合
.Toa
505. 有機化合物の構造推定 次の文を読み、下の各問いに答えよ。
炭素-炭素の二重結合は、次のようにオゾン分解によって切断される。
H3C、
CH3
C=C、
オゾン分解
H
CH2
H、
H3C CH3
CH2-
カルボニル基 >C=0を3つもち,不斉炭素原子をもたず, 分子式 C16H1806 で表され
る化合物Aの 10.0gに白金触媒によって常圧で十分な量の水素を反応させると,0℃,
1.013×10 Paで0.732Lの水素が消費されて化合物Bが生じた。 一方, 1molのAを水
酸化ナトリウム水溶液で完全に加水分解し, 中和したところ,化合物C,D,Eがそれ
ぞれ1mol, 2mol, 1mol 生成した。 Cは粘性が高い液体であり, 天然の油脂を加水分
解して得られる分子量 92.0 の化合物と同じ物質であった。 また, DとEは銀鏡反応を
示さなかった。Eをオゾン分解すると, ベンズアルデヒドと化合物Fが得られた。
(1) 化合物Bの分子式を記せ。
(2) 化合物Cの名称を記せ。
to2
(3) 化合物Dおよび化合物Fの構造式を記せ。
(4) 化合物Eとして考えられる構造は2つある。その2つの構造式を記せ。
(5) 化合物Aに水素を反応させて生じた化合物の構造式を記せ。
(17 京都大 )
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