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化学 高校生

(7)の問題が何を言いたいのかよく分からないのですが、「収率は必ずしも多くない」の部分って収率が3%とかほとんどない事があるという話ですか? (出典:化学の新演習 256)

17 芳香族化合物 256 <エステルの合成実験> ★ 次の文章を読み、下記の問いに答えよ。 200mLの乾いた丸底フラスコにサリチル酸 16.3g,エタノ ール40mLを加え,さらに濃硫酸3mLを徐々に冷却しなが ら少しずつ加えた。 沸騰石を入れたのち, コルク栓で還流冷却 器を取りつけ, 湯浴上でおだやかに1時間加熱還流した。 反応液を室温まで冷却後、分液ろうとに移し, b水70mLと ジエチルエーテル40mLを加え、よく振り混ぜたのち静置し、 下層液を除去した。 次に, 分液ろうとに残った液体に。飽和炭 酸水素ナトリウム水溶液30mL を加え,気体が発生するので注 意しながら振り混ぜた後,静置し,下層液を除去した。 この液 体は捨てずにビーカーにすべて集め、ここへ希塩酸を十分に加 えたところ、白い固体が生成した。この固体をよく乾燥し,そ の質量を測定したところ2.5gであった。 CO 147 還流冷却器 沸騰石 湯浴 分液ろうとに残った液体に50%塩化カルシウム水溶液を加えてよく振りまぜた後 静置し,下層液を除去した。 分液ろうとに残った液体に飽和食塩水30mLを加えてよく振り混ぜた後静置し,下 層液を除去した。 分液ろうとに残った液体を三角フラスコに移し,無水硫酸ナトリ ウムの固体を少量加え,一晩放置したのち, 固体をろ別した。 液を枝付きフラスコに入れ, まず水浴上で,g 液体が留出しなくなるまで加熱し た。 残った液体は沸点が高いので, 実験装置の一部を取り替えたのち, 沸点220~ 224℃で蒸留することにより, 芳香のある目的の化合物A10.5gを得た。 (1) 生成物Aの構造式と名称を書け。 HORA SE (2) 下線部aで,濃硫酸を加える目的は何か。 希硫酸ではなぜ不適当なのか。 (3) 反応液の加熱に,直接丸底フラスコを加熱せずに, 湯浴を用いるのはなぜか。 (4) サリチル酸よりもエタノールを過剰に加えて反応させる理由を述べよ。 (5) この実験で使用した還流冷却器の働きについて述べよ。 (6) 化合物A の生成量は, 反応式から期待される理論量の何%にあたるか。 (7) (6)で計算した収率は必ずしも多くない原因として考えられることを簡単に記せ。 (8) 下線部cで起こった反応を、化学反応式で示せ。 (9) 下線部cで,飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の代わりに10%水酸化ナトリウム水 溶液を用いたとしたら,どんな不都合があるのかを説明せよ。 00) 下線部b,c,d,e,fの操作は,それぞれ何の目的で行うのか。 下線部gで留出してくる液体は何か。 その示性式で示せ。 図2 下線部hでは,どのようなことを行う必要があるのか。 (千葉大改) 3 生成した有機化合物が固体物質の場合, 純物質であるか否かはどのように調べた らよいか。 その実験法の概略と純物質である場合に予想される結果を述べよ。

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化学 高校生

Bの組成式を考える時に問題の実験1から二酸化炭素(CO2)と水(H2O)が生じていると思うのですが解説のところでCとHだけ考えてO(酸素)を考慮していないのですがこれはどうしてでしょうか? (出典:化学の新演習 255)

146 第5編 有機物質の性質 255 〈芳香族化合物の分離と構造決定〉 ★★調 分子式 C23H20 O で表される芳香族化合物Aを芳香族化合物Bに溶かした溶液があ る。 以下の (操作), (実験) をそれぞれ行い, A,Bの構造を決定した。 下の問いに答 えよ。 (原子量: H=1.0, C=12,0=16) (操作) 上の溶液にNaOH水溶液を加え加熱した。 冷却後、右図にしたがって分離した。 すなわち, ジエチルエーテルで抽出し, エーテル層からB とCの液体混合物を分離した。 次いで、沸点の差を利用して純粋なBとCに 分離した。 一方、水層に常温・常圧で十分にCO2を吹 き込んだ後,再びエーテル抽出を行うと, エー テル層からはDが得られ, 水層に塩酸を加え たら化合物Eが白色の結晶として得られた。 (実験) 1.37.0mgのBを完全燃焼させると, 123mg の二酸化炭素と31.5mgの水が生じた。 Bの分子量を測定したところ, 100~120の 間の値が得られた。 また, Bのモノニトロ化合物は3種類存在し,さらに,Bを過 マンガン酸カリウムで酸化するとFが生成した。 2. 室温で 732mgのCに十分量のナトリウムを反応させると, 標準状態に換算し て a |mLの水素を発生した。 Cに濃硫酸を加え加熱すると脱水してGになった。 Gをニッケル触媒下で水素と反応させるとエチルベンゼンが得られた。 Cに水酸化 ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて温めると, 特有の臭気をもつ黄色結晶Hが生成 した。 3.Dを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし,これに塩化ベンゼンジアゾニウムを反応 させると、橙赤色の化合物Iが得られた。 また, Dの酸化によってカルボン酸」が 得られたが,Jはアセチルサリチル酸の加水分解によって得られる化合物と同一で 反応混合物 (3528) エーテル層 B, C ジエチルエーテル抽出 HOM 水層 CO2 ジエチルエーテル抽出 エーテル層HE 水層 DHCI E あった。 4.EはFの異性体であり, Eを230℃で加熱すると分子量が18減少したKに変化し た。 (1) 下線部の操作を何とよぶか。 (2) 化合物 A,B,C,D,H,I, K の構造式をそれぞれ記せ。 ただし、いくつかの構造が 考えられる場合は,そのうちの1つだけを示せ。 (3) 文中の空欄a ] に適当な数値を記入せよ。 (神戸大改) v

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化学 高校生

有機化学の構造決定問題です。 Bの実験式を使って、どのように考えていけば良いかわからないです...教えていただければ嬉しいです。お願いします!🙇

6. 分子式 C10H12O2 で表される芳香族化合物Aがある。 A を加水分解すると,2つの化合 物BとCが生成した。 Bの実験式を調べたところ, C2H4Oであった。 このBを少量の濃 硫酸存在下,メタノールと反応させたところ, エステルD が生成した。 また,Bを過マ ンガン酸カリウムで酸化した後に、少量の濃硫酸の存在下でメタノールと反応させたとこ ろ,分子量が 194 である化合物Eに変化した。なお, E のベンゼン環の1つの水素をニ トロ基で置換したとすれば,得られる化合物はただ1種類である。 『一方,Cを硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液で注意して酸化すると, 化合物が 得られた。Fにフェーリング液を作用させると、赤色の沈殿が生成した。 また,Cに濃硫 酸を加えて160℃に加熱すると, 化合物 G が得られた。 Gを臭素水と反応させると, 素の色が消えた。 (H=1.0,C=12,0=16) 問1 化合物 B, D およびEの構造式を記せ。 。 問2 化合物Bの異性体のうち, 酸性の芳香族化合物(ただし, フェノール類は除く) は Bを含めて何種類あるか。 @FSTER 問3 下線部の反応で生じた沈殿の化学式を記せ。 問4 化合物 C, F およびGの化合物名を記せ。 IPOH

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