【有機化学】です （iv）の問題です。なぜ、カルボン酸>フェノールなのに、反応しないんですか？ (iii）の問題はカルボン酸>フェノールで反応してるのに、意味がわかりません。

反応が起 確認問題 31 76, 7-7 に対応 次の反応の化学反応式を答えよ。 ただし, 反応しない場合は 「反応しない」と答 X+/ えよ｡ (i) 安息香酸にエタノールを加える。 (ii) 安息香酸に炭酸水素ナトリウム水溶液を加える。 (ii) 安息香酸に水酸化ナトリウム水溶液を加える。 (iv) 安息香酸のナトリウム塩の水溶液にフェノールを加える。 解説 芳香族カルボン酸に関する問題です。 特に安息香酸について出題されています。 安息香酸には,カルボン酸のもつ, 次の性質があります。 03223.65SENG- ② アルコールと脱水反応してエステル化する その他、次の2点をきちんと覚えましょう。 ③ 芳香族炭化水素を酸化して得られる 酸性は、スルホン酸カルボン酸>炭酸>フェノール類の順になっている A QUH (i) (1) (ii) COOH + CH3CH2OH COOH + NaOH COOH + NaHCO3 (ii) (iv) 反応しない -> COOCH2CH. + H2O CooNa + H2O cooNa (+ + H2O + CO2 49 何度もいうが 「酸の強さ」は重要じゃぞ Trovy Opon HC ON SALY Z Pf +RCH +HC

この問題がわかりません。 Bがエステルで、Cがアルコールと考えることはわかるのですが、Bの構造が決定できなくてそれ以降もわからない状況です🙇‍♀️

3 芳香族化合物の推定 分子式 C10H12O2 で表される芳香族化合物Aがある。Aを加水分解したところ,芳 香族化合物Bと化合物 C が得られた。 B に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えたと ころ、二酸化炭素を発生した。 B を酸化剤を用いて酸化したところ, D が生じた。 D は 230℃に加熱すると水が脱離してEが生じた。また, D の異性体は合成樹脂 や合成繊維の原料となる。 Cに濃硫酸を加えて約130℃に加熱するとFをあるい は濃硫酸を加えて約170℃に加熱するとGを生じた。 A~Gの構造式を答えよ。

この問題の問2で、3枚目のように考えたのですが、答えが違っていました。答えは油脂のmolを使って解いていたのですが、なぜこの考え方だと間違っているのですか？

第 191問 油脂の構造決定 油脂は,3分子の脂肪酸と3価アルコールのグリセリン1分子がエステル結合した化合 物である。天然物から抽出し, 精製したある油脂Aの構造を明らかにするため、以下の C 実験を行った。 (実験 1) 油脂 A 44.1gを完全に水酸化ナトリウムで加水分解すると, 4.60gのグリセリ ンとともに,直鎖不飽和脂肪酸Bと直鎖飽和脂肪酸Cのそれぞれのナトリウム 塩が得られた。 (実験2) 油脂 A 3.00g に, 白金触媒存在下で気体水素を反応させると、標準状態で A305mL の水素が消費され, 油脂 D が得られた。 油脂 A は不斉炭素原子を含んで いたが,油脂 D は不斉炭素原子を含んでいなかった。 (実験3) 二重結合を含む化合物 R-CH=CH-R' をオゾン分解すると, 式 (1) のように 二重結合が開裂し2種類のアルデヒド (R-CHO, R-CHO) が生成する。 オゾン分解 R、 R、 H R' C=C H XJ XD!" () C=O + O=C R' ... (1) HI 脂肪酸Bをメタノールと反応させてエステル化した後に、オゾン分解すると, H 次の3種類のアルデヒドが1:1:1の物質量の比で得られた。

