次の文を読み、問いに答えよ。 ただし、原子量としてH=1.00,C=12.0
0 = 16.0 を用いよ。 また, 構造式は下の例にならって書け。
[例] CH2=CH
・C-OH
CH2CH3
炭素,水素、酸素のみからなる四つの芳香族化合物 A, B, C, D は,互いに
構造異性体の関係にある。 A~Dの分子量は122 で, 次に示す共通構造を分子
内にもっている。また, A~Dのうち一つはエーテル結合をもつことがわかっ
ている。
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[共通構造] CH-CH2-
A~Dを10.0mmol ずつとり, それぞれ完全燃焼させると,いずれの場合も水
が 900 mg, 二酸化炭素が3.52g得られた。 A~Dのうちの一つは、塩化鉄(Ⅲ)
水溶液を加えると青紫色を呈した。 BとDは, 濃硫酸とともに170℃に加熱する
と同じアルケンを生じるが,一方のみヨードホルム反応を示した。 D を酸化して
得られるE に, アンモニア性硝酸銀水溶液を反応させると銀が析出した。 D あ
るいはEを,硫酸酸性ニクロム酸カリウム水溶液を用いて酸化させるとともに
(a)*
Fが得られた。 AとFを反応させると, 分子量 240 の化合物と水分子が得られ
(b)
た。
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化学 7 -