上になり, 分子式は C8H 14 O 4 (分
で,分子量は 200以下である。 また, 2価カルボン酸から生じたエ
※②
子量 174) である。
2(-COOH) →→→→ 2(-COOC2H5)
(2)Eのもつ2つの(-COOC2H5)を除くと,残りは C2H4 とわかる。こ
こから反応を逆に考えていくと,次のようにA,Bが決定される。
H. COOH
II
C.
HOOC \H
B フマル酸
H\ COOH
C
||
HCOOH
A マレイン酸
C-C
126 化学重要問題集
H2 付加 CH2-COOH C2H5OH CH2-COOC2H5
CH2-COOH エステル化 CH2-COOC2H5
コハク酸
E
H2 付加
H
加熱
(B)
C
11
H
D 無水マレイン酸
CH3
219 (1) (A) CH3-CH2-CH-CH2 (B) CH3CH2-CH2-CH-CH3
OH
OH
CH3
CH3
(C) CH3-CH-CH-CH3 (D) CH3-C-CH2-CH3
OH
OH
マレイン酸
133
融点(℃)
溶解度
(g/100g水) 79
C, H.Oのみから
では,
なく偶の数は
(b
218. <異性体と構造決定>
化合物AとBは,炭素、水素、酸素からなる2価カルボン酸である。化合物AとBは
立体異性体であり, 化合物Aの融点は化合物Bの融点よりも低い。
1molの化合物AとBそれぞれに, 白金触媒存在下で1molの水素 H2 を付加させると
同一の化合物Cが生成した。 化合物Aを加熱すると分子内での脱水反応を伴って化合物
Dが生成したが,化合物Bでは分子内での脱水反応が起こりにくかった。化合物Cと十
分量のエタノールを少量の硫酸とともに加熱すると化合物Eが生成した。 化合物の分
子量は200 以下で,その組成式はC4H7O2であった。