化学です。 この問題を解説付きで教えてください。

炭素,水素,酸素からなるエステルA~Dは,互いに異性体である。 33.0mgのAを完 全燃焼させると二酸化炭素 66.0mg と 水 27.0mg が生じた。 また, 4.40g の A をベンゼン 100g に溶かした溶液の凝固点は, ベンゼンよりも 2.56 ℃低かった。 A, B を加水分解す ると,それぞれ銀鏡反応を示す化合物E が生じた。 A を加水分解して得られるアルコー ルを酸化すると, ケトンが得られた。 C を加水分解するとカルボン酸Fとアルコール G が生じ, Gを酸化するとFが生じた。 (1) A の分子式を求めよ。 ベンゼンのモル凝固点降下は5.12K･kg/mol である。 (2) エステルA~Dの示性式を記せ。 (3) エステルAの加水分解を, 化学反応式で表せ。

293の問題に質問があります。 1の置換基とはなぜ分かるのですか？ 2のX-C6H4-YはなぜベンゼンであるC6H6じゃないのでしょうか。 3の不斉炭素原子は結合している分子が異なると覚えているのですが、なぜ5と確定したのでしょうか。

シレンには, 0-, 3種類の構造異性 ある。 293. 芳香族化合物の異性体 (1)-CH₂-C1 (2) C₂H5-CH3 (3)CH-CH₁ (4) H-C-0- OH 解説 (1) 分子式 C2H7Cl で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ① CH3 CI ② CH3 `CI C CI これらのうち、ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は ④ である。 (2) ベンゼン環の位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 C9H12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。したがって, XとYはCH3-とC2H5-となる。 (3) 分子式 C8H10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 dc ① CH2-OH② CH2-OH③CH2-OH④ CH2-CH2-OH CH3 -CH3 ③ CH3 C-O-H 0 安息香酸 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。 294. フェノールの製法・ 解答 A CH3 -CH クメン ī CH3 SOSH ベンゼン CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2 で表され, COO-の構造をもつ化合物には, 次 の2種類が考えられる。 .. H-C-0- CH2=CHCH3 ベンゼンフ酸ナ ④ CH2CI メン D 工程で合成される。 この製法をクメン法という CH3 C-H CH3 NaOH (固) 融解 スルホン酸 【解説】 フェノールは, 工業的にはベンゼンとプロペンから次のような (1) クメン法 ① アルカリ融解 B CH3-C-CH3 アセトン O O2 5 OH ( *は不斉炭素原子) *CH-CH3 ONa ナトリウム フェノキシド CH3 C-0-0-H ナトリウムフェノキシド ベンゼン CH3 フェノール また、ベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解でも合成できる。 クメンヒドロペルオキシド SO3Na OH .ONa H+ H₂SO4 フェノール クメン法は、アセトン の工業的製法でもある。 OH + CH-C-CH アセトン 217 第1章 有機化合物

(3)の問題です。 C4H8O2のように、分子式の中に酸素が2つ含まれている場合はエステル結合になるんですか？

必°217. 〈元素分析と構造異性体〉 (ア) 化合物Aと化合物Bは質量百分率で炭素 54.5%, 水素 9.1%, 酸素 36.4% からなる分 子量 88 の脂肪族化合物であり, 構造異性体の関係にある。 A, B にそれぞれ水酸化ナト リウム水溶液を加えて加熱すると,Aからは化合物Cのナトリウム塩と化合物DがB からは化合物Eのナトリウム塩と化合物 F が得られた。 C, Eはどちらも 炭酸水素ナ トリウム水溶液と反応して気体を発生した。 C, E にそれぞれアンモニア性硝酸銀水溶 液を加えて加熱すると,Cからは銀が析出したが, Eからは析出しなかった。 Dに硫酸 酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えて加熱すると, 化合物Gが得られた。Gはクメ ン法でも得られる。Gに ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, 黄色 (イ) 沈殿が生成した。 また, F に硫酸酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えて注意深く加 熱すると, はじめに化合物Hが, さらに加熱すると化合物Eが得られた。 (1) 化合物Aの組成式と分子式を記せ。 H=1.0.C=12.0=16 (2) 下線部 (ア)の操作で発生する気体の化学式を記せ。 (3) 下線部(イ)の操作で ① 起きた反応の名称, ② 生成した黄色沈殿の化学式をそれぞ れ記せ。 ③ 化合物C~F, Hのうち, 下線部(イ)の反応で陽性を示すものをすべて選び 記号で記せ。 (4) 化合物C, Gの化合物名をそれぞれ記せ。 (5) 化合物A,Bの構造式をそれぞれ記せ。 [15 名城大 改]

