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化学 高校生

⑴だけでもいいので教えて頂きたいです🙇‍♀️

2 [2024 浜松医科大] C=Cの場所をみつける。 生徒:先生,今日の実験室は,なんとなく柑橘系のいい香りがしますね。 先生:よく気づいたね。それはね、君が来る前に私が実験で使っていた化合物 A の香り なんだよ。いい香りといえば,エステルを思い出すかもしれないが,化合物 A は 天然に存在する炭化水素化合物でね、さらに言うと,化合物 Aはシクロヘキセン 構造をもつモノテルペンという化合物群のひとつで、炭素原子を10個持っている んだ。その化合物 A を低温でオゾンと反応させた後,亜鉛を反応させて化合物 B を合成したのだよ。そして、過マンガン酸カリウムを使って化合物 B を酸化して, この化合物Cが得られたんだ。 先生は,化合物の構造式を実験ノートに書いた一 0 HCHO C-OH A03 CH2 +Zn= CH3-C-CH-CH2-CH2-C-CH3 O 0 Bさんか→C 化合物 C 生徒: 化合物 Cが,この構造であるということは, 1分子の化合物 Aに対して, 2分子 のオゾンが反応したことになりますか? 先生:そのとおり, よくわかったね。 生徒:この柑橘系の香りがする化合物 A の構造はわかりました! ところで先生、これから私は何の実験をしますか? 先生: 君には,分子式がC10H140である芳香族化合物の還元をやってもらおう。 還元 反応には白金触媒と水素を使い, 反応後に反応溶液から触媒などの不溶成分をろ 過で取り除いてもらう。 もしかしたら, ろ液中に未反応の化合物 D が残っている かもしれないので, ジエチルエーテルと水酸化ナトリウム水溶液を使って 分液 漏斗で抽出操作もやってもらう。 そうすれば, 未反応の化合物 Dは水層に,生成 物の化合物Eはジエチルエーテル層にわけられるはずだ。 一生徒が実験を行い, 先生とのディスカッションが始まった一 生徒: 化合物Eの元素分析の結果を解析すると, 分子式がC10 H200 であることがわかり ました。 先生: 実験はうまくいったようだね。 さて,化合物 E の構造について, 君が先ほど理解 した化合物 Aと比較してみよう。 先生は化合物の構造式を実験ノートに書いた一 生徒: もし、化合物 Dと同じように化合物 A を還元して, その生成物を化合物Fとした 場合,化合物Eと化合物 Fは同じ環状構造を持ち, その環状構造に結合している 炭化水素基の数, 種類, 位置関係も同じになりますよ。

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化学 高校生

青い下線部なんですが、なぜ炭素原子間の二重結合をひとつ持つってわかるんですか?

OR HI 問4 ベンゼン環に炭化水素基がついた化合物を, 中性塩基性の下で過マンガン 酸カリウム KMnO を用いて酸化すると、芳香族カルボン酸のカリウム塩が生 成する。続けて、強酸を加えると芳香族カルボン酸が得られる。この反応の流 れは、図1のように表され、炭化水素基は炭素原子の数に関係なくカルボキシ 基になる。 COOK COOH Cm H 強酸 KMnO 16 (CmH, は炭化水素基 ) 図1 ベンゼン環に結合した炭化水素基の酸化反応 この酸化反応の反応機構は複雑であるが,ベンゼン環に直接結合した炭素原 子に水素原子が結合していない場合は,反応が起こらないと考えられている。 たとえば、図2に示す化合物は, 中性~塩基性の下で KMnO を作用させても 酸化されない。 けん化とは2 CH3 -C-CH3 C-C CH3 図2 ベンゼン環に直接結合した炭素原子に水素原子が結合していない 化合物の例 炭素数11でベンゼン環を含むエステルAに水酸化カリウム水溶液を加えて 加熱すると,Aがけん化されて化合物Bと化合物Cが生成する。 Cは, 芳香族 炭化水素Dを中性~塩基性の下で KMnO4 を用いて, 図1で示す反応によって 酸化することでも生成する。 また, 0.200 mol のDに触媒の存在下で水素を完 全に付加させると, 0℃, 1.013 × 105 Pa で 4.48Lの水素が消費される。なお, この反応ではベンゼン環の不飽和結合は反応していないものとする。 次の問い (a~c) に答えよ。 - - 24-

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化学 高校生

6]なぜエタノールだと分かるんですか? 脱水反応が起こるアルコールはエタノールだけなんですか?

<アルコールの構造決定2> ① 分子式 C4H100 で示される有機化合物には,A~Gの7つの構造異性体が存在する。 下の問いに答えよ。 (a) A~Dのそれぞれに金属ナトリウムを加えると反応して気体を発生するが,E,F, Gはいずれも金属ナトリウムと反応しない。 (b) A~D のそれぞれを二クロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液に入れて温めると,A,Bは を生成したのち, さらに酸化されてカルボン酸になる。 同じ反応条件 でCはケトンへと酸化されるが, Dは酸化されにくい。 B, C, D, およびE は, 枝分かれのあるアルキル基をもつ。 (c) Cには不斉炭素原子がある。 エステル エステル化 (d) Aに酢酸と少量の硫酸 (触媒) を加えて加熱すると, 果実のような芳香をもつ化合物 と水とを生成する。CH3COOH(カルボン酸) ほうこう 脱水Gは,(e)1種類のアルコールに濃硫酸を加え, 130~140℃に加熱することにより合成 することができる。 (1) A~G の構造をそれぞれの違いがわかるように、 例にならって簡略化した構造式で 示せ。 CC (例) メタクリル酸の場合 *160 アルコール2つ 水とる 種類 上のアルコール →ca じ CH3 CH2=C-COOH (2) 下線部 (a) で発生する気体の名称を記せ。水景。 (3)(b)にあてはまる化合物の総称名を記せ。アルデヒド ✓エーテル結合 のこり③ + (4) 下線部 (c) で示されるような化合物には立体的な構造の違う1対の異性体が存在する。 このような異性体を何とよぶか。 (5) 下線部 (d) で示される反応を化学反応式で示せ。 (6) 下線部(e)のアルコールの名称を記せ。 (5)(H2CH2CH2 CH6OH + CH3 Cool CHICHICH CHOCOCH + H2O 肉アルコール 酢酸 エステル (カルボン酸) 10 エタノール 脱水反応が走る アルコールはエタノール のみ?

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