化学の不斉炭素原子についてです。 C₃H₆Cl₂である化合物のうち、何種類の構造があるか。また不斉炭素原子をもつのはどのような構造式か。 という問題で、左の写真のようになってるのを見ればわかるのですが、自分で書いたのは右の写真のやつで、ここからでも不斉炭素原子があるってこ... 続きを読む

▲ 不斉炭素原子 OH - H-C*-COOH - CH3 不斉炭素原子 4種の異なる原子または原子団が 結合している炭素原子

「同じ化合物」というのは、同じ原子(これだったらHとCl)が並び変えられてできてる2つなら、並び方が違っていても同じ化合物だといえるんですか？？化合物がよく分かってないのかもです。。おねがいします

HIC-C CI d-c-d (1) H-C-CIとH-C-Hは同じ化合物を表す。 CI

この問題の問4がわかりません。教えてください。

入試問題演習 (脂肪族・芳香族 No.8) 解答時間:20分 奈良女子大学 2016 全3問75分 炭素 水素酸素からなる化合物 A~Dは同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 以下の文章 (1)~(5)を読んで問1~7 に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 3 H=1, C=12,0=16 (1) 1 エステルAを2.05mgとり, 酸素気流中で完全燃焼させたところ、 二酸化炭素 5.50mgと水 1.35mg が得られた。 (2)エステルAに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液が冷えてから,エーテルで数回抽出 した。 エーテル層を合わせ、穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると, 1価のカルボン酸Eと エタノールが得られた。 ② 純粋なEを816mgとり, 水に溶解した後に0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水 溶液で滴定すると, 中和するまでに60mL を必要とした。 E を過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ,F を加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3)エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液を冷やし,エーテ ルで抽出すると,エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。 ③Hに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4)エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後, 反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。 そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。 Iに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると紫色に呈色 した。 Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する, ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり、 異性体は存在しなかった。 さらに反応を続 けると,Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり, 同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼン Jが得られた。 一方, ⑤水層に塩酸を加えて弱酸性にし, その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後,反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部 ①の結果から, A の組成式を求めよ。 計算過程も示せ。 問2 下線部②の結果から,Eの分子量を求めよ。 計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, A の分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部 ③で得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部④の結果から, I が有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 問6 下線部⑤で弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステルA~Dの構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に印をつけよ。

構造決定問題なのですが（え）該当するのは解説の部分にシャーペンで書き込んである様な構造になる可能性はないのでしょうか？教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

も 6/14 エステルの構造決定 (3) 520 ◎次の文を読んで、 以下の問1~4に答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0, C=12,016と する。また, 有機化合物の構造式は例にならって記せ。 CHICHT CHON (例) MARCH2CH2CH3 CH』"CH-CH2CH=CH 2 (*印は不斉炭素原子 炭素 水素酸素からなる有機化合物 A4.74mg を完全燃焼させたところ, 二酸化炭素が 11.88mg, 水が4.86mg生じた。 この化合物の158であった。 化合物 Aの分子式は 化合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した。 反応液を (あ) である。 さらに, エーテルで抽出したところ, 組成式がC4H702Na の化合物が水層に得られ, エーテル層には分 IXEIO.I 子式が(い)の化合物Bが得られた。 以下の特徴から,化合物Bの構造は, (う)であると 推論できる。一方,化合物B の構造異性体には,Bと同じ官能基をもち、以下の特徴をもつ化 合物 C および化合物 D がある。これらの特徴から,化合物Cおよび化合物 D の構造は、 (え)および(お) であると考えられる。 化合物Bの特徴:(ア) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化される。 0.0 (イ)酸化された化合物はアンモニア性硝酸銀水溶液と反応しない。 (ウ) ヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めても反応しない。 (エ)不斉炭素原子を含まない。 化合物Cの特徴:(オ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化され, 酸化生成物はアンモ ニア性硝酸銀水溶液と反応し, 銀が析出する。 (カ)不斉炭素原子を1つ含む。) 化合物Dの特徴(キ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液ではほとんど酸化されない。 (ク) 不斉炭素原子を含まない。 問1 (あ) (い)にあてはまる分子式を記せ。 ' 問2 下線部 ①,②の反応名を記せ。 問3 (う) (え) ' (お)にあてはまる有機化合物の構造式を記せ。 問4 化合物 Aに可能な構造式をすべて記せ。

Bをエタノールに溶かして中和滴定を行っているのですが、高級脂肪酸とエタノールを混ぜたらエステル、すなわち中性になってしまうのではと思いました。 どのように考えたたら良いのか教えて頂きたいです。 よろしくお願いいたします。

次の文章を読んで,以下の問1~5に答えよ。 構造式は例にならって記せ。 ただし、 は H = 1.0, C=12,0=16, K = 39, I = 127 とする。 [構造式の例] HO-CH 2 -CH2-O-C-C17H33 O Aは純粋なトリグリセリド(油脂) であり, 不斉炭素原子をもつ。 Aのけん化価は234, ヨク 素価は71 であり、 A をけん化した後, 塩酸で酸性にし, エーテル抽出を行った後にエーテル 蒸発させたところ, 高級飽和脂肪酸 B と高級不飽和脂肪酸 C が得られた。 Bを分離し, その0.520gをエタノールに溶かして, 0.100 mol/L 水酸化ナトリウム溶 中和滴定したところ 26.0mLを要した。 また, 100gのCに付加するヨウ素の質量を測定した ところ, 181gであった。 けん化価1gの油脂をけん化するのに必要な水酸化カリウムのミリグラム数。

