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オゾン分解 分子式 C5H10 で示されるアルケンは6種類 (A, B, C, D. E, F)
存在する。 それぞれの構造を決定するために次のような実験を行った。
a) アルケン A~F をそれぞれ触媒の存在下で水素と反応させると, アルケン A, B,
Cからは化合物Xが生成し, アルケン D,E,F からは化合物 Y が生成した。
b) 次の式に示すように, アルケン1を と反応させた後, 酢酸中でZn と反応させ
ると,C=Cの二重結合が開裂し, カルボニル化合物 2.3が生成する。ここで, R1.
R'R'R' は、 水素原子またはアルキル基を表す。
R¹
R³
R
CR³
CC=C
R2
・B4
+ O=C
R22
R
1
2
3
アルケンA~Fに対し, この反応を行ったところ、 次の結果が得られた。
i) アルケン A,Bからケトンが生成した。
i) アルケン A, C, D からホルムアルデヒドが生成した。
道) アルケンB, E, F からアセトアルデヒドが生成した。
(1) アルケン A, B, C, D の構造式を記せ。
(2) アルケンEおよびFに可能な2種類の構造式を記せ。 また,このような関係にあ
る化合物を互いに何とよぶか。
(3) アルケンにHBr を反応させると, Br2 を反応させたときと同様に付加反応が起こる。
アルケン A, B に HBr を付加させると,どちらからも2通りの化合物が生成する可
能性がある。 A, B から共通に生成する化合物Zの構造式を記せ。
