どう解いたら答えにたどり着くのか分かりません。解き方を教えて下さい。答えは21が⑥、22が⑧になります。

問21,22 問21 11 問22 (15) 3.68gのトルエンを酸化したところ, 完全に反応が進み安息香酸が得られた。 以下 の問いに答えよ。 得られた安息香酸を過不足なく完全燃焼させるには,標準状態で何Lの酸素 O2 が 必要か。 最も近い値を選び, その番号を 21 にマークしなさい｡ 2.24 5.60 2.80 6 6.72 1.2 密閉容器に, 1.2 mol の安息香酸と 0.45 mol のエタノールを入れて混合し,一定 温度・圧力で保ったところ、安息香酸エチルが生成し, 平衡状態に達した。 Og CH²COOH + C2H5OH 2.8 3 3.36 H78.96 このとき,安息香酸の物質量は 0.80 mol になっていた。 この温度におけるエステル化 反応の平衡定数Kはいくつか。 最も近い値を選び, その番号を 22 にマークしな さい。ただし,混合液の体積は変わらないものとする。 ② 1.5 (6) 3.2 4 4.48 8 11.2 C6H5COOC2H5 + H2O (3 1.8 7 3.6 4 2.4 4.0 8

【有機化学】です （iv）の問題です。なぜ、カルボン酸>フェノールなのに、反応しないんですか？ (iii）の問題はカルボン酸>フェノールで反応してるのに、意味がわかりません。

反応が起 確認問題 31 76, 7-7 に対応 次の反応の化学反応式を答えよ。 ただし, 反応しない場合は 「反応しない」と答 X+/ えよ｡ (i) 安息香酸にエタノールを加える。 (ii) 安息香酸に炭酸水素ナトリウム水溶液を加える。 (ii) 安息香酸に水酸化ナトリウム水溶液を加える。 (iv) 安息香酸のナトリウム塩の水溶液にフェノールを加える。 解説 芳香族カルボン酸に関する問題です。 特に安息香酸について出題されています。 安息香酸には,カルボン酸のもつ, 次の性質があります。 03223.65SENG- ② アルコールと脱水反応してエステル化する その他、次の2点をきちんと覚えましょう。 ③ 芳香族炭化水素を酸化して得られる 酸性は、スルホン酸カルボン酸>炭酸>フェノール類の順になっている A QUH (i) (1) (ii) COOH + CH3CH2OH COOH + NaOH COOH + NaHCO3 (ii) (iv) 反応しない -> COOCH2CH. + H2O CooNa + H2O cooNa (+ + H2O + CO2 49 何度もいうが 「酸の強さ」は重要じゃぞ Trovy Opon HC ON SALY Z Pf +RCH +HC

(4)はこうなると思ったのですが、なぜ違うのか教えて欲しいです！

2 化合物A(分子式 C10 H10 O2)のエステル結合を完全に加水分解したところ, 安息香酸と化 合物Bが得られた。 ① 化合物B をアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて穏やかに加熱したと ころ,銀が析出した。 また, 化合物Aを含む溶液を少量の臭素を含む別の溶液に加え たところ溶液の色が変化した。 問1 下線部 ① について, この反応の名称を答えなさい。 2 下線部 ② について,どのように色が変化したのか答えなさい。 問3 化合物Aの構造式を書きなさい。 問4 化合物A48.6g を, 白金触媒を用いて常温常圧の水素と反応させたとき, 標準状態で 何Lの水素が必要となるか。 有効数字3桁で答えなさい。

ア　が炭酸水素ナトリウム水溶液、ウ　が水酸化ナトリウム水溶液なのですが、反対にしてはいけない理由を知りたいです

次の文章を読んで, 以下の問いに答えなさい. ニトロベンゼン, アニリン, 安息香酸, フェノールがエーテルに溶けた混合溶液がある.これらの化 合物を分離するために, 下図の操作を行った. A (水層) 混合エーテル溶液 B (液体) 演習問題 25 水層 操作 : 水酸化ナトリウム水溶液を 加え, 遊離した液体と水層 に分離した。 C (ろ液) 操作①: 塩酸を加え, エーテル層と 水層に分離した。 水層 操作: エーテル層 D (固体) 操作②: イ を加え, 生じた固体をろ過 した。 ア 水層に分離した。 F (水層) |水層 を加え, エーテル層と エーテル層 操作③: +9 を加え、 エーテル層と水層 に分離した。 E(エーテル) 操作:塩酸を加え、更にエーテル を加え, エーテル層と水層 に分離した。 G (エーテル層) 問 問 問 E

