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412 アニリンの合成 次の実験操作のように。ニトロペンゼンからアニリンの合成を行った。下の
問いに答えよ。
試験管にニにトロベンゼン1 mtとスズB8 をとり, よく振り混ぜながら濃塩酸 5 mL を少しずつ加
えた後 温めながら油滴がなくなるまでさらに振り混ぜた。冷却した後。内容物の溶洪のみを三 角
フラスコに移し。 その溶液に。水酸化ナトリウム水溶液を。アニ リンが生成して乳濁液となるまで駒
込ピペットで少しずつ加えた。次に。ジェチルエー テルを加えてよく振り混ぜ, 静置した。。分離し
た 2 層のうち,、 ジエチルエー テル剛を時計に移し, 。ドラフト内に放置すると油状物質としてアニ
リンが得られた。 。得られたアニリンを空気中に放置しておくと, 褐色に徐化した。
⑪ 下線部①で油満がなくなった。このときの次化を化学反応式で書け。 SN
(2②) 下線部②で水酸化ナトリウム水溶液を加える理由を説明せよ。 3 0
(3) この実験に関する記述として誤りを含むものを, 次のアーウから選べ。 必
ア. 下線部④③で。ジエチルエーテル層は上層である。
イ. 下線部④で放置するだけでアニリンが得られたのは, アニリンの揮発性が高いためである。
ウ. 下線部⑤で色が変化したのは, アニリンが空気中の酸素によって酸化さきれたためである。
(10 センター本試験 改)
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