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化学 高校生

有機化学です。全然分からないので教えて欲しいです。

162 <CaHi, NO の構造決定>神戸大学|★★★☆☆ 18分 1実施日 [ 次の実験 ① ~ ④についての文章を読んで 問1~5に答えよ。 ① 分子式 CH, NOの化合物 Almol を加水分解すると,化合物Bと化合物 C が1molずつ得られた。 化合物Bは,ニトロベンゼンの還元により得られる生成物と同じ化合物で さらし粉溶液を加えると赤紫色を呈した。 ③ 化合物Cは,アルコールである化合物Dを硫酸酸性のニクロム酸カリウム で酸化すると得られた。 ④ 化合物Dには、同じ分子式の2つの構造異性体EおよびFが存在する。 E はナトリウムを加えると水素が発生したが, Fは発生しなかった。 また,Eを 酸化すると化合物Gが得られた。 問1 化合物 A~Dの構造式を書け。 問2 実験 ②の還元反応においてニトロベンゼン 50mgを試験管に入れ,スズ と濃塩酸を加えて加熱した。 しばらくすると試験管中の油滴が消えた。 加熱 をやめ NaOH水溶液を加えると、 再び油滴が生成した。 下線部で起こって いる化学反応式を書け。 この時、ニトロベンゼンが82%反応したとすると 得られる化合物Bの質量を有効数字2桁で答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0, C = 12, N = 14, 0 = 16 とする。 問3 化合物FおよびGの構造式と名称を書け。 □問4 化合物 D, E, F を沸点が低い順番に並べよ。 問5 化合物Eに濃硫酸を加えて加熱したとき, 反応温度により異なる生成物 が得られた。 比較的低い温度では酸化剤にも還元剤にも反応しない化合物H が,また,より高温では付加重合を起こす化合物Iがそれぞれ主に得られた。 化合物 H, I の構造式を書け。

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化学 大学生・専門学校生・社会人

緊急です、!!!! この反応機構を矢印付きでお願いしたいです、、🥺

21:21 三 46 について | セクション 2.2 NeuroPコアの不斉合成 これ 林ピロリジン触媒存在下での9aの8への有機触媒マイケ ル付加反応とそれに続くアルデヒドの還元は、我々の以 前の報告 [26]と同様に行われ、2段階で89%の収率でアル コール7aが3:1のシン/アンチジアステレオマー混合物と して得られ、シン-7aで86%のee、 アンチ-7aで90%のee であった(図3)。 続いて、 キャンディらの条件下での 酸化Nef反応により、 87%という非常に良好な収率と16:1 のジアステレオマー比で二置換ラクトン11が得られ、 はDBU触媒による熱力学的平衡によってさらに濃縮され た。ラクトンをDIBAL-Hで還元してラクトール6aを得た 後、最初のウィッティヒ反応で開環し、アルコール12を 76%の収率で得た。塩基促進脱離副生成物13の生成を抑 制するために、徹底的な最適化が必要であったことを強 調しておくべきである。 最適化された拡張性と再現性を 備えた条件は、0℃でトルエン中の過剰量のメチル(トリ フェニルホスホニウム) 臭化物から生成したイリドの懸濁 液に6aをゆっくりと制御添加し、その後室温まで昇温す るというものである(詳細は補足情報の表S1およびS2を 参照)。 8 1.A (5mol.%), NO2 P-Nitrophenol (10 mol. %) THF, 15°C, 4 days 2. NaBH4, MeOH, 0 °C, 1 h 89% (two steps), syn/anti 3:1 OPMB 9a *NO2 + HO. HO. OPMB syn-7a anti-7a 86% ee NO2 OPMB 90% ee MePPh3Br, KHMDS Toluene 20°C to rt, 16 h NaNO2 AcOH DMF, 40°C, 16h 1.DBU (20mol.%.) HO THF, r.t., 16 h 2. DIBAL-H Toluene, 87%, trans/cis 16:1 OPMB OPMB 11 -78 to -50°C, 30 min 6a 97% (two steps) HO. HO -OPMB 12 76% スキーム3 13 9% OPMB A Ph Ph OTMS

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