けん化の質問です。 添付画像1枚目の式において、 エステルは赤い波線で、切れると習ったのですが、 それだと添付画像2枚目のようになりませんか？ 1枚目の式が成り立つためには 3枚目のように緑の波線でエステルは切れると考えました。なぜ違うのでしょうか？ 教えてください。

R-ç-fo-Rª O + NaOH R'-CooNa + R²-OH

問題3.6のcの構造式だけ書いてほしいです

(c) 分子式 Ca H10S2をもつ二つのジスルフィド異性体 問題3・6 次の構造にはいくつの異性体があるか. (a) 分子式 C3H8O をもつアルコール (c) 分子式 CHOSをもつチオエステル (b) 分子式 CH9 Br

260と263の解説についてで263で「Cはエステルの加水分解生成物で、水層に分離されたことから、カルボン酸である。」とあり、260では「芳香族カルボン酸Bはエーテル層に移る」とあるのですが、260と263のどちらのカルボン酸もベンゼン環を含んでいるので同じような条件に思え... 続きを読む

152 第5編 有機 263 〈構造式の推定> ★★ ミツバチの巣の構成成分の一つとして知られている化合物Aは,炭素, 水素,酸素 から成り、元素分析値は重量百分率で炭素 81.0%, 水素 6.3%, 分子量は252である。 化合物Aを水酸化カリウム水溶液で加水分解し,反応混合物にジエチルエーテルを 加えて分離操作を行い, エーテル層からは化合物Bが得られた。 一方,水層に希塩酸 を加えると, 化合物Cが析出した。 分子式 CHOで表される芳香族化合物B を K2CrOの硫酸酸性溶液で酸化すると, 化合物Dが得られた。 化合物BとDは, ともにヨードホルム反応を示した。 芳香族化合物Cのクロロホルム溶液に臭素溶液を加えると臭素の色が消えた。また。 化合物Cには幾何異性体が存在することがわかっている。 (1) 化合物Aの分子式を示せ。(原子量: H=1.0, C = 12,0=16) (2) 化合物 A,B,Cの構造式をそれぞれ示せ。 (3) 化合物Aには最大何種類の立体異性体が考えられるか。 2 (筑波大改) 264 〈CgH&Oの異性体> (イ) 分子式 CsHsOで示される芳香族化合物 A, B, C およびDがある。 AとBにアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えて熱すると銀が析出した。 AとBを過マンガン酸カリウムの 水溶液と加熱してから酸性にすると, それぞれからEとFが得られた。 F を加熱した ところ, (4) 合成樹脂の原料でもある昇華性の化合物Gが生成した。 Gは水酸化ナトリ ウム水溶液に徐々に溶け、塩酸で酸性にするとFが得られた。 Cを水酸化ナトリウム 水溶液中でヨウ素とともに加熱した後、反応液をジエチルエーテルとよく振ってから, (ロ) エーテル層とアルカリ水溶液の層に分離させた。 アルカリ水溶液の層を酸性にする とEが得られた。Dはベンゼンのパラ二置換体で,水酸化ナトリウム水溶液に溶解し, この溶液に二酸化炭素を通じると再びDが析出した。 D についてその側鎖をオゾン分 解するとHが生成し,Hはアンモニア性硝酸銀溶液を還元した。 耳の異性体にあたる 化合物を穏やかに酸化して得られたⅠは,ナトリウムフェノキシドを二酸化炭素加圧 下で加熱してできる化合物に希硫酸を作用させてつくられる化合物と同一であった。 (1) A~Iに最も適した構造式を示せ。 (2) 下線部(イ)のGとグリセリンから合成される高分子化合物の名称を記せ。 (3) 下線部(ロ)のエーテル層に移動した化合物の構造式を示せ。 (4) Dをニッケル触媒を用いて高温・高圧の水素で還元し、続いて分子内脱水反応と 硫酸酸性の過マンガン酸カリウムによる炭素間二重結合 た。 どのような化合物が得られ 7 it

