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化学 高校生

青線のように、水分子の数が"2n−1"個になる理由を 教えてほしいです。

さらに重合が進んで硬化し,いかなる溶媒にも不溶 となる。また,加熱により網目構造がより複雑に発 達するので、再び加熱しても熱運動によって分子間 の結合が弱くなって軟化することはない。このよう な合成樹脂を熱硬化性樹脂といい,このほかにメラ ミン樹脂,アルキド樹脂などがある。 HO H+N-(CH)。-N-C-(CH)。-Ct.OH + (2n-1)H.O 上式よりポリマー1分子中のアミド結合の数は、 縮合反応によって脱離した水分子の数(2n-1)(個) と等しい。 2n-1=2×2.94×10°-1=5.87×10°(個) (注意)ナイロン610 の分子量は,末端の-Hと-OH を考慮すると,282n+18 であるが,高分子化合物 でnが十分に大きいときは,282n+18=282n とし て計算しても結果は変わらない。同様に,アミド結 合の数も本当は2n-1(個)であるが,nが十分に大 きいときは,2n-1=2nとして計算してもよい。 (3)題意より,ナイロン6の1分子につきカルボキ シ基は1個存在するから,その分子量を M'とする 参考 メタクリル酸メチルはメチルアクリル酸のメチ ルエステルのことで、ポリメタクリル酸メチル (メタクリル樹脂)は、透明度が高く有機ガラス に利用される。 H CH。 H CH。 -C-C H COOCH: 付加重合 H COOCH。 フェノール樹脂 フェノールのベンゼン環(o- 位やp-位)がホルムアルデヒドに付加してメチ ロール基(-CH.OH)を生じる。これがさらに別 のフェノールと脱水縮合して生じた三次元網目 構造の熱硬化性樹脂である。 アルキド樹脂 多価アルコールと多価カルボン 酸との縮合重合で得られるポリエステル樹脂の ことである。グリセリンと無水フタル酸からつ くられるグリプタル樹脂はその代表で,自動車 用の塗料などに用いられる。 ゴム 二重結合を2個含む単量体の付加重合体 であり,そのくり返し単位にも二重結合を1個 ずつ含むのが特徴である。合成ゴムには,2種 類以上の単量体を共重合させて得られるものも ある。 と, 100 =0.0030 . M'=3.3×10 M' ナイロン6の分子量は113n+18と表せるので、 113n+18=3.3×10° (4) e-カプロラクタム(ラクタムとは環状アミド結 合をもつ物質の総称)に少量の水を加えて加熱する と,開環重合が起こりナイロン6が生成する。融解 したナイロンを細孔から押し出して紡糸するとき, 張力を与えることによって,ナイロンの分子鎖はア ミド結合の部分が向かい合い,できるだけ多くの水 素結合ができるように配列し,強い丈夫な繊維とな : n=2.9×10° >317(ア)ポリアミド (イ)ヘキサメチレンジ アミン (ウ)縮合重合 (エ) e-カプロラクタム る。 (オ)開環重合 (5) 芳香族ポリアミドからなる繊維をアラミド繊維 といい,高強度,高耐熱性の性質をもつ。とくに テレフタル酸ジクロリドと,p-フェニレンジアミ ンの縮合重合でっくられるポリーp-フェニレンテレ フタルアミドをパラ型のアラミド繊維(ケブラー®) H +N-(CH)-N-C-(CHa)s-Ct, HO 0 HN-(CH)s という。 (2) 8.3×10', 5.9×10°個 (3) 2.9×10° (4)向かい合った分子のアミド結合の間に水素結合 が形成されるから。 (5) アラミド繊維 n CIOC- - COCI + n HN- -NH。 foc- CONH- + 2n HCI 参考 ケブラーは,同質量の鋼鉄線の7倍以上の強 度をもつスーパー繊維である。メタ型のアラミ ド繊維(ノーメックス®)は,すぐれた高強度, 耐熱性のほか,柔軟性もあるので, 消防服など に利用される。 fNO Ooo. -NH-CO- 解説(2) ナイロン 610 の平均分子量をMとお foto 0.20 6.0×10'×0.10= くと -×8.3×10°×300 M 0H H ポリーm-フェニレン N イソフタルアミド . M=8.3×10 ナイロン610の分子量は, 282n+18だから, 282n+18=8.3×10° nHaN-(CHa)-NH2+nHOOC-(CH2)-COOH n=2.94×10° D318(1) 8(2) 3 (3) 3 (4) 5 (5) 1 (6) 3 (7) 2 (8) 7 (9) 2 O=O

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化学 大学生・専門学校生・社会人

この問題12について質問です。 より反応性が低い ⬇ 共鳴寄与体になりにくい ⬇ カルボニル基が二重結合のままになりやすい ⬇ 二重結合は単結合に比べれば結合が強い ⬇ (写真の式を見ると)結合が強いほど波長が長いので、 v=fλの式を考えれば、波長が長いほど、振動数は少... 続きを読む

16.6 カルボン酸とカルボン酸誘導体の反応性の比較 求核付加-脱離反応には,四面体中間体の生成とその四面体中間体の分解の二 段階があることを学んだ、アシル基に結合している塩基が弱ければ弱いほど(表 16.1), 両段階とも進行しやすくなる。 脱離基の相対的塩基性 最も弱い! 塩基 CI < OR=OH < NH, 最も強い 塩基 それゆえ,カルボン酸誘導体は次の相対的反応性をもつ。 カルボン酸誘導体の相対的反応性 cf O 0 0 最も反応性 |が高い R CI R OR' *OH > R R -NH2 最も反応性 が低い 塩化アシル エステル カルボン酸 アミド アシル基に弱塩基を結合させると,どうして求核付加-脱離反応の一段階目が容 易になるのだろうか.鍵となる要因は,Y上の孤立電子対がどのくらいカルボニ ル酸素上に非局在化しているかである。 弱塩基は自分の電子をほかに与えにくい性質をもつ、したがって、 Yの塩基性 が弱いほどY上に正電荷をもつ共鳴寄与体の寄与が小さくなる。さらに, Y = CIのときには,塩素上の大きな3p 軌道と炭素上のより小さな 2p軌道との重な りが小さいため,塩素の孤立電子対の非局在化が最小となる.Y上に正電荷をも つ共鳴寄与体の寄与が小さくなればなるほど,カルボニル炭素はより求電子的に なる。このようにして弱塩基はカルボニル炭素をより求電子的にし,求核剤に対 する反応性を高めているのである. 相対的反応性 R R y+ ステル~カル カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体の共鳴寄与体 問題12◆ a. 次の化合物のうち,カルボニル基の伸縮振動の最も高振動数(高波数)なものは どれか:塩化アセチル, 酢酸メチル, アセトアミド b. カルボニル基の伸縮振動の最も低振動数(低波数)のものはどれか。

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