構造決定の問題です。 これらの化合物はヨードホルム反応を示さないのでしょうか？ 構造を決める際の詳細（問題を解くときに読むところ）にヨードホルム反応を示したと書かれているのが別の化合物しかなくこれは示さないということなのかと思うのですがアセチル基があれば酢酸以外は反応を示す... 続きを読む

0 - C-CH₂ H₂ C-C - OH1 "1 0

青い下線部がわからないです。

CH3-OH →H-C-H →H-C-OH 酸化 酸化 0 O C メタノール G ホルムアルデヒド H ギ酸 問8 思考力・判断力 化合物 A (分子式 C1 H1804) はエステルであり,Aの加水分解 によって化合物 B (マレイン酸)とともに化合物CとDが得られる から,Aはエステル結合を2個もつと考えられる。 これより, D の分子式は、 B 3つのうち2つが分か CH1804 + 2 H2O - C4H4O4 - CH₁0 = 1/2 ipl 2 A B C D Bはジカルボン酸、Cはアルコールだから, Dはアルコールと 考えられる。これは, DがCと同様に Na と反応することにも矛 盾しない。 D に I と NaOH水溶液を加えて温めると黄色沈殿を生 成することから,Dはヨードホルム反応に陽性の化合物であるこ とがわかる。 したがって,この時点で D (分子式 C6H140) の構造 として考えらえるのは, 立体異性体を区別しなければ,以下の (i) 〜 (iv) の4種類である。 (*印は不斉炭素原子を表す。) (i) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 OH (ii) (iv) CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3 OH CH3 CH3-*CH-*CH-CH2-CHg OH CH3 CH3-*CH-C-CH3 OH CH 3 これらのうち,濃硫酸を加えて加熱したとき,分子内で脱水が起 二って得られる複数のアルケンに,シスートランス異性体の関係に あるアルケン, および当

283.について このような問題が苦手です、。 コツなどがあれば教えていただきたいです！

(5) Fの構造式を記せ。 思考 283 エステルの異性体■次の文中の( )に適当な数値を入れよ。木 分子式 C5H10O2をもつ化合物のうち, エステルに分類されるものは(種類存在 し,それらのうち不斉炭素原子をもつものは (イ)種類である。 これらの構造異性体を加水分解して生じるカルボン酸およびアルコールの種類は,構 造異性体を含めて数えると,それぞれ(ウ)種類および(エ)種類である。生じた カルボン酸のうち、アンモニア性硝酸銀水溶液と反応して銀を析出するものは 種類である。また,生じたアルコールのうち, ヨードホルム反応を示すものは(カ 種類,酸化剤によってケトンを与えるものは(キ)種類である。 (12 東京理科 となるエステルA~Dは,互いに異性体

下層が水層であるのはどこでわかりますか？？

物 ④ 2 ☆ 205. 有機化合物の分離 2分 次の有機化合物 ①〜⑤を1gずつはかり取り,1本 の試験管に入れた。この混合物に一定量の水を入れ、よく振ったのち静置すると,図 のように2層に分離した。分析の結果,下層には1種類の有機化合物のみが含まれて いた。後の問い (ab) に答えよ。 ① シクロヘキサン (C6H12 ③ ステアリン酸(C17 H35COOH) HO HO HO H='A ②シクロヘキセン (C6H10 ) SHO ④ 乳酸(CHCH(OH)COOH) ⑤ ベンゼン (C6H6) -上層 -下層 a 下層を取り出し, これに炭酸水素ナトリウムを加えると, 二酸化炭素が発生した。このとき反応 した有機化合物として最も適当なものを,上の①~⑤のうちから一つ選べ。 b上層を取り出し, 暗所室温において臭素を加えると, 臭素の色がすみやかに消えた。このとき反 応した有機化合物として最も適当なものを,上の①~⑤のうちから一つ選べ。 A A [2014 本試〕 R

