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5-7 【復習問題】 芳香族化合物の酸化
次の文を読んで、 以下の間 1~6に答えよ。 ただし, 原子量はH=1, C=12,016とし
構造式は例にならって簡略化して書け。
例)
NO2
CH3
CH2-CH-CH2-C-OH
炭素 水素、酸素よりなる分子量 60 の化合物がある。この化合物の元素分析値は炭素・
未満:13.3%であることがわかった。この化合物にいくつかの異性体が考えられ
そのうちの1つであるはヒドロキシ基を有し、厳酸とともに加熱すると気体Bが生
60.0
20 の芳香族炭化水素 C
る。 ベンゼンに濃硫酸を加え, 過剰量のBと反応させると分子量が120
と分子量が 162 の芳香族炭化水素 D が得られる。 C を酸素で酸化した後, 希硫酸で分解する
とフェノールおよびEが得られる。
ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱することにより生成する化合物 F を,さらに水酸化ナトリウ
ムと共に加熱融解して反応させる。 次に,得られた化合物を水に溶かし二酸化炭素を吹き込
(2)
むことによってもフェノールを得ることができる。
上記のC,D は同じ条件で酸化すると,それぞれG,Hになる。Hは触媒を用いてカーキシ
レンを空気中の酸素で酸化することによっても得ることができる。
c 問1 Aの組成式を書け。
。 問2 下線部(1)において考えられる異性体の構造式をすべて書け。
問3 B, C,D,E,FおよびG の構造式を書け。
問4 下線部(2)で起こっている反応を化学反応式で示せ。
問5の化合物名を書け。
問6 ベンゼンおよびナフタレンを酸化バナジウム (V) を触媒として, 空気で酸化したときに
得られる化合物をそれぞれ構造式で書け。
