260と263の解説についてで263で「Cはエステルの加水分解生成物で、水層に分離されたことから、カルボン酸である。」とあり、260では「芳香族カルボン酸Bはエーテル層に移る」とあるのですが、260と263のどちらのカルボン酸もベンゼン環を含んでいるので同じような条件に思え... 続きを読む

152 第5編 有機 263 〈構造式の推定> ★★ ミツバチの巣の構成成分の一つとして知られている化合物Aは,炭素, 水素,酸素 から成り、元素分析値は重量百分率で炭素 81.0%, 水素 6.3%, 分子量は252である。 化合物Aを水酸化カリウム水溶液で加水分解し,反応混合物にジエチルエーテルを 加えて分離操作を行い, エーテル層からは化合物Bが得られた。 一方,水層に希塩酸 を加えると, 化合物Cが析出した。 分子式 CHOで表される芳香族化合物B を K2CrOの硫酸酸性溶液で酸化すると, 化合物Dが得られた。 化合物BとDは, ともにヨードホルム反応を示した。 芳香族化合物Cのクロロホルム溶液に臭素溶液を加えると臭素の色が消えた。また。 化合物Cには幾何異性体が存在することがわかっている。 (1) 化合物Aの分子式を示せ。(原子量: H=1.0, C = 12,0=16) (2) 化合物 A,B,Cの構造式をそれぞれ示せ。 (3) 化合物Aには最大何種類の立体異性体が考えられるか。 2 (筑波大改) 264 〈CgH&Oの異性体> (イ) 分子式 CsHsOで示される芳香族化合物 A, B, C およびDがある。 AとBにアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えて熱すると銀が析出した。 AとBを過マンガン酸カリウムの 水溶液と加熱してから酸性にすると, それぞれからEとFが得られた。 F を加熱した ところ, (4) 合成樹脂の原料でもある昇華性の化合物Gが生成した。 Gは水酸化ナトリ ウム水溶液に徐々に溶け、塩酸で酸性にするとFが得られた。 Cを水酸化ナトリウム 水溶液中でヨウ素とともに加熱した後、反応液をジエチルエーテルとよく振ってから, (ロ) エーテル層とアルカリ水溶液の層に分離させた。 アルカリ水溶液の層を酸性にする とEが得られた。Dはベンゼンのパラ二置換体で,水酸化ナトリウム水溶液に溶解し, この溶液に二酸化炭素を通じると再びDが析出した。 D についてその側鎖をオゾン分 解するとHが生成し,Hはアンモニア性硝酸銀溶液を還元した。 耳の異性体にあたる 化合物を穏やかに酸化して得られたⅠは,ナトリウムフェノキシドを二酸化炭素加圧 下で加熱してできる化合物に希硫酸を作用させてつくられる化合物と同一であった。 (1) A~Iに最も適した構造式を示せ。 (2) 下線部(イ)のGとグリセリンから合成される高分子化合物の名称を記せ。 (3) 下線部(ロ)のエーテル層に移動した化合物の構造式を示せ。 (4) Dをニッケル触媒を用いて高温・高圧の水素で還元し、続いて分子内脱水反応と 硫酸酸性の過マンガン酸カリウムによる炭素間二重結合 た。 どのような化合物が得られ 7 it

これって、官能基の種類と構造だけ暗記しとけば大丈夫ですか？それとも、一般式や示性式も暗記してたがいいですか？

表2 官能基による分類 R, R', R'は炭化水素基を表す。 化合物の一般名 一般式 官能基の種類 ヒドロキシ基 エーテル結合 カルボニル基 (ケトン基) ホルミル基 * (アルデヒド基 ) カルボキシ基 * エステル結合 * ニトロ基 アミノ基 スルホ基 & till. = LE 構造 - OH H -0- -C- || O -C-H 0 -C-OH =20 C-O- || O - NO₂ - NH2 アルコール R-OH フェノール類 R-OH エーテル R-O-R2 ケトン R-CO-R2 アルデヒド R-CHO カルボン酸 R-COOH エステル R'-COO-R2 ニトロ化合物 R-NO₂ アミン R-NH 2 スルホン酸 R-SOgH 化合物の例 示性式 p.302 メタノール CH3OH フェノール C6H5OH ジエチルエーテル C2H5OC2H5 アセトン CH3COCH3 アセトアルデヒド CH3CHO 酢酸 CH3COOH 酢酸エチル CH3COOC2H5 ニトロベンゼン C6H5NO2 アニリン C6H5NH2 ベンゼンスルホン酸 - SO3H C6H5SO3H カルボキシ基, エステル結合の−C-をカルボニル基と呼ぶこともある。

