化学重問　207（3）でXが水素結合しない理由がわかりません。教えてください🙇🏻

207 (1) (ア) HNO3 (イ) H2SO4 (2) ① ② い ③ う (3) X (4) H2N- -COOCH2CH 3 解説 トルエンからの経路をまとめると次のようになる。 1. CH3 CH3 CH3 ニトロ化 HNO3 H2SO4 NO 2 混酸を用いてニトロ化すると, o- とかの置換体が主に生成する。 2. CH3 COOH Z 酸化 KMnO4 NH2 -NO 2 NO2 X NO2 Y KMnO4 で酸化した後, 酸性にすると弱酸(-COOH) が遊離する。 3. COOH COOH COOH 還元 遊離 H+ Sn HCI NH3+ NO2 Y NH2 Z ニトロ基を還元するが, 溶液は酸性で-NH3+ となっている。 ふつうは強塩基を加えて遊離させるが, Zには−COOH があるため 強塩基と反応して塩になってしまう。 よって, 強い塩基性としない 意味で 「中性にする」 と答えた。 4. COOH COOC2H5 遊離 エステル化 遊離 C2H5OH OHT H2SO4 OHT NH2 ベンゾカイン エステル化の触媒として H2SO4 (濃硫酸) を用いる。 -NH3+ を - NH2 にするため,塩基性にする。 (3)Zには−NH2とCOOH Y には -COOH があるため, 分子間で水 素結合を形成するが, X には −NH2 や COOHなどの官能基がない。 よって, Xは分子間力が最も弱く, 融点が最も低いと考えられる。 (クロロホルム) CHCl3 テトラクロロメタン (四塩化炭素) CC14 ベンゼン環に結合した置換基 の種類により、次の置換基の 入りやすい位置が決まること を配向性という。 -CH3, -NH2, -OH, C1 など はベンゼン環に,少し電子を 押し出す性質 (電子供与性) がある。 このとき,次の置換 反応は, 電子密度の高くなる o位とか位で起こりやすく なる (オルト・パラ配向性)。 [参考] NO2, -COOH, SO3H などはベンゼン環から電子を 引っ張る性質(電子吸引性) がある。 このとき, ベンゼン のo位とか位の電子密度 が低くなり, 相対的に高い m-位で次の置換反応が起こ りやすくなる (メタ配向性)。 化学重要問題集 119

この問題ですが、［答えは共に②］ オルトパラ配向性を考慮しても、 確率的に低いがメタ位にニトロ基が置換されたものも生じる と思っていましたが、解答を踏まえると、やはり、必ずオルト位もしくはパラ位に置換するのですか。

問2 フェノールを混酸(濃硝酸と濃硫酸の混合物) と反応させたところ、 段階的に ニトロ化が起こり、ニトロフェノールとジニトロフェノールを経由して 2.4,6-トリニトロフェノールのみが得られた。 この途中で経由したと考えられ るニトロフェノールの異性体とジニトロフェノールの異性体はそれぞれ何種類 か。 最も適当な数を,次の ①~⑥のうちから一つずつ選べ。 ただし、同じもの を繰り返し選んでもよい。 ニトロフェノールの異性体 ジニトロフェノールの異性体 19 |種類 20 |種類 ①1 ②2 ③3 ④ 4 ⑤ 5 (6) 6

色で線を引いたところは、つまり何を言っているのでしょうか

1 ⅡI 次の文章を読んで、後の問い (問9~11) に答えよ。 化合物Pは分子式 C15 H12N2O の芳香族化合物で,分子内にエステル結合とアミド 結合をもつ。 この化合物に関わる以下の実験を行った。 実験6:Pを部分的に加水分解したところ、いずれも分子内にベンゼン環をもつ化合 物 P1と化合物 P2 だけが得られた。 一方,Pを完全に加水分解すると3種類 の化合物を生じたが, そのうち分子内にベンゼン環をもつものはPと化合 物P3 であった。 解説 : ベンゼンに置換基Yが1つ置換した化合物 CHY において, そのベンゼ ン環の水素原子がさらに置換されるとき、以下の配向性が成り立つ。 - Y が,アルキル基,-OH, -OR, NH2, - NHCOR なら、さらなる置換反 応はオルト位およびパラ位で起こりやすい (オルト・パラ配向性)。 -Yが, -NO2,NH3+,-COOH -COOR なら, さらなる置換反応はメタ位で起 こりやすい (メタ配向性)。 なお, Rは炭化水素基である。 また, 2種類の置 換基が結合した二置換ベンゼンをさらに置換する場合, オルトパラ配向性 の置換基の方がメタ配向性の置換基に比べて影響が大きい。 SM NO2

