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化学 高校生

問1でAの分子式を答える問題で、組成式がC3H5になるのは分かったのですが、分子式はC6H10でした。 解説に「炭化水素の水素原子の数は偶数だからC6H10になる」と書いてあったのですが、どうしてでしょうか。 決まっていることなのでしょうか…?

254 第5章 有機化合物 脂肪族炭化水素の元素分析と反応,立体 52 異性体 (2020年度 第4問) HONDANK OF ADE 次の(1)から(9) の文章を読み, 問1~問5に答えよ。 構造式を答える際には記入 例にならって答えよ。 構造式の記入例 HO II CH3-CH2-CH2-C-C-O- OH H C=C H -NH2 (1)炭素と水素だけからなる化合物Aを20.5mg量りとり,完全に燃焼させた ところ,二酸化炭素 66.0mgと水 22.5mg が生じた。 また, 化合物 A の分子 量は150以下である。 (2) 化合物Aに対して白金を触媒として水素を反応させると, 化合物A と等モ ル量の水素と反応し、 飽和炭化水素化合物 B が得られた。 (3) 化合物Aを酸性の過マンガン酸カリウム溶液と反応させると, 炭素骨格が 直鎖状の化合物 C が得られた。 (4) 化合物 C 0.05mol/L水溶液を20mL量りとり, 0.10mol/Lの水酸化ナ トリウム水溶液で滴定したところ, 20mL を加えたときに中和点に達し、溶液 はアルカリ性を示した。 (5) 化合物 C をアンモニア性硝酸銀水溶液とともに加熱したが、銀鏡反応を示 さなかった。 (6) 化合物Aを塩基性条件下で過マンガン酸カリウムと反応させると化合物 D が得られた。 化合物 D は1,2-ジオール (隣り合う二つの炭素上にヒドロキシ 基を有する化合物)で,化合物Aよりも分子量が34 大きかった。また,上記 と異なる方法によって, 1,2-ジオール化合物の立体異性体を作ることができ る。 そこで, 化合物Aをいくつかの方法で反応させ, 1,2-ジオール化合物D のすべての立体異性体を合成した。 □ 単体のナトリウムとは反応しない適切な溶媒で化合物Dを溶解させたの (8) 化合物 D のすべての立体異性体は, 塩基の存在下に無水酢酸と反応させる ち, 単体のナトリウムを加えて反応させると水素が発生した。 と, モノエステル化合物 E を経由して, ジエステル化合物F に変換された。 (9) 化合物 F に過剰量の CH3 18 OH (メタノールの酸素を同位体 180で置き換えた 化合物) を加えて溶解させ, 酸触媒存在下に加熱還流したところ, 低沸点の化 合物 G が生じた。 問1. 化合物の分子式および構造式を答えよ。 2. 化合物 C の構造式を答えよ。 間 3.0.10molの化合物 D を過剰量の単体のナトリウムと反応させたときに発 生する水素の体積 ( 0℃, 1.01 × 10 Pa) を有効数字2桁で答えよ。 4. 化合物DとEの考えられる立体異性体の数をそれぞれ答えよ。 問5 化合物 G の構造式を答えよ。 なお, 化合物 G に同位体 180 が含まれる場 合は 180 と明記せよ。

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化学 高校生

解説でA1molにH2molが付加し〜AはC=C結合を2つ持つ、とあるのですがC=C1つと環1つと考えられないのはなぜですか?

