(3) 下線部に
答えよ。
化合物の融点が化合物Bの融点よりも低い理由を50字以内で
[ 18 大阪大〕
219. <C5H12Oの異性体〉
分子式 C6H12O で表される化合物 A,B,C,D,Eがある。
(a) 化合物A~Eそれぞれのジエチルエーテル溶液に金属ナトリウムを加えたところ,
いずれの化合物からも水素が発生した。
(b) 化合物 A,B,Cは不斉炭素原子をもつ。これらを硫酸酸性の二クロム酸カリウム
水溶液に入れて加熱し、穏やかに酸化すると、それぞれ化合物Aは化合物F に 化
合物Bは化合物Gに, 化合物Cは化合物Hに変化した。 化合物 F,G, H のうち不斉
炭素原子をもつ化合物はFのみであった。
(c) 化合物Bの炭素原子のつながり方は直鎖状であるが、化合物Cの炭素原子のつな
がり方は枝分かれ状をしている。
(d)化合物DとEをそれぞれ硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で酸化すると, 化
合物Dは酸化されなかったが, 化合物Eは酸化されてケトン化合物Iに変化した。
(1) 化合物 A, B, C, D, E それぞれの構造式を書け。
(2) 化合物 F, G, H, I のうちから, 銀鏡反応を示す化合物を一つ選べ。
(3) 化合物Aと酢酸を脱水縮合させて得られるエステル化合物の構造式を書け。 また,
このエステル化合物の分子量を求めよ。
[20 龍谷大〕
220. <異性体と構造決定>