解説で③は弱塩基遊離反応を起こすとして書かれていると思うのですが、弱塩基有利反応は沈殿していた弱塩基塩が強塩基が塩になるのと引き換えに水にとける反応ではないんでしょうか？ もしそうだとすると水層から遊離するのに③が適切な理由が分からないです。

28 芳香族化合物とその分離 【標準・15分・20点】 以下の問いに答えよ｡ 構造式は例にならって示せ。 (例) HO-C -CHO-CIL-CH, アニリン、ニトロベンゼン、安息香酸、フェノール,アセチルサリチル酸、サリチ ル酸メチルの混合物をジエチルエーテルに溶解した試料を分液漏斗を用いた操作に より、以下の図1のように分離した。 アニリン、ニトロベンゼン、安息香酸, フェノール, アセチルサリチル酸、 サリチル酸メチルの混合物を溶解したジエチルエーテル溶液 最初の操作 炭酸水素ナトリウム水溶液を加え, よく振った後に静置し, 水層とエーテル層に分離した。 水層1 操作1: 水層1に試薬 ① を加え、 2種類の芳香族化合物を水層か ら遊離させた。 I, II 水層2 III エーテル層1 操作2: エーテル層1に試薬②を加え. よく振った後に静置し, 水層とエーテル 層に分離した。 操作3: 水層2に試薬③を加え, 1種類の芳香族化合物を水層か ら遊離させた。 水層3 1 操作5: 水層3に試薬 ⑤を加え, 2種類の芳香族化合物を水層か ら遊離させた。 IV, V 図1 56 エーテル層2 操作4 : エーテル層2に試薬 ④ を 加え, よく振った後に静置し, 水層とエーテル層に分離した。 1 | エーテル層3

293の問題に質問があります。 1の置換基とはなぜ分かるのですか？ 2のX-C6H4-YはなぜベンゼンであるC6H6じゃないのでしょうか。 3の不斉炭素原子は結合している分子が異なると覚えているのですが、なぜ5と確定したのでしょうか。

シレンには, 0-, 3種類の構造異性 ある。 293. 芳香族化合物の異性体 (1)-CH₂-C1 (2) C₂H5-CH3 (3)CH-CH₁ (4) H-C-0- OH 解説 (1) 分子式 C2H7Cl で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ① CH3 CI ② CH3 `CI C CI これらのうち、ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は ④ である。 (2) ベンゼン環の位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 C9H12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。したがって, XとYはCH3-とC2H5-となる。 (3) 分子式 C8H10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 dc ① CH2-OH② CH2-OH③CH2-OH④ CH2-CH2-OH CH3 -CH3 ③ CH3 C-O-H 0 安息香酸 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。 294. フェノールの製法・ 解答 A CH3 -CH クメン ī CH3 SOSH ベンゼン CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2 で表され, COO-の構造をもつ化合物には, 次 の2種類が考えられる。 .. H-C-0- CH2=CHCH3 ベンゼンフ酸ナ ④ CH2CI メン D 工程で合成される。 この製法をクメン法という CH3 C-H CH3 NaOH (固) 融解 スルホン酸 【解説】 フェノールは, 工業的にはベンゼンとプロペンから次のような (1) クメン法 ① アルカリ融解 B CH3-C-CH3 アセトン O O2 5 OH ( *は不斉炭素原子) *CH-CH3 ONa ナトリウム フェノキシド CH3 C-0-0-H ナトリウムフェノキシド ベンゼン CH3 フェノール また、ベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解でも合成できる。 クメンヒドロペルオキシド SO3Na OH .ONa H+ H₂SO4 フェノール クメン法は、アセトン の工業的製法でもある。 OH + CH-C-CH アセトン 217 第1章 有機化合物

(6)は、なぜ2じゃだめなんですか？

・206. 〈芳香族化合物の分離〉 安息香酸、フェノール、ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。 この溶液について,下図のような分離操作を行った。 12 安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン、アニリン HClaq 水層2 水層 1 NaOHaq +エーテル エーテル層1 NaHCO3aq WHY エーテル2 水層3 エーテル層3 NaOHaq エーテル層4 水層 5 =) NaOHaq エーテル層 5 水層 4 (1) 水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。 また, そのとき用いる分液漏 斗を図示せよ。 (2) 水層とエーテル層は,どちらが下層か。 (3) ① エーテル層 2 および ② エーテル層4 に含まれている化合物を, 構造式でそれ ぞれ示せ。 天んだから水居 (4) ①水層3 および ② 水層4 に含まれる有機化合物の塩を,構造式でそれぞれ示せ。 (5) 水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6) エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 水層5には2つの化合物が含 まれていた。 これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 ① 塩酸を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振 り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 [ 19 大阪工大 〕 ぜる。 (7) このような分離操作を行う場合に, ジエチルエーテルではなく, エタノールを用い ると,このような分離操作は不可能である。 その理由を書け。 [10 熊本大改〕