31. よって、Aの構造式は2つのケトンの酸素 るようにつなげばよい。 CH3、 C=x=C CH₂ CH3 答え (1) C7H14 H2C- H2C (2) CH3 | CH CH CH、 CH3、 CH2-CH3 C=C CH3 CH3 CH2 CH2 H3C CH3 カーメンタン C=C CH₂-CH3 CH3 T 00.(HO) 入試攻略 への 必須問題5 FA 化合物Almolに白金を触媒として水素を付加すると水素2molが吸収 され,カーメンタン(C10 H20) が生成した。 また,Aをオゾン分解 (注)すると, 化合物B (C9H14O)とホルムアルデヒド (HCHO)が生成した。 O AFROA!! 03 M || NIO C=C CH₂ CH₂ (Chlom)1 ((A)lona) [ CH2-CH3 **** HO MANAJESÝÍÈPUL SE FINANTS HC-C-CH2-CH2CHHO SHIC R₁₁ R3 R₂.0 R4 R2 A 化合物 B POS 14 A C=O + C=O アルデヒドまたはケトン C-CH3 (注) オゾン分解 まな 分子内で炭素原子間に二重結合(C=C) をもつ化合物は,次に示す ようにオゾンによる穏やかな酸化で二重結合が切断され, アルデヒドま [HO たはケトンになる。 R1 R3 CH₂ CH T A C-H || HomO dominkl (0) CH R2 RA R1~R」 は Hまたは アルキル基 問 化合物Aとして推定される最も妥当な構造式を示せ。 (奈良県立医科大) CHEARS 解説 AlmolにH2が2mol 付加し, カーメンタンが生じることから,A は C=C結合 を2つもつ、p-メンタンと同じ炭素骨格で,炭素原子数が10の炭化水素である。 炭素原子数から考えて, A1分子をオゾン分解するとB1分子とホルムアル デヒドが得られる。 03 A B + HCHO 炭素原子数10 = 9 + 1 ホルムアルデヒドは、次のような構造がオゾン分解を受けると生じる。 PER H OFULL 03 C=CH₂ +40CCISAMENT H p-メンタンと同じ炭素骨格になるように, Bの3つのカルボニル基のうち1 つをホルムアルデヒド, 残り2つを六員環になるようにつなげば、 Aの構造式 が決まる。 CC= ホルム ホルム アルデヒド と、六員環に をつなぐ 答え CH3-C C=0 +O=C をつなぐと、 イソプロピル基と同じ骨格に SPE C-C-C-C-C CH-CH2 CH2-CH② =C-C=0 六員環 CCH-C C- C .C HO-0-0-HO CH2 'CH3 C. C HO よって HeC các0 イソプロピル基 CH3 C. CH H2C CH2 CH CH2=C^CH3 TOSED ***($(onydio) <+s G

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化学 高校生

この問題の問2で、3枚目のように考えたのですが、答えが違っていました。答えは油脂のmolを使って解いていたのですが、なぜこの考え方だと間違っているのですか?

第 191問 油脂の構造決定 油脂は,3分子の脂肪酸と3価アルコールのグリセリン1分子がエステル結合した化合 物である。天然物から抽出し, 精製したある油脂Aの構造を明らかにするため、以下の C 実験を行った。 (実験 1) 油脂 A 44.1gを完全に水酸化ナトリウムで加水分解すると, 4.60gのグリセリ ンとともに,直鎖不飽和脂肪酸Bと直鎖飽和脂肪酸Cのそれぞれのナトリウム 塩が得られた。 (実験2) 油脂 A 3.00g に, 白金触媒存在下で気体水素を反応させると、標準状態で A305mL の水素が消費され, 油脂 D が得られた。 油脂 A は不斉炭素原子を含んで いたが,油脂 D は不斉炭素原子を含んでいなかった。 (実験3) 二重結合を含む化合物 R-CH=CH-R' をオゾン分解すると, 式 (1) のように 二重結合が開裂し2種類のアルデヒド (R-CHO, R-CHO) が生成する。 オゾン分解 R、 R、 H R' C=C H XJ XD!" () C=O + O=C R' ... (1) HI 脂肪酸Bをメタノールと反応させてエステル化した後に、オゾン分解すると, H 次の3種類のアルデヒドが1:1:1の物質量の比で得られた。

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化学 高校生

(3)の問題です。 C4H8O2のように、分子式の中に酸素が2つ含まれている場合はエステル結合になるんですか?

必°217. 〈元素分析と構造異性体〉 (ア) 化合物Aと化合物Bは質量百分率で炭素 54.5%, 水素 9.1%, 酸素 36.4% からなる分 子量 88 の脂肪族化合物であり, 構造異性体の関係にある。 A, B にそれぞれ水酸化ナト リウム水溶液を加えて加熱すると,Aからは化合物Cのナトリウム塩と化合物DがB からは化合物Eのナトリウム塩と化合物 F が得られた。 C, Eはどちらも 炭酸水素ナ トリウム水溶液と反応して気体を発生した。 C, E にそれぞれアンモニア性硝酸銀水溶 液を加えて加熱すると,Cからは銀が析出したが, Eからは析出しなかった。 Dに硫酸 酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えて加熱すると, 化合物Gが得られた。Gはクメ ン法でも得られる。Gに ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, 黄色 (イ) 沈殿が生成した。 また, F に硫酸酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えて注意深く加 熱すると, はじめに化合物Hが, さらに加熱すると化合物Eが得られた。 (1) 化合物Aの組成式と分子式を記せ。 H=1.0.C=12.0=16 (2) 下線部 (ア)の操作で発生する気体の化学式を記せ。 (3) 下線部(イ)の操作で ① 起きた反応の名称, ② 生成した黄色沈殿の化学式をそれぞ れ記せ。 ③ 化合物C~F, Hのうち, 下線部(イ)の反応で陽性を示すものをすべて選び 記号で記せ。 (4) 化合物C, Gの化合物名をそれぞれ記せ。 (5) 化合物A,Bの構造式をそれぞれ記せ。 [15 名城大 改]

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