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4
(6)
(5)
(7) 1つ目のCIを固定して考えると
6
CI
7
( 1はCのつく位置) 異性体は8種類
00
226 (1) ⓘCuzO② CHI3
(3) (A)CH3CH2/
TH
C=C
CH3-CH 2- H
A H
132 化学重要問題集
5
H
(C) CH3-CH2-CH=C-CH3
CH2-CH3
CH3
CI
(2) 熱分解 (または乾留)
(B) CH3
H
異性体は10種類
C=C
H ~CH2-CH2-CH3
(D) CH2
CH2
~CH2-CH3 分解 G
(G) CH3-CH2 CHO (H)CH3CHO
(I) CH, CH2-CH2-CHO (J) CH3-CO-CH3
CH 2
1
CH2CH2
CH2
解説 A~Cは分子式がCmH2m で, H2 と反応するのでアルケン, Dは
H2 と反応しないのでシクロアルカンである。 AとBはH2 付加で同一
のEになるので同じ炭素骨格をもつが, Cは炭素骨格が異なる。
(1) アルケンをオゾン分解するとカルボニル化合物としてアルデヒド
かケトンが生成する。 G,H,Iはフェーリング液を還元して赤色沈殿
の酸化銅(I)Cu2O が生じるので, アルデヒドである。 H, J はヨー
ドホルム反応が起こり, 黄色のヨードホルム CHI が生じるので
CH3 CO-の骨格をもつ。ここでHはアルデヒドでもあるので,ア
セトアルデヒド CH3CHO と決まる。
(2) 酢酸カルシウムを熱分解 (乾留)するとアセトン (=J) が生じる。
(CH3COO) 2Ca→ CH3-CO-CH3 + CaCO3
(3) オゾン分解をまとめると,次のようになる。
A → 単一のG-CHO)
B — H(CH3-CHO) + I(-CHO)
->
C — G(-CHO) Ł J(CH3-CO-CH3)
まず, Aは生成物が単一であるから, 二重結合を中心とした対称の
構造をもつ。 AはC。 なのでGは半分の C3 であり, アルデヒドは一
つに決まる。
03 2CH3-CH2-C-H
O
C6H12 は U = 1 であり、二重
結合または環構造を1つもつ、
ここでは二重結合でアルケン、
環構造でシクロアルカンであ
る。
アルケンに低温でオゾン 02
を作用させると, オゾニドと
いう不安定な化合物を生じる。
これを, 還元的条件で加水分
解すると, 二重結合が開裂し
てアルデヒド, ケトンが生成
する (オゾン分解)。
[参考] オゾン分解と同様に, ア
ルケンはKMnO を作用させて
も分解する。 ただし, アルデヒ
ドはさらに酸化される。
CH3/
H
H
H
C = →
CH 31
HO
C-0
/HO
\HO
→ CO2 + HO
C = → C-O
(i) 異性体をすべて書き出し、
情報により絞っていく。
(i) 情報からわかるパーツを
組み立て,構造を決定する。
異性体の数が多くなると, ()
の解法の方が効率がよい。