有機化学構造決定 ベンゼンの3置換体について、メタ位とパラ位に1つずつというのはあり得るのでしょうか。 オルト位にないと書かれてある問題の解答ではメタ位に2つの構造式が書かれていたので、疑問に思いました。

沸点が高い順に並べる問題です。 (1)はOHが付いているものが水素結合で一番高くなるのはわかったのですが、他がわかりません。 (2)もわかりません、 教えて頂きたいですお願いします🙇‍♀️

私のように一気にやったらバツなのでしょうか？

2･26 次の化合物の共鳴構造式を書け. (a) ª) + (b) + + あるいはす を反時計回りに移動すりに同じ結果が得られる。

問3を教えて欲しいです

化学プリント 3年 ( 組 ( 構造分析の旅 [熊本 2020] ( ) 番氏名 ( CH4O. 3種類の芳香族化合物 A, B, およびCがあり,いずれもC9H10O の分子式を オルト型 Aにヨウ 消失するとともに黄色の沈殿が生成した。 得られた混合物を全て分液ロートに移し, ジエチル 素ヨウ化カリウム水溶液および水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, ヨウ素の褐色が エーテルを加えてよく振り静置すると, 二層に分離した液体が得られた。 アルカリ性水溶液の層 を取り出し、酸を加えて中和すると, 白色の固体が析出した。 得られた白色固体に塩基性の過マ 酸化剤 S c) ンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱したのち, 酸を添加すると, Dが析出した。 析出したD の粉末を取り出して加熱したところ,無水フタル酸が生じた。) 置で精製することができた。 無水フタル酸について調べると。 合成樹脂の原料として工業的に利 じた。 無水フタル酸は, 図に示す実験装 フェノール 用されていることがわかった。 e) +2Na 一方,化合物BとCは旋光性を示した。このことは、BとCにはいずれも不斉炭素原子が存 在することを示している。Bにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて加熱すると,銀が析出した。 Cは,ナトリウムと反応して水素と水溶性の化合物を生成した。また,臭素水に C を作用させ 銀境反応( -CHO. 還元性) ると臭素の色が消失した。 ←OH 付加反応 問1 下線部aの反応名を答えよ。 ヨードホルム反応 問2 下線部 bについてジエチルエーテルの層は上か下かを答えよ。 問3 下線部c について, この白色固体はアルカリ性水溶液によく溶ける理由を説明せよ。 問4 A~Dの構造式を書け。 O Dente in Crassic. "1 CH. AKIF273HECHOZ. A 16. M/42, ヨード *C - CH₂. -CH3 とH3. C2H4. FECH GH3O C-CH3 al-cts OH oNa C2MON. GHSO) + H2 OH H H. H- C-Ć =Ć -H. fit 0 「⑩より⑩もオルト型を わかる (3 H40 H_*C. ・COOH COOH (NO) compose 2試合。 No.6

下線部Cの白色の固体はなんのことですか？ あと、3行目からの｢得られた混合物を〜Dが析出した｣のところの文章の意味がわかりません💦 出来れば問3だけでも教えて欲しいです🙇‍♀️

2 →2 (GH₂0 C-CH3 or CH-CH₂ OH OH 3年 ( 組 ( 構造分析の旅 ) 番氏名 ( [熊本 2020] C3H40. 3種類の芳香族化合物 A, B, およびCがあり,いずれもC9H100 の分子式をもつ。 オルト型 Aヨウ 素ヨウ化カリウム水溶液および水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると,ヨウ素の褐色が 消失するとともに黄色の沈殿が生成した。 得られた混合物を全て分液ロートに移し, ジエチル エーテルを加えてよく振り静置すると,二層に分離した液体が得られた。 アルカリ性水溶液の層 ・酸化剤 S を取り出し、酸を加えて中和すると, 白色の固体が析出した。 得られた白色固体に塩基性の過マ ンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱したのち, 酸を添加すると, D が析出した。 析出したD の粉末を取り出して加熱したところ, 無水フタル酸が生じた。 無水フタル酸は, 図に示す実験装 置で精製することができた。 無水フタル酸について調べると, 合成樹脂の原料として工業的に利 d) 用されていることがわかった。 e) 一方,化合物BとCは旋光性を示した。このことは、BとCにはいずれも不斉炭素原子が存 在することを示している。Bにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて加熱すると,銀が析出した。 KOH 二重結合 Cは,ナトリウムと反応して水素と水溶性の化合物を生成した。 また、臭素水に C を作用させ 境反応 -CHO. (還元) ると臭素の色が消失した。 付加反応 2重合 問1 下線部aの反応名を答えよ。 ヨードホルム反応 問2 下線部についてジエチルエーテルの層は上か下かを答えよ。 上 問3 下線部cについて, この白色固体はアルカリ性水溶液によく溶ける理由を説明せよ。 問4 A~Dの構造式を書け。 ONa C₂t|eot. CHSO) フェノール +2Na + H2 ント c=0 Com 1-FER? HECHOS A LA No.6