(7)の問題が何を言いたいのかよく分からないのですが、「収率は必ずしも多くない」の部分って収率が3%とかほとんどない事があるという話ですか？ (出典:化学の新演習 256)

17 芳香族化合物 256 <エステルの合成実験> ★ 次の文章を読み、下記の問いに答えよ。 200mLの乾いた丸底フラスコにサリチル酸 16.3g,エタノ ール40mLを加え,さらに濃硫酸3mLを徐々に冷却しなが ら少しずつ加えた。 沸騰石を入れたのち, コルク栓で還流冷却 器を取りつけ, 湯浴上でおだやかに1時間加熱還流した。 反応液を室温まで冷却後、分液ろうとに移し, b水70mLと ジエチルエーテル40mLを加え、よく振り混ぜたのち静置し、 下層液を除去した。 次に, 分液ろうとに残った液体に。飽和炭 酸水素ナトリウム水溶液30mL を加え,気体が発生するので注 意しながら振り混ぜた後,静置し,下層液を除去した。 この液 体は捨てずにビーカーにすべて集め、ここへ希塩酸を十分に加 えたところ、白い固体が生成した。この固体をよく乾燥し,そ の質量を測定したところ2.5gであった。 CO 147 還流冷却器 沸騰石 湯浴 分液ろうとに残った液体に50%塩化カルシウム水溶液を加えてよく振りまぜた後 静置し,下層液を除去した。 分液ろうとに残った液体に飽和食塩水30mLを加えてよく振り混ぜた後静置し,下 層液を除去した。 分液ろうとに残った液体を三角フラスコに移し,無水硫酸ナトリ ウムの固体を少量加え,一晩放置したのち, 固体をろ別した。 液を枝付きフラスコに入れ, まず水浴上で,g 液体が留出しなくなるまで加熱し た。 残った液体は沸点が高いので, 実験装置の一部を取り替えたのち, 沸点220~ 224℃で蒸留することにより, 芳香のある目的の化合物A10.5gを得た。 (1) 生成物Aの構造式と名称を書け。 HORA SE (2) 下線部aで,濃硫酸を加える目的は何か。 希硫酸ではなぜ不適当なのか。 (3) 反応液の加熱に,直接丸底フラスコを加熱せずに, 湯浴を用いるのはなぜか。 (4) サリチル酸よりもエタノールを過剰に加えて反応させる理由を述べよ。 (5) この実験で使用した還流冷却器の働きについて述べよ。 (6) 化合物A の生成量は, 反応式から期待される理論量の何%にあたるか。 (7) (6)で計算した収率は必ずしも多くない原因として考えられることを簡単に記せ。 (8) 下線部cで起こった反応を、化学反応式で示せ。 (9) 下線部cで,飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の代わりに10%水酸化ナトリウム水 溶液を用いたとしたら,どんな不都合があるのかを説明せよ。 00) 下線部b,c,d,e,fの操作は,それぞれ何の目的で行うのか。 下線部gで留出してくる液体は何か。 その示性式で示せ。 図2 下線部hでは,どのようなことを行う必要があるのか。 (千葉大改) 3 生成した有機化合物が固体物質の場合, 純物質であるか否かはどのように調べた らよいか。 その実験法の概略と純物質である場合に予想される結果を述べよ。