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化学 高校生

この問題のcisー2ーブテン、transー2ーブテンの書き方について教えて頂きたいです。 具体的にはなぜ、解答と教科書でCH3のくっついているところが逆かという感じです。 よろしくお願いします。

5 それに 合計6個の原子は,常に同一平面 上に位置する。したがって, 子はすべての原子が同一平面上 1回 9 図 11 にある平面構造となる。 二重結合C=Cの原子間距離は つの原子 結合の原子間距離より短い。 Op.334 29 C=Cの一方の炭素原子を固 定したとき,他方の炭素原子は自由 に回転できない。 ●シス-トランス異性体炭素原子 間の二重結合は回転できないため, 2-ブテン CH3-CH=CH-CH3 では, 立体的に異なる2つの構造がある。 C=Cを結んだ線に対して, メチ 図 12 ル基-CH3 が同じ側にあるものを cis-2-ブテン (シス形),反対側にあ トランス るものを trans-2-ブテン (トランス 1 形という。このようなシス形と ス形からなる異性体を互いに Ⅱ 一般に X3 C=C 0.11n ⑥ プロペン 0.15mm できる 図11 アルケンの立体構造 1123トリチテトラ 5ペンタ6ヘキサ a cis-2-ブテン (融点 -139℃, 沸点 3.72℃) H -C-C- H3C bb trans-2-ブテン きか シストランス異性体または 幾何異性体という。 cis-trans isomer geometrical isomer CH3 (融点-106℃, 沸点 0.88℃) H. CH3 -C-C- CHが破線 に対して同 じ側にある 結できる CHが破線たいさく に対して反 対側にある なるように! H3C H 図 12 シス-トランス異性体 問3 分子式 C4Hg で表されるアルケンには4種類の異性体が存在する。 これらの 構造式をシスートランス異性体の違いがわかるようにしてすべて示せ。 CIJC 同士でしか くっつけない X¹ X²-0 一重三 X4 存在する。 X' = X = H.X = X = CH」の2-メチルプロペン HiC=C CH)には、シスできる! 結 エ のとき, X'≠ X2 かつ X3 ≠ X4 ならば、1組のシス-トランス異性体が 小 トランス異性体がない。シス・トランス異性体や後で学ぶ鏡像異性体 (Op.321) のように、原番号 子の結合の順序は同じであるが、立体構造が異なる異性体を 立体異性体 という。 第2章 脂肪族炭化水素 303

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化学 高校生

この問題で、エステル化したとき、2価カルボン酸の両方がエステル化することを前提にしていますが、片方のカルボキシ基のみエステル化される場合は考え無いんですか?

218 (1) C8H14O4 COOH H COOH (2) (A) HOOC HOOC H H H (3) Aは分子間の他に分子内でも水素結合を形成し, 分子間 でのみ水素結合するBよりも分子間力が弱いから。 解説 (1) 2価カルボン酸 A, B に H2 を付加させて, 生成したCをエ ステル化してEが生成した。 化合物Eの組成式はC4H2O2 (式量87) ステルなので, 酸素原子Oは4個以上になり, 分子式は C8H 14 O 4 (分 で,分子量は 200以下である。 また, 2価カルボン酸から生じたエ ※② 子量 174) である。 2(-COOH) →→→→ 2(-COOC2H5) (2)Eのもつ2つの(-COOC2H5)を除くと,残りは C2H4 とわかる。こ こから反応を逆に考えていくと,次のようにA,Bが決定される。 H. COOH II C. HOOC \H B フマル酸 H\ COOH C || HCOOH A マレイン酸 C-C 126 化学重要問題集 H2 付加 CH2-COOH C2H5OH CH2-COOC2H5 CH2-COOH エステル化 CH2-COOC2H5 コハク酸 E H2 付加 H 加熱 (B) C 11 H D 無水マレイン酸 CH3 219 (1) (A) CH3-CH2-CH-CH2 (B) CH3CH2-CH2-CH-CH3 OH OH CH3 CH3 (C) CH3-CH-CH-CH3 (D) CH3-C-CH2-CH3 OH OH マレイン酸 133 融点(℃) 溶解度 (g/100g水) 79 C, H.Oのみから では, なく偶の数は (b 218. <異性体と構造決定> 化合物AとBは,炭素、水素、酸素からなる2価カルボン酸である。化合物AとBは 立体異性体であり, 化合物Aの融点は化合物Bの融点よりも低い。 1molの化合物AとBそれぞれに, 白金触媒存在下で1molの水素 H2 を付加させると 同一の化合物Cが生成した。 化合物Aを加熱すると分子内での脱水反応を伴って化合物 Dが生成したが,化合物Bでは分子内での脱水反応が起こりにくかった。化合物Cと十 分量のエタノールを少量の硫酸とともに加熱すると化合物Eが生成した。 化合物の分 子量は200 以下で,その組成式はC4H7O2であった。

