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化学 高校生

問3.問4.について解説がないため教えていただきたいです

第六間 次の文章を読み, 間 1~5に答えよ。 [解答番号 20 29 酢酸エチル合成の実験として、以下の操作を順に実施した。 操作1 酢酸 2mL, エタノール2mLおよび 濃硫酸 0.5mL を試験管に入れた ガラス管 ゴム栓 操作2: さらに試験管に沸騰石を入れたのち, 右 図に示す反応装置を用いて, 80℃の水浴 中で5分間加熱した。 水浴 酢酸 エタノール 濃硫酸 (80°C) -沸騰石 操作3 試験管を装置から外し, 十分に冷却した のち、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を 少しずつ加えた。 -バーナー 操作反応液をよく振り混ぜたところ,二層に 分離した。 次に、酢酸エチルと同じ分子式をもつエステルA~Cを用いて, 以下の実験を順に 実施した。 実験1:A~Cを加水分解後,塩酸を加えたところ, AからはDとEが,Bからは EとFが,CからはとHがそれぞれ生成した。 実験2D,FおよびHは中性の化合物で,Dはヨードホルム反応が陽性であった FとHは陰性であった。 実験3Eとは酸性の化合物で,Eにフェーリング液を加え熱したところ,赤色 沈殿を生じた。 18 1 操作1~4において、エタノールに代えて、 酸素原子が同位体のエタノー ル C2H5OH を用いた場合,下記の反応式における生成物 【ア】 および 【イ】 として, 【ア】はA群から, 【イ】はB群から最も適切なものをそれぞれ選べ。

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化学 高校生

この問題のDはどうやって分かりますか?第2級アルコールということはわかりますが、その後の考え方が分からないので至急教えて欲しいです!!!

示す。 (2) ヨードホルム反応, CHI3 発展例題39 カルボン酸とエステルの反応 ◆問題 470-471 分子式が C4HO2 の有機化合物 A,Bがある。Aは直鎖状の分子で,炭酸ナトリウム水 溶液に溶けて気体を発生する。一方,Bに水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 化合物Cのナトリウム塩と化合物Dが得られる。 Dを酸化すると, 中性のEになりE はフェーリング液を還元しない。 化合物 A~E を示性式で示せ。 考え方 Na2CO3 との反応でCO2 を発生 するのは, 炭酸よりも強い酸であ る。 一方, アルカリでけん化され るのはエステルである。 アルコー ルのうち, 酸化されてケトンを生 じるものは,第二級アルコールで ある。 ■ 解答: Aは直鎖状のカルボン酸である。 一方, Bはエステルであ りけん化でカルボン酸Cの塩とアルコールDを生じる。 Eは,中性で,フェーリング液を還元しないことから,ケ トンである。Dは,酸化によってケトンを生じるので,第 二級アルコールである。 全体の分子式から考えて D CH3CH (OH) CH3 となる。 したがって, Cはギ酸, Eはア セトンであり,Bはギ酸イソプロピルとなる。 R¹ CCHOH R2- 酸化、 R1- 2C=0 R2- A. CH3CH2CH2COOH C. HCOOH 第二級アルコール ケトン E. CH3COCH3 276 B. HCOOCH(CH3)2 D. CH3CH (OH)CH3 例題 解説動画

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化学 高校生

二枚目の(iii)になるのが分かりません

H-C-OH 整理合 || 0 CH-OH H-C-H 酸化 「酸化 O C メタノール 甘酸 G ホルムアルデヒド 問8 思考力・判断力 化合物 A (分子式 C11 H1804) はエステルであり, A の加水分解 によって化合物 B (マレイン酸)とともに化合物CとDが得られる から, A はエステル結合を2個もつと考えられる。 これより D の分子式は, CiH1804 + 2 H2O + C4H4O4 - CH40 = C6H140 AJMERA B C D Bはジカルボン酸, Cはアルコールだから, Dはアルコールと 考えられる。これは, D がCと同様に Na と反応することにも矛 盾しない。 D に I と NaOH水溶液を加えて温めると黄色沈殿を生 成することから,Dはヨードホルム反応に陽性の化合物であるこ とがわかる。したがって、この時点で D (分子式 C6H140) の構造 として考えらえるのは,立体異性体を区別しなければ,以下の (i) 〜 (iv)の4種類である。(*印は不斉炭素原子を表す。) (i) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 OH (茸) 酸 ギ酸は分子内にホルミル基と同じ構造を もつため、還元性を示す。 H+C+OH ホルミル基 カルボキシ基 (整理 エステル カルボン酸(RCOOH)とアルコール (R'OH) が脱水縮合するとエステル (RCOOR') が生成する。 R-C-OH + R'-OH 0 整理 ヨードホルム反応 R-C-O-R' + H2O H CH3-C-R または CH3-CH-R の構 OH 0 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3 OH+O OH (iii) CH3-CH-CH-CH2-CH3 OH 11 CH3 0 造をもつ化合物にI と NaOH水溶液を加え て加熱すると,特有の臭いをもつヨードホ ルム CHI3 の黄色沈殿およびRC-ONa O HO-0 が生じる。 ただし, CH 3 -C-0の構 11 0 をもつ酢酸などはヨードホルム反応しない (iv) CH3 HO CH3-CH-C-CH3 OH CH 3 これらのうち, 濃硫酸を加えて加熱したとき, 分子内で脱水が起 こって得られる複数のアルケンに, シス−トランス異性体の関係に あるアルケン,および不斉炭素原子をもつアルケンがともに存在す るのは (i) のアルコールである。 整理 アルコールの脱水 D-OH 分子間脱水・・・エーテルが生成 2R-OH→R-O-R + H2O 分子内脱水・・・ アルケンが生成 年 -C-C-→-C=C-+H2 H OH

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