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化学 高校生

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|246 有機化合物の構造決定 、ベンゼン誘導体Aに水酸化ナトリウム水溶液を加え,しばらく沸騰させた。 反応混 合物を 分離した。水層1を希硫酸で PH3にすると,食酢の臭いがした。エーテル層(i)に希硫 酸を加え,よく振り混ぜた後,水層2とエーテル層(i)に分離した。エーテル層(i)から 化合物B(分子量 135)が得られた。水層2を水酸化ナトリウム水溶液で pH 10 にした 大阪市立大·改 |に移し, エーテルを加え, よく振り混ぜた後, 水層1とエーテル層(i)に (イ) 後,エーテルで抽出し, エーテルを蒸発させると, 化合物C(分子量 93)が得られた。 C は希塩酸に溶けたので, 塩基性物質であり, ベンゼンの水素原子が[ れた化合物であると考えられた。 ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸を60℃で反応させた後,多量の水で希釈すると, 容器の底 に油状の化合物Dが沈んだ。 .Dを駒込ピペットで取り出し,スズと塩酸を加えて,作 用させた。反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加え,塩基性にした後, ①I 用いてエーテルで抽出した。 このエーテル層から化合物Eが得られた。Eは水に溶け にくいので, 希塩酸に溶かした。 さらに水酸化ナトリウム水溶液を加えた。 続いて、 かき混ぜながら無水酢酸を加えると, 結晶Fが析出した。分析の結果, AとBとFは同 一の化合物であることがわかった。 (1)上の文中の①には適切な器具名,②には適切な官能基の名称を入れよ。 (2) 下線部(ア), (エ)で起こる化学変化を化学反応式で示せ。 基に置換さ (ウ)ー を (エ) (オ)ー 原子量 H=1.0, C=12, N=14, O=16 ことG田と、1 事

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化学 高校生

解説を読んでも全然理解できないです。詳しく解説お願いします🙇

よびペンゼン環以外に環状構造をもたないー置換 茶族化合物の推定 化合物A~Gは,分子式が CgHio0 であり、エーテル結合お を読み,A~Gの構造式を記せ。ただし, 立体異 性体は区別しなくてよい。また,エノール構造(図 C日物 281 ペンゼン環以外に環状構造をもたない一置換 -X C=c、 OH 図1 一置換ベン 図2 エノール構造 ゼン誘導体 2)は不安定であるので含まれない。 ; Aは不斉炭素原子を1つもち,臭素と付加反応をする。また, ナトリウムと反応し て気体を発生する。 I 白金を触媒として,1分子のAに水素1分子を付加させたのちに酸化すると, Bが 得られる。 I Cにヨウ素と水酸化ナトリウムを反応させると, 黄色沈殿を生じる。 V Dでは側鎖一Xにおける炭素原子の結合に枝分かれがない。 Dは臭素と付加反応を する。また,ナトリウムと反応して気体を発生する。 Dに白金を触媒として水素を付 加させて得られる化合物を酸化すると, Eが得られる。Eはフェーリング液と反応し て赤色沈殿を生じる。 V Fは臭素と付加反応をする。また,ナトリウムと反応して気体を発生する。Fに白 金を触媒として水素を付加させたのちに酸化すると, Gが得られる。 I Gは不斉炭素原子を1つもち,アンモニア性硝酸銀水溶液を還元する。 BOFOO (16 昭和薬科大 改)

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化学 大学生・専門学校生・社会人

この問題12について質問です。 より反応性が低い ⬇ 共鳴寄与体になりにくい ⬇ カルボニル基が二重結合のままになりやすい ⬇ 二重結合は単結合に比べれば結合が強い ⬇ (写真の式を見ると)結合が強いほど波長が長いので、 v=fλの式を考えれば、波長が長いほど、振動数は少... 続きを読む

16.6 カルボン酸とカルボン酸誘導体の反応性の比較 求核付加-脱離反応には,四面体中間体の生成とその四面体中間体の分解の二 段階があることを学んだ、アシル基に結合している塩基が弱ければ弱いほど(表 16.1), 両段階とも進行しやすくなる。 脱離基の相対的塩基性 最も弱い! 塩基 CI < OR=OH < NH, 最も強い 塩基 それゆえ,カルボン酸誘導体は次の相対的反応性をもつ。 カルボン酸誘導体の相対的反応性 cf O 0 0 最も反応性 |が高い R CI R OR' *OH > R R -NH2 最も反応性 が低い 塩化アシル エステル カルボン酸 アミド アシル基に弱塩基を結合させると,どうして求核付加-脱離反応の一段階目が容 易になるのだろうか.鍵となる要因は,Y上の孤立電子対がどのくらいカルボニ ル酸素上に非局在化しているかである。 弱塩基は自分の電子をほかに与えにくい性質をもつ、したがって、 Yの塩基性 が弱いほどY上に正電荷をもつ共鳴寄与体の寄与が小さくなる。さらに, Y = CIのときには,塩素上の大きな3p 軌道と炭素上のより小さな 2p軌道との重な りが小さいため,塩素の孤立電子対の非局在化が最小となる.Y上に正電荷をも つ共鳴寄与体の寄与が小さくなればなるほど,カルボニル炭素はより求電子的に なる。このようにして弱塩基はカルボニル炭素をより求電子的にし,求核剤に対 する反応性を高めているのである. 相対的反応性 R R y+ ステル~カル カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体の共鳴寄与体 問題12◆ a. 次の化合物のうち,カルボニル基の伸縮振動の最も高振動数(高波数)なものは どれか:塩化アセチル, 酢酸メチル, アセトアミド b. カルボニル基の伸縮振動の最も低振動数(低波数)のものはどれか。

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