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化学 高校生

⑴だけでもいいので教えて頂きたいです🙇‍♀️

2 [2024 浜松医科大] C=Cの場所をみつける。 生徒:先生,今日の実験室は,なんとなく柑橘系のいい香りがしますね。 先生:よく気づいたね。それはね、君が来る前に私が実験で使っていた化合物 A の香り なんだよ。いい香りといえば,エステルを思い出すかもしれないが,化合物 A は 天然に存在する炭化水素化合物でね、さらに言うと,化合物 Aはシクロヘキセン 構造をもつモノテルペンという化合物群のひとつで、炭素原子を10個持っている んだ。その化合物 A を低温でオゾンと反応させた後,亜鉛を反応させて化合物 B を合成したのだよ。そして、過マンガン酸カリウムを使って化合物 B を酸化して, この化合物Cが得られたんだ。 先生は,化合物の構造式を実験ノートに書いた一 0 HCHO C-OH A03 CH2 +Zn= CH3-C-CH-CH2-CH2-C-CH3 O 0 Bさんか→C 化合物 C 生徒: 化合物 Cが,この構造であるということは, 1分子の化合物 Aに対して, 2分子 のオゾンが反応したことになりますか? 先生:そのとおり, よくわかったね。 生徒:この柑橘系の香りがする化合物 A の構造はわかりました! ところで先生、これから私は何の実験をしますか? 先生: 君には,分子式がC10H140である芳香族化合物の還元をやってもらおう。 還元 反応には白金触媒と水素を使い, 反応後に反応溶液から触媒などの不溶成分をろ 過で取り除いてもらう。 もしかしたら, ろ液中に未反応の化合物 D が残っている かもしれないので, ジエチルエーテルと水酸化ナトリウム水溶液を使って 分液 漏斗で抽出操作もやってもらう。 そうすれば, 未反応の化合物 Dは水層に,生成 物の化合物Eはジエチルエーテル層にわけられるはずだ。 一生徒が実験を行い, 先生とのディスカッションが始まった一 生徒: 化合物Eの元素分析の結果を解析すると, 分子式がC10 H200 であることがわかり ました。 先生: 実験はうまくいったようだね。 さて,化合物 E の構造について, 君が先ほど理解 した化合物 Aと比較してみよう。 先生は化合物の構造式を実験ノートに書いた一 生徒: もし、化合物 Dと同じように化合物 A を還元して, その生成物を化合物Fとした 場合,化合物Eと化合物 Fは同じ環状構造を持ち, その環状構造に結合している 炭化水素基の数, 種類, 位置関係も同じになりますよ。

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化学 高校生

強い酸の方が塩を作りやすいんですか?

酸メチルである。 OH LOH H2SO4 + CH3OH + H2O COOH COOCH3 サリチル酸 メタノール サリチル酸メチル アセチルサリチル酸は, サリチル酸と無水酢酸の反応で生じる。 ③ (誤) トルエンを十分にニトロ化すると, 2,4,6-トリニトロトルエ ン(TNT)を生じる。 CH3 CH3 + 3HNO3 ニトロ化 ON H2SO NO2 + H2O トルエン NO2 2,4,6-トリニトロトルエン ビクリン酸は、フェノールのニトロ化によって生じる。 ④ (正) フェノールはフェノール性ヒドロキシ基をもち, ナトリウム と反応して水素を発生し, ナトリウムフェノキシドを生じる。 OH 2 + 2Na 2 ONa + H2 (正) ベンゼンは濃硫酸とともに加熱すると, スルホン化がおこり ベンゼンスルホン酸を生じる。 スルホン化 + H2SO4 SO3H + H2O 483. 芳香族化合物の分離・ 解答 (1) (ア) (2) (3) () () () 解説 (1) アニリンは塩基性の物質なので,塩酸を加えるとアニリ ン塩酸塩になり, 水層に抽出される。 (2) フェノールは酸性の物質なので,水酸化ナトリウム水溶液を加え るとナトリウム塩になり, 水層に抽出される。 (3)安息香酸もフェノールも酸性の物質であるが、安息香酸は炭酸よ りも強い酸、フェノールは弱い酸なので、炭酸水素ナトリウム水溶液を 加えると, 安息香酸だけがナトリウム塩になり、水層に抽出される。 COOH CooNa + NaHCO3 ← + H2O + CO2 LOH COOH (4) サリチル酸の分子内にはカルボキシ基とフェノ ール性ヒドロキシ基があり, サリチル酸メチルの分子 内にはフェノール性ヒドロキシ基はあるが, カルボキ シ基はエステル化されている。 したがって, 炭酸水素 ナトリウム水溶液を加えると, サリチル酸のみがナト リウム塩になり, 水層に抽出される。 サリチル酸 OH COOCH3 サリチル酸メチル LOH OH + NaHCO3 + H2O + CO2 COOH COON 484. 芳香族化合物の反応・ 解答 (1) A ニトロベンゼン B アセトアニリド C フェノール OH NO2 NHCOCH3 320

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化学 高校生

青い下線部なんですが、なぜ炭素原子間の二重結合をひとつ持つってわかるんですか?

OR HI 問4 ベンゼン環に炭化水素基がついた化合物を, 中性塩基性の下で過マンガン 酸カリウム KMnO を用いて酸化すると、芳香族カルボン酸のカリウム塩が生 成する。続けて、強酸を加えると芳香族カルボン酸が得られる。この反応の流 れは、図1のように表され、炭化水素基は炭素原子の数に関係なくカルボキシ 基になる。 COOK COOH Cm H 強酸 KMnO 16 (CmH, は炭化水素基 ) 図1 ベンゼン環に結合した炭化水素基の酸化反応 この酸化反応の反応機構は複雑であるが,ベンゼン環に直接結合した炭素原 子に水素原子が結合していない場合は,反応が起こらないと考えられている。 たとえば、図2に示す化合物は, 中性~塩基性の下で KMnO を作用させても 酸化されない。 けん化とは2 CH3 -C-CH3 C-C CH3 図2 ベンゼン環に直接結合した炭素原子に水素原子が結合していない 化合物の例 炭素数11でベンゼン環を含むエステルAに水酸化カリウム水溶液を加えて 加熱すると,Aがけん化されて化合物Bと化合物Cが生成する。 Cは, 芳香族 炭化水素Dを中性~塩基性の下で KMnO4 を用いて, 図1で示す反応によって 酸化することでも生成する。 また, 0.200 mol のDに触媒の存在下で水素を完 全に付加させると, 0℃, 1.013 × 105 Pa で 4.48Lの水素が消費される。なお, この反応ではベンゼン環の不飽和結合は反応していないものとする。 次の問い (a~c) に答えよ。 - - 24-

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