二枚目の(iii)になるのが分かりません

H-C-OH 整理合 || 0 CH-OH H-C-H 酸化 「酸化 O C メタノール 甘酸 G ホルムアルデヒド 問8 思考力・判断力 化合物 A (分子式 C11 H1804) はエステルであり, A の加水分解 によって化合物 B (マレイン酸)とともに化合物CとDが得られる から, A はエステル結合を2個もつと考えられる。 これより D の分子式は, CiH1804 + 2 H2O + C4H4O4 - CH40 = C6H140 AJMERA B C D Bはジカルボン酸, Cはアルコールだから, Dはアルコールと 考えられる。これは, D がCと同様に Na と反応することにも矛 盾しない。 D に I と NaOH水溶液を加えて温めると黄色沈殿を生 成することから,Dはヨードホルム反応に陽性の化合物であるこ とがわかる。したがって、この時点で D (分子式 C6H140) の構造 として考えらえるのは,立体異性体を区別しなければ,以下の (i) 〜 (iv)の4種類である。(*印は不斉炭素原子を表す。) (i) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 OH (茸) 酸 ギ酸は分子内にホルミル基と同じ構造を もつため、還元性を示す。 H+C+OH ホルミル基 カルボキシ基 (整理 エステル カルボン酸(RCOOH)とアルコール (R'OH) が脱水縮合するとエステル (RCOOR') が生成する。 R-C-OH + R'-OH 0 整理 ヨードホルム反応 R-C-O-R' + H2O H CH3-C-R または CH3-CH-R の構 OH 0 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3 OH+O OH (iii) CH3-CH-CH-CH2-CH3 OH 11 CH3 0 造をもつ化合物にI と NaOH水溶液を加え て加熱すると,特有の臭いをもつヨードホ ルム CHI3 の黄色沈殿およびRC-ONa O HO-0 が生じる。 ただし, CH 3 -C-0の構 11 0 をもつ酢酸などはヨードホルム反応しない (iv) CH3 HO CH3-CH-C-CH3 OH CH 3 これらのうち, 濃硫酸を加えて加熱したとき, 分子内で脱水が起 こって得られる複数のアルケンに, シス−トランス異性体の関係に あるアルケン,および不斉炭素原子をもつアルケンがともに存在す るのは (i) のアルコールである。 整理 アルコールの脱水 D-OH 分子間脱水･･･エーテルが生成 2R-OH→R-O-R + H2O 分子内脱水・・・ アルケンが生成 年 -C-C-→-C=C-+H2 H OH

有機化学の構造決定の問題です。 問4についてなのですが、なぜ写真にあるような脱水後の化合物は有り得ないのでしょうか？(脱水前の化合物Cの構造は解答と同じです。)

H C = C ACH - *CH-CH3 H CH I C=C M CH Ó H ↓脱水 "CH-CH-CH CH2 1

【有機化学】エステルの構造決定の問題です。 (4)と(5)を教えていただきたいです🙇‍♂️

20 エステルの構造決定 次の実験1から実験5の結果に基づき,下の(1)~(7)に答 えよ。 実験1. 分子量256の化合物 Aについて元素分析を行い, 構成元素の質量パーセント を計算したところ, 炭素: 75.00%, 水素 : 6.25%, 酸素: 18.75%であった。 実験2 化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したのち, 希塩酸を加えて 酸性にしたところ, ベンゼンの二置換体B と, 不斉炭素原子とベンゼン環をもつ 分子式 CB H10O の化合物 C が得られた。 実験3 化合物Cに水酸化ナトリウム水溶液と (ア)を加えて加熱すると, 特有のにお いをもつ(イ)の黄色沈殿と安息香酸のナトリウム塩が得られた。 実験4 化合物Bに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えたところ, 特有の呈色反応を示した。 実験5 化合物Bを少量の酸と加熱すると、分子内脱水反応が起こり,化合物Dが得 られた。 (1) 化合物 A の分子式をかけ。 C16H16O3 (2) 化合物Cの構造式をかき、不斉炭素原子に印をつけよ。 H CxCH3 OH (3)(ア)および(イ)に適当な物質名を入れよ。 3-ヨウ素、イーヨードホルム (4) 化合物B の分子式をかけ。 (5) 化合物BとDの構造式をかけ。 (6)化合物 A の構造式をかけ。 また, 実験2の反応は一般に何とよばれるか。 その反 応の名称をかけ。 (7) 化合物Cと同じ分子式をもつベンゼンの三置換体Fの構造として可能なものはい くつあるか。 ( 東北大)

【有機化学】カルボニル化合物の構造決定の問題です。 (1)と(2)は解いたのですが合っていますか？ また、(3)の解き方が分からないので教えていただきたいです🙇‍♂️

