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化学 高校生

(26)について、①②が違うことは分かるのですが、③がどのように除けるのかを教えてください。

化学 問4 次の文章を読み、後の問い (ab) に答えよ。 アミノ酸は、分子内にアミノ基とカルボキシ基をもち, 多くは炭素原子に四 つの異なる原子団が結合した不斉炭素原子を有するため、 鏡像異性体が存在す る。これらの鏡像異性体は立体的な配置によりそれぞれL体とD体と呼ばれ、 特定の条件下で酵素を作用させることで、相互に変換される反応が見られる場 合がある。 図1に示すアラニンも、特定の条件で酵素と反応させるとL体が D体に変換される。 なお、 図1のは紙面の手前側 は紙面の奥側 -は紙面上の結合をそれぞれ表している。 a 学 アミノ酸の像異性体に関する記述として誤りを含むものはどれか、最 も適当なものを、次の①~④のうちから一つ選べ。 25 体とD体では融点 沸点などの物理的性質が異なる。 L体とD体は旋光性が異なる。 ①体 グリシン以外のα-アミノ酸には異性体が存在する。 ④ アラニン 2 分子が脱水縮合して生じた化合物には、4種類の立体異性 体が存在する CH3 CH3 H₂N H HIC -NH2 COOH HOOC L体のアラニン D 体のアラニン 図1 L体とD体のアラニン ここで、複数の不斉炭素原子をもつα-アミノ酸として、 図2に構造を示す L体のイソロイシンについて考える。 L体のイソロイシンに特定の酵素を作用 させると,鏡像異性体であるD体のイソロイシンは生成せず, L 体のイソロ イシンの立体異性体である化合物 Xが得られる。 これは、酵素による反応が 分子中の炭素(アミノ基とカルボキシ基が結合している炭素)のみで進行す るためである。 H CH3CH2 •••ll CH3 H₂N COOH 図2 L体のイソロイシンの構造 化合物の構造として最も適当なものを、次の①~④のうちか一つ選 べ。 26 0 CH3 CH3 CH CH CH CH3CH2 CH H₂N CICOOH H H₂N COOH H H H CH2CH2 CH2CH21 •••ICH CICH HOOC CINH₂ CCOOH H₂N H H

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化学 高校生

(イ)の等電点の求め方についてなのですがK1とK3をかけてもグルタミンの+−はゼロにならないと思ったのですがどのように考えれば良いのでしょうか? 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

州大 =12, “落ちてしまう。 (3) 陽イオン交換樹脂を利用すると, アミノ酸の分離ができる。 グルタミン酸をある条件下 でメチルエステル化すると、図に示したアミノ酸Aと, 原料のグルタミン酸の混合物が得 られた。 +40-(19) あたる所 0 + CH3-04 O II CH2-CH2-C-O-CH3 CH2-CH2-CLOH H₂N-CH-C-OH || K3 O アミノ酸A O H2N-CH-C-OH グルタミン酸 。 H₂Or ACAR-C-O-CH3 図 アミノ酸Aとグルタミン酸の構造 この混合物を陽イオン交換樹脂で分離できるかどうかを予想するために, グルタミン酸 とアミノ酸Aの等電点を求める。 グルタミン酸の電離平衡は,次の3つの式で表される。 ただし, グルタミン酸の陽イオンを Glu+, 中性の双性イオンを Glu, 1価陰イオンを Glu- 2 価陰イオンを Glu² とする。 高分子化 D), (E) (分子 位の平 '0x0. 180 10 ※アミノは必ず 第1段階 イオンの形で存在する!! Glu + 第2段階 Glu ← Glu 第3段階 Glu kikz= ここで,グルタミン酸の等電点は酸性側であることから, Glu² の存在は無視できる。 したがって, グルタミン酸の等電点は〔ア〕と求められる。 1 Glu + H+ 電離定数 Kg = 3.0×10 -10 mol/L [Glu] kiks = [H+] [Glu] [G [G14] + H+ 電離定数 K2 = 9.0×10 -5 Glu° + H+ 電離定数 K1 = 8.0×10mol/L [0][] K₁ = [Glut] mol/L kz= [Gl)[+] [cta] [H72[an] [Glu+] 次にアミノ酸Aの等電点を考える。 ここで, α位の炭素に結合したアミノ基とカルボキ シ基の電離定数は,アミノ酸Aとグルタミン酸で変わらないとすると, アミノ酸Aの等 電点は〔〕と求められる。 問3 グルタミン酸の2つのカルボキシ基を比べると, 側鎖にあるカルボキシ基の方がより 弱い酸である。 Glu の構造式を図にならって答えよ。 問4 文章(3)に示したグルタミン酸の電離定数を用いて[ア]および〔イ] の値を計算 し, それぞれ有効数字2桁で答えよ。 120

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