教えて欲しいです🙇‍♀️

(Nor) 307-10 ①芳香族化合物A,B,C, D, E塩化鉄(ⅢI)を加えたところ, DとEのみが呈色した。 フェノール DE Caloo-OH-C6H6 C2H3 JABIC . CHO – Colo= CHÀO m ②芳香族化合物A, B, C, D, Eはナトリウム (固) と反応し, 気体Xが発生した。 2 □ +200(8) +Hz m ③A,Bについてベンゼン環につく水素原子を臭素に置換したところ, Aからは4種,Bからは2種類の異性 体が生じた。 18: 2 (オルト) 置き近くにないとい HO ④Aを過マンガン酸カリウムで十分に酸化し、 弱酸遊離反応をしてできるFは加熱をすることで分子内脱水 ( し､Gが生じた。Gの分子式はC&HOである。 (sHiOy+ H+ ← F CH1004 CsH403.. A+kMmoz to CaHxOs. Cotta CH404. - CH3 coofh 110 CH3 coot ④Cはヨードホルム反応を示し, ベンゼン環につく水素原子を臭素に置換すると3種類の異性体が生じた。 ま た不斉炭素原子を1つ含む。 OH. CH3-CR R-Ć-CH3 (1 0 / ⑤Dを過マンガン酸カリウムで十分に酸化し、 弱酸遊離反応をしてできるHの誘導体は鎮痛消炎剤や解熱鎮 痛剤の原料としても使われ, HはDに比べて炭素の数が一つ少ないことがわかっている。 ⑥Eは三置換体で, ベンゼン環につく水素原子を臭素に置換すると2種類の異性体が生じた。 10% ⑦Aをあるカルボン酸で置換すると, 還元性をしめす Ⅰ が生じた。 -CHO

どうやっても構造が書けません 全体になってしまうのですが教えて欲しいです🙇‍♀️

か (札 ①芳香族化合物A,B,C,D,Eに塩化鉄(Ⅲ) を加えたところ、DとEのみが呈色した。 DE Colloo-OH-CoHo CH3) JABIC . GHO – Col6 CHO ②芳香族化合物A,B,C,D,Eはナトリウム(固)と反応し,気体Xが発生した。 2 10 + 2NO(5). m ③A, Bについてベンゼン環につく水素原子を臭素に置換したところ,Aからは4種,Bからは2種類の異性 体が生じた。 18: (オルト 置き近くにないとムリ HO ④Aを過マンガン酸カリウムで十分に酸化し、弱酸遊離反応をしてできるFは加熱をすることで分子内脱水-(オル し、Gが生じた。Gの分子式はCHOである。 (shioOy+ H+ ← ← F C&H 10 04 ← CH+O3. ttbo. CSH403. A+kMmoz GoHa C2H404. CH3 cooth Of CH3 ④Cはヨードホルム反応を示し, ベンゼン環につく水素原子を臭素に置換すると3種類の異性体が生じた。ま た不斉炭素原子を1つ含む。 OH. 3 CH3-C-R R-C-ct3 / Ĥ ⑤Dを過マンガン酸カリウムで十分に酸化し、 弱酸の遊離反応をしてできるHの誘導体は鎮痛消炎剤や解熱鎮 痛剤の原料としても使われ, HはDに比べて炭素の数が一つ少ないことがわかっている。 ⑥Eは三置換体で, ベンゼン環につく水素原子を臭素に置換すると2種類の異性体が生じた。 10th ⑦Aをあるカルボン酸で置換すると,還元性をしめす I が生じた。 - CHO m