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数学 高校生

化学 芳香族化合物の問題です。 (2)Bの物質がどのような手順で出来上がっていくのか解説お願いします。 化学式を書いて欲しいですm(_ _)m

基本例題56 アニリンの性質 新宿水 問題 477-478 Kによく思 VI 次の文を読み,下の各問いに答えよ。 ニトロベンゼンを,濃塩酸中でスズによって(ア)したのち,水酸化ナトリウム水 溶液を加えると,アニリンが得られる。アニリンを無水酢酸と反応させると,Aが得ら れる。アニリンを塩酸に溶かし, 氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると, (イ )がおこる。この水溶液にナトリウムフェノキシドを反応させると,(ゥ )反 応がおこり,機色のBが生じる。 (1) 文中の( (2)化合物A,Bの物質名と構造式を記せ。 )に適当な反応名を入れよ。 考え方 解答 (1)(ア)還元 (イ) ジアゾ化 (ウ)カップリング (2) A…アセトアニリド アニリンは、ニトロベンゼンの還元によっ て得られる。アニリンに無水酢酸を作用さ せるとアセチル化がおこり,アセトアニリ ドが生成する。また,アニリンを塩酸に溶 かし,これを氷冷しながら, 亜硝酸ナトリ ウムと反応させると,ジアゾ化がおこり, 塩化ベンゼンジアゾニウム CgH;N2CI を生 -NHCOCH3 B…p-ヒドロキシアゾベンゼン (b-フェニルアゾフェノール) ○N=N-OH じる。 作桜仁合

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化学 高校生

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食品栄養科学部 化学基礎·化学 真 6 4 次の実験1~実験4の操作に関する文を読んで、間1~問8に答えよ。 実験1 317度 濃硝酸と濃硫酸を1.00 mL ずつ試験管にとり、冷やしながらよく混ぜた。これにベンゼン 1.00 mL を1滴ずつ、よくふり混ぜながら加えた後、60°℃ の水浴で5分間加熱すると化合物A が生成した。のこの反応液を冷水の入ったビーカーに注ぎ、室温まで冷却した。 実験2 化合物A 1.00 mL を試験管にとり、スズ3.00gと濃塩酸 5.00 mLを加え、70℃ の水浴で、 化合物 A の油滴がなくなるまで加熱すると化合物Bが生成した。この試験管の液体だけを三 角フラスコに移して冷却後、これに、塩基性になるのを確認できるまで、6.00 mol/L の水酸 化ナトリウム水溶液をピペットで少しずつ加えると、化合物 C を含んだ黄色の油状物質が浮 かんできた。この油状物質をとり、少量のジェチルエーテルを加え、分液漏斗に入れて振り混 ぜた後、静置した。 上層をピペットでとり、蒸発皿に移し、ドラフト内でジェチルエーテルを 蒸発させると、化合物C が蒸発皿に残った。化合物cの一部を試験管にとり、薬品Xの水溶 液を加えると赤紫色に呈色した。 実験3 100 mLのビーカー(A)に化合物C1.00 mLと 2.00 mol/L 塩酸 12.0mL を加え、それらをよく 混合した。100 mL のビーカー(B)に 10.0%亜硝酸ナトリウム水溶液8.00 mL をとり、ビーカー (A)とビーカー(B)を氷水の入った容器に浸して冷却した。 5°C 以下の条件下で、ビーカー(A) の溶液に、ビーカー (B)の溶液を少しずつ加えて、ピーカー (A)の溶液とビーカー(B)の溶液を混 合すると、化合物Dが生成した。 実験4 ビーカー(C)にフェノール0.500gを入れ、2.00 mol/L 水酸化ナト リウム水溶液 20.0 mL を加 えて溶かした。この中に木綿の布を浸して液を浸み込ませた後、ピンセットで布を取り出し軽 くしぼって広げた。のこの布を実験3で生じた化合物Dの入ったビーカー(A)に浸したところ、 化合物 E が生成し、布が染まった。

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化学 高校生

*1の操作がわからないんですけど誰か教えてくれませんか?

ル ミドは,酸(塩 基)を加えて加熱すると加水 分解されるが,本問では緩や かな反応として考慮しなくて よい。 Snri リロ)。 エタノ 酸や塩基と反応しにくい。 振り 浦点が低く,蒸発しやすい(除去しやすい)。 「207 (1) CHsNaO6, 2,4,6-トリニトロトルエン (2) 0… 2…イ) ③…() CH3 (3) A NO 2 D ON--COOCH:CHs 解説(1)元素分析値の質量%を100 から引いた残りは酸素。 37.0.2.22 . 18.5 .42.28 12 C:H:N:O= 1.0 14 16 ※D4 ※D =3.08:2.22:1.32:2.64 7:5:3:6 最小の数1.32 を1とおく。 化合物Cの組成式は, C,HsNgO。 この式量は 227 なので, 分子式も, CッHsN&O。 化合物Cはトルエンのニトロ化で生成し, 爆薬にも用いられるので, 2,4,6-トリニトロトルエン CeH:CHs(NO2)s トルエンのニトロ化では, メチル基に対してo-位とカー位がニトロ 基で置換されやすい(m-位はニトロ基で置換されにくい)。 (2)化合物Bは,トルエンのニトロ化で生成し,トルエンのカー位に置 換基をもつ物質なので, pーニトロトルエン。 よって,操作のは濃硝酸と濃硫酸の混合物(混酸)によるニトロ化。 カーニトロトルエン(B)のメチル基が, 操作②でカルボキシ基に変換 されたので, 操作②は KMnO4 による酸化。 化合物Dは,かーニト ロ安息香酸のカルボキシ基がエタノールでエェス テル化された物質なので, p-ニトロ安息香酸エチル。 化合物Dのニトロ基が, 操作③によりアミノ基に変換されたので、 操作3はスズと濃塩酸による還元。 最後に全体を,簡単な整数比 に直しておく。 ※2 ベンゼン環に結合した置換基 の種類により,次の置換基の 入りやすい位置が決まること を配向性という。 -CHs, -NH2, OH, -CI など はベンゼン環に,少し電子を 押し出す性質(電子供与性) がある。このとき,次の置換 反応は,電子密度の高くなる 0-位とか-位で起こりやすく なる(オルト·パラ 配向性)。 参考 -NO2, -COOH, -SO&H などはベンゼン環から電子を 引引っ張る性質(電子吸引性) がある。このとき、ベンン ※24 人事 イニケ

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