「アニリンの塩基性(pKb=9.4)は、アンモニア(pKb=4.19)よりもはるかに低い。その理由を2つ述べなさい。」という問題がありました。 解答は「アミノ基の非共有電子対がベンゼン環上に共鳴により非局在化されること、ならびにベンゼン環が疎水性であるため、溶媒和による安定... 続きを読む

酸性度 低 高 NH4+ CH3NH3+(CH3)2NH2 + (CH3)3NH+ 9.81 pKa 9.26 NH3 pKb 4.74 低 - 疎水性 10.64 CH3NH2 3.36 塩基性度 CH3 H2O (H3C-N+-HH2O CH3 H2O 水和しにくい 10.73 (CH3)2NH 3.27 高 [H2O] (CH3) 3N 4.19 H (H2O H2O H2O HH2O H-N-HH2O H₂O 水和による安定化 430 たとえば, アルキルアンモニウムイオンにおいては, メチル基が電子供与性なので,3 級アミン(アルキル基が3つ結合しているアミン)のプロトン付加体がもっとも安定と考 えられる.したがって, 酸性度は, 3級 2級 1級, アンモニアのプロトン付加体の順 に高くなると予想される.逆に,共役塩基の塩基性度の強さはその逆の順番になるはずで ある。しかしながら, 水中での pKa はこの順序にはならない. もっとも酸性度が低いの は2級アミンのプロトン付加体である. 3級アミンのプロトン付加体におけるメチル基に よる電子供与性効果は, 2級アミンのプロトン付加体よりも確かに大きい。 しかしなが ら,メチル基は疎水性であるため,3級アミンのプロトン付加体の水和による安定化効果 は,アンモニアのプロトン付加体と比べて非常に小さい.よって,3級アミンのプロトン 付加体の酸性度は比較的高い.

（2） 解答と書き方が違うのですが、これでもあってますか？ 間違っていたら解説をお願いします🙇‍♀️

氷冷しなが ■アニリンは無水酢酸と反応して、 解熱作用のある (A)を生じる。 この反応は ら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると,(B) が生成する。この反応は, (イ)と アニリンの(ア)とよばれる。 また, アニリンを塩酸に溶かしたのち、 [論述] 478. ジアゾ化とアゾ染料 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 よばれる。 フェノールを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし, (B) の水溶液に加えると (ウ)が進行し、橙色の (C)が生成する。 (1) 文中の空欄 (ア) ~ (ウ) にあてはまる反応の名称を記せ。 (8) 文中の空欄 (A)~(C) にあてはまる化合物を構造式で示せ。 (3) 化合物Cの分子内には-N=N-が存在する。この官能基の名称を記せ。 (4) 下線部①の変化を化学反応式で表せ。 下線部 ② の反応を冷却しながら行う理由を説明せよ。

「N,N-ジメチルアニリンC6H5N（CH3）2（密度0.96g/mL）3.0mLは、何molか。」教えて下さい。解き方すら分からず、さっぱり分かりません。

解答の丸でかこってる部分、なんで窒素なのに四本線が出てるんですか？ hclの中和がなぜこうなるのかもよくわからないです

1. トルエンにアとイの混合物を加えて加熱すると, 化合物Xが得られる。こ の反応では複数の構造異性体が生じるが, か-置換体のみを分離して、2の反応にもち 2. X を中性条件で KMnO4水溶液と反応させた後、 沈殿をろ過して除き, ろ液を (①) いる。 にすると, 化合物Yが得られる。 3. Yを Sn の単体と過剰の塩酸をもちいて反応させた後, 溶液を②にする。生成 118 14 芳香族化合物 物をエーテルで抽出した後, 抽出液からエーテルを除くと, 化合物Zが得られる。 な 4.Zをイとともにエタノールと反応させた後に水を加え, 溶液を(③) にすると､ お,この反応において, Sn の単体は4個まで酸化される。 ベンゾカインが得られる。 化学式で記せ。 に当てはまる物質を, (1) 文章中の (2) 文章中の① ~ ③ に当てはまる最も適切な溶液の液性を,次の (あ)~(う)からそれぞれ一 つ選べ (同じ記号を複数回選んでよい)。 (あ)酸性 (い) 中性 (う) 塩基性 (3) X,Y,Zの中で最も融点が低いと予想される化合物を一つ選べ。 (4) ベンゾカインの構造式を記せ。 [20 広島大]

