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一つのベンゼン環を含む化合物A~Hに関する次の文章を読み, 問 6~8 に答えよ。
化合物 A は, 熱可塑性樹脂の原料として知られており 水酸化ナトリウム水溶液によく
溶ける。 化合物Aに含まれる炭素、水素、酸素の質量百分率は, それぞれ, 57.84%, 3.64%,
38.52%である。 化合物 A の異性体である化合物Bを高温で加熱すると, 脱水反応により分
子量が 18 小さい化合物 C が生成する。 化合物 D-は化合物Aと同じ炭素数をもつ炭化水素
であり, 触媒を用いて化合物Dを高温で酸化すると化合物 Cが生成する。 化合物 E は窒素
を含む無色透明の液体で、硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液を用いて酸化すると,水に
溶けない黒色の物質が生成する。 化合物Eと無水酢酸との反応で生成する化合物 F は, 酸
素と窒素を含み, 化合物Aと同じ炭素数をもつ。 化合物E の希塩酸溶液を冷やしながら亜
硝酸ナトリウムと作用させると, 化合物Gの水溶液ができる。 この水溶液を高温にする
と, 化合物Gが分解し, 化合物 H が生成する。 化合物 Hに塩化鉄(ⅢI)水溶液を加えると,
紫色に呈色する。 また, 化合物Hは金属ナトリウムと反応して気体を発生する。
問6 化合物 A の分子量は170より小さい。 化合物 A の分子式を書け。 計算の過程も示せ。
問7 下線部 (e) の反応について, 化学反応式を書け。
問8 化合物 B, 化合物 C, 化合物 D および化合物F の構造式を書け。