(ウ)のエタノールは溶媒で反応には関与しないですか？ また、(ウ)でけん化したナトリウム塩に(エ)で塩酸を入れると塩化ナトリウムが出来ると思ったのですが、グリセリンと水はどこから来ましたか？

518 油脂の構造決定 油脂Aに関する文章(ア)~(キ)を読み, 以下の問いに答えよ。なお, 「脂肪酸のアルキル基の構造については, C2H5のように簡略化してよい。 (ア)油脂 A は室温で液体であり,分子量は約850であった。 また油脂A の分子内に は1個の不斉炭素原子が存在していた。 (イ) 100gの油脂Aはニッケル触媒の存在下で 10.5L (0℃, 1.01 × 10°Pa) の水素を吸 収した。 またこの反応により油脂Aは油脂Bへと変化した。 (ウ) 油脂Aをエタノールに溶かし、 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加 熱した。 続いてこの反応溶液に飽和食塩水を加えると, 乳白色の固形物が得られた。 (エ)(ウ)で得られた生成物に十分な量のうすい塩酸を加えたところ,直鎖状の飽和脂肪 酸Cと直鎖状の不飽和脂肪酸Dが1:2の物質量の比で生成した。 (オ) 脂肪酸Cの分子量は256であった。 (カ) 14.0gの脂肪酸 D を完全燃焼させたところ, 39.6gの二酸化炭素と14.4gの水が 生成した。 HO (キ) 脂肪酸 D に炭素と炭素の三重結合は含まれていなかった。 (1) 脂肪酸Cの構造式を示せ。 (2) 脂肪酸 D の分子式を求めよ。 HO (3)油脂 100g に付加するヨウ素の質量[g] を 「ヨウ素価」という。油脂Aのヨウ素価 を求めよ。 計算結果は有効数字3桁で示せ。 (4) 脂肪酸Dの1分子中に存在する炭素と炭素の二重結合の個数を示せ。 (5) 油脂 A の分子式を示せ。 HO (6) 油脂 B の構造式を示せ。 なお不斉炭素原子には*印を付記せよ。 (岩手大改)

教えて下さい！

以下の5つの反応のうち、 反応生成物の不斉炭素がWalden反転を起こしている組み合わせを選べ。 1 2 H OH H PBr3 CH₂l 3 H Br CH₂O H Br H OCH 3 H OCH 3 4 H OH TsCl H OTS CH3O 5 H OTS H OCH

有機化学 (4)までは理解したのですが(5)の解説記載されてなくて解き方の手順が分かりません。どうやって考えるのか教えてください。

(3) に含まれる官能基の部分を○で囲み, 重要 408 構造式の決定 C, H, N, Oからなる分子量 89.0の化合物 Aに関して、次の 原子量 H=1.00,C=12.0, N=14.0, 0=16.0 問いに答えよ。 (1) 化合物 A 26.7mg を酸素の気流中で完全に燃焼させたところ, CO2 39.6mg とH20 18.9mg が得られた。 化合物 Aに含まれる炭素, 水素のそれぞれの含有率(質量パー セント)を有効数字3桁で答えよ。 (2) 化合物 A 35.6mgに含まれる窒素をすべて N2 に変換したところ,0℃, 1.013× 10 Pa で 4.48mLのN2が得られた。 化合物 Aに含まれる窒素の含有率(質量パーセ ント)を有効数字3桁で答えよ。 (3) 化合物 A の組成式を求めよ。 (4)化合物 Aは不斉炭素原子を有し,酸と塩基の両方の性質を示す。 化合物 A の構造 式を書け。 120 (5) 化合物 Aには立体的な構造が異なる1対の異性体が存在する。 1対の異性体の立体 千葉大改 構造を,違いがよくわかるように図示せよ。

2-aでウとオでaと同じ，右回りとありますが，どうやって右回りって判断できるんですか？端にHを左端に固定させてるけど，そこからどうやって判断しているのかを知りたいです｡

(2) (a) 次の(ア)と同じ物質を(イ)~(オ)からすべて選べ。 (ア) CH3 HCOH Cl (イ) C HCOH CH3 CH3 (ウ) OH H3C CH (エ) CH 3 HCCI CI OH (b) (ア)と同じ物質群と(ア)と異なる物質群との関係を何というか。 (c) (b)の関係が生じるには,何という原子の存在が必要か。 CH3-C-CH3 CH2 (オ) H HOCCH3 CL 例題 48 273

(1)の(b)でCの2と3と4が不斉炭素原子の理由を教えてください。例えば2だったらCと繋がっているのってHとOHとC2つでCがダブっているから不斉炭素原子じゃなくないですか？不斉炭素原子って4つ全て違うってやつですよね？

294. 単糖 であるアセテートは、セルロ (1) 下式は水溶液中でのグルコースの平衡状態を示している。 (a) グルコースの鎖状構造 CH₂OH とβ-グルコースの構 造を記入し,平衡を完 成させよ。 H H H 4C OH HO C ・C2 OH H OH < α-グルコース> < 鎖状構造 > <β-グルコース> (b) α-グルコース中の不斉炭素原子は何個か。 個