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化学 高校生

有機化学 芳香族化合物の問題です 5と3を逆にしてはいけないのはわかりました。 3と6はどうして逆にしてはいけないのですか? 教えてくださいm(_ _)m

発展例題28 芳香族化合物の置換基の配向性 問題308 一般に,オルト位 o-やパラ位で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次の ものがある。 発 発図ル OH NH2 CI フェノール アニリン (オルト・パラ配向性) クロロベンゼン 一方 メタ位m-で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次のものがある。 NO2 −SO3H COOH ( メタ配向性) ベンゼン ベンゼンスルホン酸 安息香酸 このことを利用すれば,目的の化合物を効率よくつくることができる。 この情報をもとに, 除草剤の原料であるm-クロロアニリンを,次のようにベンゼンから 化合物 A, B を経て合成する実験を計画した。 操作1 操作2 操作3 化合物 A ← 化合物 B -NH2 ベンゼン -クロロアニリンロール 操作1~3として最も適当なものを,次の①~⑥のうちからそれぞれ1つずつ選べ。 ① 濃硫酸を加えて加熱する。 ② 固体の水酸化ナトリウムと混合して加熱融解する。 鉄を触媒にして塩素を反応させる。 光をあてて塩素を反応させる。 ⑤濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱する。 ⑥スズと濃塩酸を加えて反応させたのち, 水酸化ナトリウム水溶液を加える。 考え方 アミノ基はニトロ基を還 元して生成するので,ニ トロ基とCIがメタ位 になる条件を考える。 ①~⑥の操作では次のよ うな変化がおこる。 ①スルホン化 ②アルカリ融解 クロロベンゼンは③の塩素化で生じる。 アミノ基はニトロ基を還元 すればよいので, ⑤のニトロ化を行ったのち, ⑥の還元をすればよい。 -CIはオルト・パラ配向性なので、塩素化をしたのちにニトロ化を 行うと,オルト位,パラ位に-NO2が入ってしまう。そこで、まず ベンゼンをニトロ化してニトロベンゼンとし、次に塩素化を行うと ニトロ基はメタ配向性なので, m-クロロニトロベンゼンが得られる。 これを還元すると,m-クロロアニリンとなる。 ③塩素化(置換) ④ 塩素化(付加) ⑤ ニトロ化 ⑥ 還元 184 FUNCI 操作 1 操作 2 操作3 ニトロ化 NH2 NO2 塩素化 NO2 還元 操作 1: ⑤ 操作 2: ③ 操作3:⑥ KITS (6) → はダメ?(エ) を 離 水な 水

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化学 高校生

高校有機化学の、アルコールの反応の問題です。 (4)の問題で、なぜmolに直して計算する必要があるんですか?あと、解説のところの1molのCから1molのIが生成するとあるんですがなぜですか? よろしくお願いします。

(ア) フェーリング液を還元する。子をもつものは、いく (イ) 炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると気体が発生する。異◎(京都女子大 改) ! 281. アルコールの反応次の文を読み, 下の各問いに答えよ。さ アルコールA, B, C, D は, それぞれメタノール, 1-プロパノール, 2-プロパノー ル, 2-メチル-2-プロパノールのいずれかである。 各アルコールをおだやかに酸化した ところ,AからはアルデヒドEが,BからはケトンFが, CからはアルデヒドGが得ら れたが,Dはほとんど酸化されなかった。 アルデヒドEとGは容易に酸化されて,それ ぞれカルボン酸Hとカルボン酸Iになる。 I は 銀鏡反応を示す。 ケトンFは酢酸カ ルシウムを乾留することによっても得られる。 (1)アルコールA~Dの名称を記せ。 (2)E~Iの構造式を記せ。 (3) 下線部①の原因となる官能基の名称を記せ。 Agm L86 (4) 6.4gのアルコールCをすべて酸化して, カルボン酸Iにした。 得られるI の質量 は何gか。本 (5) 下線部②の反応を化学反応式で表せ。 A-EATS (6) カルボン酸Hに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えたときにおこる反応を,化学反 応式で表せ。 岐阜聖徳学園大改) ) 本日( 171

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化学 高校生

文章の最後の部分のギ酸(I)はプロピオン酸(H)よりも酸性が強い理由がわからないです。教えて頂きたいです。

基本チェック 16 4種類のアルコール A, B, C,D は, それぞれメタノール, 1-プロパノール 2-プロパノー ムの希硫酸溶液に入れて温めたところ, Aからはアルデヒド(E)が,Bからはケトン ( F ) が,Cからはアルデヒド(G)がえられたが,Dはほとんどア はアされやすく、(E)と(G )は空気中の酸素によって、それぞれカルボン酸(H) ル, 2-メチル-2-プロパノールのいずれかである。 各アルコールを,それぞれ二クロム酸カリウ |されなかった。 アルデヒド とカルボン酸 ( I )になる。( I )は, (H)よりも酸性が強く, イ 基をもつため還元性 を示す。 1 文章の(E)~(I)にあてはまる化合物を構造式でかきなさい。 問2 文章の ア イ に該当する語句を記入しなさい。 ・解答・解説 - 第2章 問1 H H-C-OH 酸化 酸化 酸化 ただちに H-C-H H-C-OH HO-C-OH O=C=0 + H2O H メタノール ホルムアルデヒド 炭酸 ギ酸 CHO HO 酸化 酸化 第一級 CHCH-CHOH A 1-プロパノール CH-CH-C-H CH-CH-C-OH プロピオンアルデヒド (プロパナール) プロピオン酸 国 * 第二級 第三級 CH-CH-CH3 OH 2-プロパノール CH3 CH₁₂-C-CH3 OH Q 2-メチル-2-プロパノール 酸化 CH-C-CH3 アセトン 酸化 酸化されにくい 問2 ア・・・酸化 イ・・・ホルミル (アルデヒド) -61-

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