2. 次の文章を読み, 問いに答えよ。 なお, (3) の構造式は例にならって記せ。
W-
X
(構造式の例) CH3-CH2C-C- -H
COOH
Z
CY
H-
C-
CH31
2CH2-OH
WC Zが紙面上にあるとき, Xは紙面の
手前に, Yは紙面の向こう側にある。
る。
炭素, 水素,および酸素のみからなり,互いに異性体である酢酸エステルA~Lがあ
(i) 化合物 A について元素分析を行った結果、 炭素 63.1%, 水素 8.8%であった。
H=1.0,C=12.0, 0=16.0
(ii) 1molの化合物 A 〜Kは触媒存在下, それぞれ1molの重水素分子と過不足な
く反応するが,化合物Lは同条件下、重水素分子と反応しない。 Aから生じた反応
生成物の, A に対する質量増加率は3.5%であった。 なお, 重水素の相対質量は 2.0
とする。
(iii) A~K を適当な条件で加水分解すると, A~Eはアルコールを, F~Hはアルデヒ
ドを, そして, I~Kはケトンを与える。 F~Kの加水分解では、途中に不安定なアル
コール中間体を経て, アルデヒドまたはケトンに異性化するものとする。
(iv) B は不斉炭素原子を一個もつが, AおよびC~Lは不斉炭素原子をもたない。
(v)CとDは互いにシス−トランス異性体の関係にある。 同様に,F と G, 並びに」と
Kもシス−トランス異性体の関係にある。
(vi) EとH を触媒存在下, 水素と反応させると、 同一生成物が得られる。
(vii) Lを加水分解して得られるアルコールを酸化するとケトンが得られる。
[問] (1) 化合物 A の組成式を求めよ。
(2) 化合物 A の分子式を示せ。
(3) 化合物 B には互いに鏡像の関係にある異性体がある。 それら2つの鏡像異性体の
構造式を示せ。
}{
(4) 化合物CとDのうち, トランス異性体の構造式を示せ。
(5) 化合物 Hの構造式を示せ。
[
(6) 化合物の構造式を示せ。
(7) 化合物 Lの構造式を示せ。