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化学 高校生

重要問題集問218(阪大) (3)で、Aがマレイン酸、Bがフマル酸なのですが、融点が低いという条件から物質の結合はどうなっているのかよく分かりません。 沸点が高いなら、物質は水素結合を作ったりして分子間力が強いんだと思うのですが… 教えてください🙇‍♀️

熱すると, はじめに化合物Hが,さらに加熱すると化合物Eが得られた。 DV(1) 化合物Aの組成式と分子式を記せ。 H=1.0, C=12,0=16 Q (2) 下線部(ア)の操作で発生する気体の化学式を記せ。 (3) 下線部(イ)の操作で ① 起きた反応の名称, ② 生成した黄色沈殿の化学式 をそれぞ れ記せ。③ 化合物C~F, Hのうち, 下線部(イ)の反応で陽性を示すものをすべて選び、 記号で記せ。 Q (4) 化合物CGの化合物名をそれぞれ記せ。 0 DV (5) 化合物A、Bの構造式をそれぞれ記せ。 加 [15 名城大 改] 準 218 〈異性体と構造決定〉 化合物AとBは,炭素, 水素, 酸素からなる2価カルボン酸である。 化合物AとBは 立体異性体であり, 化合物Aの融点は化合物Bの融点よりも低い。 1molの化合物AとBそれぞれに,白金触媒存在下で1molの水素 H2 を付加させると 同一の化合物Cが生成した。 化合物Aを加熱すると分子内での脱水反応を伴って化合物 Dが生成したが, 化合物B では分子内での脱水反応が起こりにくかった。化合物 C と十 分量のエタノールを少量の硫酸とともに加熱すると化合物E が生成した。 化合物Eの分 子量は200以下で, その組成式はC4H7O であった。

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化学 高校生

この問題で、炭素陽イオン中間体として二重結合の移動が起きるとありますが、どこになら移動でき、どこならば移動ができないのかわかりません。 どこにでも移動はできるけれども、結局それによって同じ異性体を生じるパターンが存在するため結果として異性体は2種類ということでしょうか?

■ (3): 下線 ① のようにベンゼン環は付加反応を起こしにくいが, 一般 1,3−ブタ ジエンのような 1,3-ジエンは付加反応を起こしやすく、酸を触媒とした水 との反応では、下の図に示すように炭素陽イオン中間体を経由して二種類の アルコールを生じる。一方, トルエンからニトロトルエンを生じる反応 は,ニトロニウムイオン NO2+とベンゼン環から生じる同様の炭素陽イオン 中間体を経由する置換反応である。ここで, ベンゼン環を 1,3,5-シクロヘ キサトリエン環として考え,置換反応ではなく付加反応が起こると仮定す る。p-ニトロトルエンを生じた過程で,中間体が水と反応して生成するアル コールについて,考えられる構造式をすべて記せ。 ただし, 立体異性体につ al-0 1- いては無視すること。 K &H* H* CH2=CH-CH=CH2 HR H2O 炭素陽イオン中間体 CH3–CH-CH=CH2 → CH3-CH=CH-CH2 2009 18 (は,二重結合や電荷の移動を表す) CH3-CH-CH=CH2 T OH および CH3-CH=CH-CH2 1 OH +H*

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