6 カルボニル化合物の構造決定 カルボニル基をもち, 分子式 CH10Oで表され る化合物について,(1)~(3)に答えよ。 ただし, 鏡像異性体は考慮しないものとする。 (1) 銀鏡反応を示す, すべての化合物の構造式を示せ。 (2) ヨードホルム反応を示す,構造異性体の構造式を二つ示せ。 (3) 還元すると不斉炭素原子を新たに生じる構造異性体の構造式を二つ示せ。 (弘前大)

【有機化学】構造決定の問題です。 B、D、Fの構造式は分かったのですが、A、C、Eを決める方法が分からないので教えていただきたいです🙇‍♂️ B、D、Fが間違っていたらすみません🙇

5 LO C6H12Oの構造決定 C6H12Oの分子式で表される化合物 A, B, C, D, E, F がある。 化合物 A, B, C, D, E, F. は,いずれも (a) 金属ナトリウムと反応し、水素が 発生した。 化合物 B, D. F には不斉炭素原子があるが,化合物 A, C, Eには不斉炭 素原子はない。また、化合物 A,B,Cの炭化水素基には枝分かれがないが,化合物 D, E, Fには枝分かれがあることがわかった。 塩基性水溶液でヨウ素と作用させると、化合物 B, Fは特異臭をもつ黄色沈殿を生じた。 ニクロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液を用い 酸化を行ったところ,化合物 A, B, C, D, F は容易に酸化されたが,化合物 Eは酸 ヨードホルム (→④p20) 化されにくかった。化合物 A.Dの酸化により得られた化合物に (1) アンモニア性硝酸銀 銀鏡反応 水溶液を作用させると、銀が析出した。 (1) 化合物 A,B,C,D,E,F の構造式を記せ。 ただし,不斉炭素原子に印を付せ。 (2) 下線部(a)において, 0.30gの金属ナトリウムを10gの化合物 Aに加えたとき,発 生する水素の標準状態の体積は何Lか, 有効数字2桁で求めよ。 (3) 下線部(b) の反応の名称を記せ。 また、この反応はどのような官能基を検出するのに 有効であるか。 官能基名を記せ。 (4) 化合物 B を濃硫酸で脱水すると、 分子式 C5H10 のアルケンが生成する。生成する アルケンには3種類の異性体が存在する。 それらの構造式をすべて記せ。 (5)化合物Eの炭素上の1つの水素原子を塩素原子で置換したときに生じる化合物の うち、不斉炭素原子を有する化合物の構造式をすべて記せ。ただし、不斉炭素原子に *印を付せ。 (金沢大)

付箋で印をつけてある部分の ・どうしてＢとＣにカルボン酸が含まれてるとわかったのか ・Aがエステルになるのはどうしてか がよく分かりません

問2 次の文章を読んで, 設問 (1)~(3)に答えよ。 食品用香料に用いられる化合物 Aは分子式 C6H10Og で表され,不斉炭素原子を1 つもつ化合物である。また,化合物 Bは化合物の構造異性体であり、同じく不斉 炭素原子を1つもつ化合物である。 化合物に塩酸を加えて加熱すると,化合物 C HCX と化合物が得られた。 化合物 D を硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を加えて 酸化剤 おだやかに加熱すると,銀鏡反応を示す化合物 E が得られた。 化合物B~E に炭酸 →アルデヒト8F0A ⇒は第一級アルコール 水素ナトリウム水溶液を加えると,化合物BとCで気体 ア wakicom 化合物 B~E にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると,いずれも特有 の臭気をもつ黄色沈殿 CH3 が生じた。 CH3-C- が発生した。 また, ---R 設問 (1) 文中の空欄 ア → CHCO-or CH3CH(OH). or R CH3 -C-C-R イ OH off + Natio 設問(3) 化合物AおよびBの構造式を図1にならって記せ。 設問(2): 化合物 CおよびD の構造式を図1にならって記せ。反応示す にあてはまる最も適切な化学式を記せ。 (CH) CH3 ●D.Eどちらもヨードホルム 10. H CH3-CH2-CH-O-C- 1 - D:第1級アルコール ⇒OHがついているCに Hが2つ " (R=H) H I-U CH3-C || CH3O 図 1 H OH エタノール E:R-G-H をもつ (アルデヒト) H-C-C-H HE R=H アセトアルデ -C CH-C