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化学 高校生

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CaH。O。 の構造決定 分子天0。Ha0。 で表れる芳香族有機化合物A 一に関する(1) 一(④ の文宣を読み 化合物A 一Gの構造式を書け。 1) 化合物A と化合物B は, 炭隊水率ナオトリウム水浴激に気体を発生しながら溶解した が, 化合物C一EEは反応しなかった。 化合物Aを過マンガン酸カリウ ム水溶液で酸 化すると, 主に合成織礁として利用きれるポリエチレンテレフタラートの原料となる 化合物が得られた。 (2) 化合物Bと化合物Cを, それぞれ, 過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, ど ちらからも分子式 CaH。0。で表される化合物玉が得られた。さらに, 化合物Fを加熱 したところ, 水分子が1 個とれた化合物Gが生成した。なお, 化合物Gはナフタレ ンを, 酸化バナジウム(V)V。0。 を航尋として, 空気で酸化して得られる化合物と同一 であった。 (3) 化合物D は, 水酸化ナトリウム水溶液を加えても溶解しなかったが, 加熱したら人徐々 に溶解して均一な溶液>になった。ここで溶液8。 に希令酸を加えると, 無色の結晶 が析出し, これはトルエンを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化して得られる化合物 と同一であった。 4) 化合物選に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 容易に浴解した。この溶液にヨウ 有の臭気をもつ貨色の沈殿が生じた。さらに, この沈殿を除い

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C。HiO の構造決定 芳香族化合物A 一選は互いに異性体であり, その分子式は CaHroO である。 芳香族化合物を過マンガン酸カリウムと反応きせると, ベンゼン環に直接結合している 炭素原子は酸化されてカルボキシ基となるが, A 一Cはいずれも, 過マンガン酸カリウ ムとの反応によって安息香酸になった。 無水酢陣を作用させたとき, AとBからはそれ ぞれ生成物が得られたが, Cは無水酢酸とは反応しなかった。A 一Cにヨウ素と水酸化 ナトリウムを反応させると, A からはヨードホルムが生成したが, BとCからはヨード ホルムは生成しなかった。 こ D を過マンガン酸カリウムと反応させるとテレフタル了になった。また, D をニクロム 酸カリウムとおだやかに反応させると, 選元性の化合物 Y を経て酸性の化合物になった。 也は塩化鉄(四)溶激によって星色した。E はペンゼン環の送続した 4個の炭素原子に直 接水素原子が結合していることがわかった。 間1 AーCの中で, 分子内に不斉炭率原子が含まれている化合物を選べ。 間2 Aと無水諸酸との反応によって得られる生成物の構造式を記せ。 間3 BとCOの構造式を記せ。 間4 Bの脱水反応によって化合物Xが得られ, の重合によって高分子化合物が得ら れる。この高分子化合物の名称を記せ。 間5 Yの構造式を記せ。

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