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化学 高校生

このオゾン分解の意味がわかりません。 反応物と生成物が全く同じになっており、中間体が違うだけのように見えますがどういうことでしょうか? 教科書に載っていたオゾン分解は理解できましたが、これとはまた別のものなのでしょうか?

31. 炭化水素の推定 分子式 C5H120 の化合物 A~F について,次の実験1~3を行った。 実験1:化合物A~Fに濃硫酸を加えて加熱すると,いずれからも分子量が70の生成物 が得られた。その生成物を調べたところ,化合物A,Fからは1種類のみが得られた。 化合物 B, C, Dからはそれぞれ2種類が得られ,化合物Bから得られた2種類はシ スートランス異性体であった。 また、 化合物Eからは3種類が得られ,それらのうち2 つはシス トランス異性体であった。 実験2:実験1で化合物Aから得られた分子量70の生成物をオゾン分解したところ,ア ルデヒドGとケトンHが得られた。 オゾン R R3 分解 C=C NER¹ オゾン R³ CIAOTH 分解 R1 R3 C=C R2 R4 R2 0-0 R4 R2 R' ~R4 はアルキ ル基や水素など R4 第酊章 有機化合物 実験3: 化合物 A~F に対して, 硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液を十分な量加え たところ,化合物Cのみが反応しなかった。 ✓(1) 化合物Cの構造式を記せ。 (2)実験2で得られたアルデヒドGの物質名を記せ。 (3) 化合物A~Hの中で,不斉炭素原子を有する化合物をすべて選び、記号で答えよ。 (4) 化合物A~Hの中で, ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, 黄色 沈殿が生成する化合物をすべて選び, 記号で答えよ。 (5) 化合物Fとして考えられるすべての構造を構造式で記せ。 318. 有機化合物の構造推定 次の文を読み、下の各問いに答えよ。」 結合は、次のようにオゾン分解によって切断される。 ( 21 早稲田大)

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化学 高校生

青い下線部なんですが、なぜ炭素原子間の二重結合をひとつ持つってわかるんですか?

OR HI 問4 ベンゼン環に炭化水素基がついた化合物を, 中性塩基性の下で過マンガン 酸カリウム KMnO を用いて酸化すると、芳香族カルボン酸のカリウム塩が生 成する。続けて、強酸を加えると芳香族カルボン酸が得られる。この反応の流 れは、図1のように表され、炭化水素基は炭素原子の数に関係なくカルボキシ 基になる。 COOK COOH Cm H 強酸 KMnO 16 (CmH, は炭化水素基 ) 図1 ベンゼン環に結合した炭化水素基の酸化反応 この酸化反応の反応機構は複雑であるが,ベンゼン環に直接結合した炭素原 子に水素原子が結合していない場合は,反応が起こらないと考えられている。 たとえば、図2に示す化合物は, 中性~塩基性の下で KMnO を作用させても 酸化されない。 けん化とは2 CH3 -C-CH3 C-C CH3 図2 ベンゼン環に直接結合した炭素原子に水素原子が結合していない 化合物の例 炭素数11でベンゼン環を含むエステルAに水酸化カリウム水溶液を加えて 加熱すると,Aがけん化されて化合物Bと化合物Cが生成する。 Cは, 芳香族 炭化水素Dを中性~塩基性の下で KMnO4 を用いて, 図1で示す反応によって 酸化することでも生成する。 また, 0.200 mol のDに触媒の存在下で水素を完 全に付加させると, 0℃, 1.013 × 105 Pa で 4.48Lの水素が消費される。なお, この反応ではベンゼン環の不飽和結合は反応していないものとする。 次の問い (a~c) に答えよ。 - - 24-

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化学 高校生

【有機化学】構造決定の問題です。 B、D、Fの構造式は分かったのですが、A、C、Eを決める方法が分からないので教えていただきたいです🙇‍♂️ B、D、Fが間違っていたらすみません🙇

5 LO C6H12Oの構造決定 C6H12Oの分子式で表される化合物 A, B, C, D, E, F がある。 化合物 A, B, C, D, E, F. は,いずれも (a) 金属ナトリウムと反応し、水素が 発生した。 化合物 B, D. F には不斉炭素原子があるが,化合物 A, C, Eには不斉炭 素原子はない。また、化合物 A,B,Cの炭化水素基には枝分かれがないが,化合物 D, E, Fには枝分かれがあることがわかった。 塩基性水溶液でヨウ素と作用させると、化合物 B, Fは特異臭をもつ黄色沈殿を生じた。 ニクロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液を用い 酸化を行ったところ,化合物 A, B, C, D, F は容易に酸化されたが,化合物 Eは酸 ヨードホルム (→④p20) 化されにくかった。化合物 A.Dの酸化により得られた化合物に (1) アンモニア性硝酸銀 銀鏡反応 水溶液を作用させると、銀が析出した。 (1) 化合物 A,B,C,D,E,F の構造式を記せ。 ただし,不斉炭素原子に印を付せ。 (2) 下線部(a)において, 0.30gの金属ナトリウムを10gの化合物 Aに加えたとき,発 生する水素の標準状態の体積は何Lか, 有効数字2桁で求めよ。 (3) 下線部(b) の反応の名称を記せ。 また、この反応はどのような官能基を検出するのに 有効であるか。 官能基名を記せ。 (4) 化合物 B を濃硫酸で脱水すると、 分子式 C5H10 のアルケンが生成する。生成する アルケンには3種類の異性体が存在する。 それらの構造式をすべて記せ。 (5)化合物Eの炭素上の1つの水素原子を塩素原子で置換したときに生じる化合物の うち、不斉炭素原子を有する化合物の構造式をすべて記せ。ただし、不斉炭素原子に *印を付せ。 (金沢大)

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