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化学 高校生

化学 有機 下の写真についてです。青マーカー部分がわかりません。 BとCはどのように求めたのでしょうか? ADEの解説は理解できていると思います。 よろしくお願いします

発展例題 40 カルボン酸とエステルの反応 問題460-461-462 分子式がC4H8O2の有機化合物A, Bがある。 Aは直鎖状の分子で, 炭酸ナトリウム水 溶液に溶けて気体を発生する。一方, Bに水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると. 化合物Cのナトリウム塩と化合物Dが得られる。 Dを酸化すると, 中性のEになり, E はフェーリング液を還元しない。 化合物A~E を示性式で示せ。 解説を見る 考え方 Na2CO3との反応でCO2 を発 生するのは、炭酸よりも強い酸 である。一方, アルカリでけん 化されるのはエステルである。 アルコールのうち, 酸化されて ケトンを生じるものは, 第二級 アルコールである。 酸化 R CCHOH R' 第二級アルコール R R' >c=o ケトン 解答 Aは直鎖状のカルボン酸である。 一方, Bはエステルであ りけん化でカルボン酸Cの塩とアルコールDを生じる。 Eは,中性で, フェーリング液を還元しないことから,ケ トンである。 Dは, 酸化によってケトンを生じるので,第 二級アルコールである。 全体の分子式から考えて, Dは CH3CH (OH) CH3 となる。 したがって, Cはギ酸,Eはア セトンであり, Bはギ酸イソプロピルとなる。 A. CH3CH2CH2COOH B. HCOOCH(CH3)2 C. HCOOH D. CH3CH (OH)CH3 E. CH3COCH3

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293の問題に質問があります。 1の置換基とはなぜ分かるのですか? 2のX-C6H4-YはなぜベンゼンであるC6H6じゃないのでしょうか。 3の不斉炭素原子は結合している分子が異なると覚えているのですが、なぜ5と確定したのでしょうか。

シレンには, 0-, 3種類の構造異性 ある。 293. 芳香族化合物の異性体 (1)-CH₂-C1 (2) C₂H5-CH3 (3)CH-CH₁ (4) H-C-0- OH 解説 (1) 分子式 C2H7Cl で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ① CH3 CI ② CH3 `CI C CI これらのうち、ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は ④ である。 (2) ベンゼン環の位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 C9H12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。したがって, XとYはCH3-とC2H5-となる。 (3) 分子式 C8H10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 dc ① CH2-OH② CH2-OH③CH2-OH④ CH2-CH2-OH CH3 -CH3 ③ CH3 C-O-H 0 安息香酸 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。 294. フェノールの製法・ 解答 A CH3 -CH クメン ī CH3 SOSH ベンゼン CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2 で表され, COO-の構造をもつ化合物には, 次 の2種類が考えられる。 .. H-C-0- CH2=CHCH3 ベンゼンフ酸ナ ④ CH2CI メン D 工程で合成される。 この製法をクメン法という CH3 C-H CH3 NaOH (固) 融解 スルホン酸 【解説】 フェノールは, 工業的にはベンゼンとプロペンから次のような (1) クメン法 ① アルカリ融解 B CH3-C-CH3 アセトン O O2 5 OH ( *は不斉炭素原子) *CH-CH3 ONa ナトリウム フェノキシド CH3 C-0-0-H ナトリウムフェノキシド ベンゼン CH3 フェノール また、ベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解でも合成できる。 クメンヒドロペルオキシド SO3Na OH .ONa H+ H₂SO4 フェノール クメン法は、アセトン の工業的製法でもある。 OH + CH-C-CH アセトン 217 第1章 有機化合物

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(3)の問題です。 C4H8O2のように、分子式の中に酸素が2つ含まれている場合はエステル結合になるんですか?

必°217. 〈元素分析と構造異性体〉 (ア) 化合物Aと化合物Bは質量百分率で炭素 54.5%, 水素 9.1%, 酸素 36.4% からなる分 子量 88 の脂肪族化合物であり, 構造異性体の関係にある。 A, B にそれぞれ水酸化ナト リウム水溶液を加えて加熱すると,Aからは化合物Cのナトリウム塩と化合物DがB からは化合物Eのナトリウム塩と化合物 F が得られた。 C, Eはどちらも 炭酸水素ナ トリウム水溶液と反応して気体を発生した。 C, E にそれぞれアンモニア性硝酸銀水溶 液を加えて加熱すると,Cからは銀が析出したが, Eからは析出しなかった。 Dに硫酸 酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えて加熱すると, 化合物Gが得られた。Gはクメ ン法でも得られる。Gに ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, 黄色 (イ) 沈殿が生成した。 また, F に硫酸酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えて注意深く加 熱すると, はじめに化合物Hが, さらに加熱すると化合物Eが得られた。 (1) 化合物Aの組成式と分子式を記せ。 H=1.0.C=12.0=16 (2) 下線部 (ア)の操作で発生する気体の化学式を記せ。 (3) 下線部(イ)の操作で ① 起きた反応の名称, ② 生成した黄色沈殿の化学式をそれぞ れ記せ。 ③ 化合物C~F, Hのうち, 下線部(イ)の反応で陽性を示すものをすべて選び 記号で記せ。 (4) 化合物C, Gの化合物名をそれぞれ記せ。 (5) 化合物A,Bの構造式をそれぞれ記せ。 [15 名城大 改]

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