6番について。2がダメな理由はなんですか？ カルボン酸で安息香酸だけ反応するのではないかなと思いました

206. 〈芳香族化合物の分離〉 安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。 この溶液について,下図のような分離操作を行った。 「安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン、アニリン HClaq 水層2 水層 1 NaOHaq エーテル エーテル2 エーテル層1 水層3 NaHCO3aq エーテル 3 NaOHaq 水層5 エーテル層4 [12 北里大〕 NaOHaq エーテル5 水層4 (1) 水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。 また,そのとき用いる分液漏 斗を図示せよ。 (2) 水層とエーテル層は,どちらが下層か。 (3) ① エーテル層 2 および ② エーテル層4 に含まれている化合物を,構造式でそれ ぞれ示せ。 (4) ① 水層3 および ② 水層4 に含まれる有機化合物の塩を,構造式でそれぞれ示せ。 (5) 水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6) エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 水層5には2つの化合物が含 まれていた。 これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 ① 塩酸を十分に加え.次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え、次にジエチルエーテルを加えてよく振 り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 [ 19 大阪工大 〕 ぜる｡ このような分離操作を行う場合に, ジエチルエーテルではなく、エタノールを用い ると,このような分離操作は不可能である。その理由を書け。 [ 10 熊本大 改]

最後の⑤と⑥が解説を読んでもよく分からなかったので噛み砕いて説明して頂きたいです。

B © 209〈指示薬の合成 (1) -ヒドロキシアゾベンゼンの合成と同様の反応を利用すると, スルファニル酸とジ る。 メチルアニリンを原料にして, pH指示薬として知られるメチルオレンジを合成でき H2N- -SO3H 〔操作1] スルファニル酸の結晶を温めた炭酸ナトリウム水溶液に溶かし、冷やし (2) じる。 ながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加え、さらに濃塩酸を加えると化合物Xが生 [操作2] 別の容器にジメチルアニリンを入れ, 塩酸を加えて溶かす。 CH3 CH31 ジメチルアニリン スルファニル酸 [操作3] 〔操作1] で合成したXの溶液に〔操作2〕の溶液を加え,さらに水酸化ナ トリウム水溶液を加えると, メチルオレンジの結晶が得られる。 ① (a), (b)の反応の反応名を答えよ。 酸化合物 119 ② メチルオレンジの構造式を書け。 [09 関西大〕. (2) フェノールと無水フタル酸(構造式 ① を加熱して縮合させると, フェノールフ タレインが生成する。 フェノールフタレインは以下に示すように、溶液のpHによっ て分子構造が変化することで変色する。 フェノールフタレインの②基は炭酸水素 ナトリウム水溶液とは反応 ③ が,水酸化ナトリウム水溶液とは反応 した がって、フェノールフタレインの変色域はおよそ⑤である。また,構造Bは ⑥色である。 HO. LOH OJOH (構造 A) (構造B) ①⑥ に適する構造式, 語句などを書け。ただし,⑤ は次の数値から選べ。 変色域 (pH) 3.1~4.4 4.2~6.2 4.5~8.26.07.6 8.0~9.8 [11 近畿大〕 -(j) のうちのいく

Cの考え方が分かりません。 それぞれの共役酸を考えて、その安定性を基準に塩基の強弱を求めると思うのですが、、、

問題 31 ◆ それぞれの組で, どちらがより強い塩基か. エチルアミン a. または アニリン b. エチルアミンまたはエトキシドイオン c. フェノラートイオンまたはエトキシドイオン C. 問題32◆

ニトロベンゼンを還元してアニリンをつくる。SnとHClを用いた時、この化学反応式をかけ。 の問題が分かりません。 途中式含めて細かく教えていただきたいです よろしくお願いします