20
エステルの構造決定 次の実験1から実験5の結果に基づき,下の(1)~(7)に答
えよ。
実験1. 分子量256の化合物 Aについて元素分析を行い, 構成元素の質量パーセント
を計算したところ, 炭素: 75.00%, 水素 : 6.25%, 酸素: 18.75%であった。
実験2 化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したのち, 希塩酸を加えて
酸性にしたところ, ベンゼンの二置換体B と, 不斉炭素原子とベンゼン環をもつ
分子式 CB H10O の化合物 C が得られた。
実験3 化合物Cに水酸化ナトリウム水溶液と (ア)を加えて加熱すると, 特有のにお
いをもつ(イ)の黄色沈殿と安息香酸のナトリウム塩が得られた。
実験4 化合物Bに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えたところ, 特有の呈色反応を示した。
実験5 化合物Bを少量の酸と加熱すると、分子内脱水反応が起こり,化合物Dが得
られた。
(1) 化合物 A の分子式をかけ。 C16H16O3
(2) 化合物Cの構造式をかき、不斉炭素原子に印をつけよ。
H
CxCH3
OH
(3)(ア)および(イ)に適当な物質名を入れよ。 3-ヨウ素、イーヨードホルム
(4) 化合物B の分子式をかけ。
(5) 化合物BとDの構造式をかけ。
(6)化合物 A の構造式をかけ。 また, 実験2の反応は一般に何とよばれるか。 その反
応の名称をかけ。
(7) 化合物Cと同じ分子式をもつベンゼンの三置換体Fの構造として可能なものはい
くつあるか。
( 東北大)