問4についてです。ベンゼン環の側鎖は酸化されるとカルボキシ基に変化すると習ったのでウはニトロベンゼンとクロロベンゼン、そしてベンジルアルコールのいづれでも良いと思ったのですがなぜウがベンジルアルコールとわかるのか教えて下さい！

問3 天然に存在する有機化合物の構造に関する記述として誤りを含むのを、次の① うちから一つ選べ。 23 (1) グリコーゲンは,多数のグルコースが縮合した。 アミロースに似た構造をもつ。 グルコースは,水溶液中で鎖状構造と環状構造の平衡状態にあり、還元性をもつ。 (3 アミロースは、アミロペクチンより枝分れが少ない構造をもち、冷水には溶けにくいが, 熱水にはコロイドとなって溶ける。 DNAの二重らせん構造は,ポリヌクレオチド鎖2本が水素結合によって平行に並び, ねじれることで形成される。 ⑤ 核酸は,窒素を含む環状構造の塩基をもつ。 問43種類の芳香族化合物ア, イ, ウの混合物を分離する実験1~4を行った。ア, イ, ウは 【化合物群】 の中のいずれかの化合物である。 この実験に関する問い (a~c)に答えよ。 【 化合物群 】 ベンゼン, ナフタレン, ニトロベンゼン、安息香酸, アキリン, フェノール, クロロベンゼン, サリチル酸, ベンジルアルコール 実験1 混合物のエーテル溶液に希塩酸を加えてよく振ったのち, 水層Aとエーテル層A に分けた 実験2 水層Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性にした。 これにエーテルを加え てよく振ったのち, 水層Bとエーテル層Bに分けた。 エーテル層 B を濃縮するとアが得 られた。 実験3 エーテル層Aに炭酸水素ナトリウムを加えてよく振ったのち, 水層Cとエーテル Cに分けた。 水層Cに塩酸を加えて酸性にしたところイが得られた。 実験4 エーテル層Cに水酸化ナトリウム水溶液を加えてよく振ったのち, 水層Dとエー テル層 D に分けた。 エーテル層D を濃縮するとウが得られた。 ウを二クロム酸カリウム で酸化するとイが得られた。 水層 A エーテル層A 実験2 水酸化ナトリウム水溶液を加える実験3 炭酸水素ナトリウム水溶液を加える 水層 B エーテル層 B ① [② 化合物ア, イ. ウのエーテル溶液 実験1 希塩酸を加える ② 化合物ア アニリン 塩酸を加えた 後の水層 C イウ なし +1 水層 C 塩酸を加える 実験 4 化合物イ エーテル層C 化合物ア〜ウに関する記述として最も適当なものを、次の①~⑤のうちから一つ 24 化合物アは強塩基である。 ② 化合物イは解熱鎮痛剤や消炎剤の原料となる。 ③ 化合物は防腐 防食剤, 合成樹脂, 染料などの原料に用いられる。 (4) 化合物ウは塩化鉄(Ⅲ)水溶液を滴下すると紫色に呈色する。 ⑤ 化合物ウは昇華性がある。 なし イ, ウ 水層 D 実験操作を誤り,実験3で水酸化ナトリウム水溶液, 実験4で炭酸水素ナトリウム 加えてしまった。 このとき水層Cに塩酸を加えた後に得られる化合物, 水層Dに言 合物, およびエーテル層Dに含まれる化合物はどのようになるか。 最も適当な組 の①~⑦のうちから一つ選べ。 25 水層D エーテル層D 水酸化ナトリウム 水溶液を加える 酸化 図1 芳香族化合物ア, イ, ウを分離する手順 なし なし エーテル層 D 化合物ウ イ ⑥ ウ A 塩酸を加えた 後の水層C ウ 水層D エー イ

有機化学の構造決定です。 空気酸化すると白色固体が生じた場合、元の物質にはどのような場合が考えられますか？

メトキシ安息香酸の共鳴についての質問です。p-メトキシ安息香酸 ではパラ位のメトキシ基がカルボキシ基の炭素と共役しているため、その炭素に電子が移動すると習いました。 しかし「メタ位のメトキシ基はカルボキシ基の炭素と共役していないので、共鳴による電子供与性は低い」と教科書に書... 続きを読む