260と263の解説についてで263で「Cはエステルの加水分解生成物で、水層に分離されたことから、カルボン酸である。」とあり、260では「芳香族カルボン酸Bはエーテル層に移る」とあるのですが、260と263のどちらのカルボン酸もベンゼン環を含んでいるので同じような条件に思え... 続きを読む

152 第5編 有機 263 〈構造式の推定> ★★ ミツバチの巣の構成成分の一つとして知られている化合物Aは,炭素, 水素,酸素 から成り、元素分析値は重量百分率で炭素 81.0%, 水素 6.3%, 分子量は252である。 化合物Aを水酸化カリウム水溶液で加水分解し,反応混合物にジエチルエーテルを 加えて分離操作を行い, エーテル層からは化合物Bが得られた。 一方,水層に希塩酸 を加えると, 化合物Cが析出した。 分子式 CHOで表される芳香族化合物B を K2CrOの硫酸酸性溶液で酸化すると, 化合物Dが得られた。 化合物BとDは, ともにヨードホルム反応を示した。 芳香族化合物Cのクロロホルム溶液に臭素溶液を加えると臭素の色が消えた。また。 化合物Cには幾何異性体が存在することがわかっている。 (1) 化合物Aの分子式を示せ。(原子量: H=1.0, C = 12,0=16) (2) 化合物 A,B,Cの構造式をそれぞれ示せ。 (3) 化合物Aには最大何種類の立体異性体が考えられるか。 2 (筑波大改) 264 〈CgH&Oの異性体> (イ) 分子式 CsHsOで示される芳香族化合物 A, B, C およびDがある。 AとBにアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えて熱すると銀が析出した。 AとBを過マンガン酸カリウムの 水溶液と加熱してから酸性にすると, それぞれからEとFが得られた。 F を加熱した ところ, (4) 合成樹脂の原料でもある昇華性の化合物Gが生成した。 Gは水酸化ナトリ ウム水溶液に徐々に溶け、塩酸で酸性にするとFが得られた。 Cを水酸化ナトリウム 水溶液中でヨウ素とともに加熱した後、反応液をジエチルエーテルとよく振ってから, (ロ) エーテル層とアルカリ水溶液の層に分離させた。 アルカリ水溶液の層を酸性にする とEが得られた。Dはベンゼンのパラ二置換体で,水酸化ナトリウム水溶液に溶解し, この溶液に二酸化炭素を通じると再びDが析出した。 D についてその側鎖をオゾン分 解するとHが生成し,Hはアンモニア性硝酸銀溶液を還元した。 耳の異性体にあたる 化合物を穏やかに酸化して得られたⅠは,ナトリウムフェノキシドを二酸化炭素加圧 下で加熱してできる化合物に希硫酸を作用させてつくられる化合物と同一であった。 (1) A~Iに最も適した構造式を示せ。 (2) 下線部(イ)のGとグリセリンから合成される高分子化合物の名称を記せ。 (3) 下線部(ロ)のエーテル層に移動した化合物の構造式を示せ。 (4) Dをニッケル触媒を用いて高温・高圧の水素で還元し、続いて分子内脱水反応と 硫酸酸性の過マンガン酸カリウムによる炭素間二重結合 た。 どのような化合物が得られ 7 it

黄色のところの4×2の4はA〜Dの4種類で2がⅰ・ⅱとⅲ・ⅳの2種類ってことですか？

F 419 粘性のあるコロイド溶液となる。 このような 現象をデンプンの糊化といい、このようなデン プンをαデンプンという。 H 4 C aデンプンでは、水と熱のはたらきによって アミロペクチンの枝部分が広がり、βデンプン に存在していた結晶部分が消失しているため、 柔らかくて消化にも良い。HCHOOPY 一方, aデンプンを放置しておくと、内部 の水分子が抜けていくことによってもと 結晶部分が復活し、βデンプンに戻っていく。 この現象をデンプンの老化という。 βデンプン は硬くて消化にも良くない。 アミロペクチン､ 結晶部分 アミロース (i) 6 CH₂OH (5) Man ANNEM βデンプン [解答」 12500 2 23 3 25 4 100 419 解説 グルコースの環状構造には, 1位 (図 の①)のC原子に対して, -OH-O- が結合した 構造 (ヘミアセタール構造) を含むので、水溶液中では, この部分で開環して, アルデヒド基(ホルミル基)をも つ鎖状構造に変化し、還元性を示す。 H OH HO C ③3③ -O H i CO H C② OH 糊化 ヘミアセタール 構造 OH α O α アミロース = 6 CH₂OH 1⑥⑤ .COH H 4°C αデンプン H OH HI OH ℃ 1.3 H α-グルコース 鎖状構造 ← 開環 すなわち, グルコースの1位のOHが還元性に関 与していると考えてよい｡ 還 R 性 アルデヒド基 ( ホルミル基) H C② OH ア:グルコースの還元性を示す1位のOHどうしで 縮合してできた二糖分子は、水溶液中で開環できな いので,還元性を示さない。 ただし,各グルコース にはα型,β型の立体異性体があるので,その組合 せは次の4種類が考えられる。 α ·O· B Ⓡ_0_0 1.1 - グリコシド 結合を示す。 (iii) B α (iv) B O B このうち, (i)と()は裏返すと重なるので同一物で ある。したがって,グルコース2分子からなる非還 元性の二糖分子 A の異性体は3種類である(このう ち, (i) が天然に存在するトレハロースである)。 イ:グルコースの還元性を示す1位のOHが別の グルコースの2位 (②), 3位 (③) 4位 (③). 6位 (⑥) OH と縮合してできた二糖分子は、水溶液中 その一方の環だけが開環できて、還元性を示す。 グリコシド結合の仕方には、次の4種類が考えられる。 0000000 420 00²-²00 D ただし,各グルコースにはα型,β型があるので, A, B,C,Dについて,上記の(i),(i)(i)(iv)のそれ ぞれ4通りの組合せがある。したがって,グルコー ス2分子からなる還元性の二糖分子Aの異性体は, 全部で4×4=16種類ある。 ウ非還元性の二糖の水溶液では、左側のグルコース も右側のグルコースもどちらも開環しない。したが 量って, その水溶液の種類は,アと同じ3種類である。 還元性の二糖の水溶液では、 左側のグルコースは 開環しないので, α型, β型の立体構造は変化しな い。一方, 右側のグルコースにはヘミアセタール構 造が存在し, 開環するので,平衡状態になると, α 型とβ型の混合物となる (右側のグルコースの立体 構造は次第に変化し,やがて同じ平衡混合物となっ てしまう)。したがって, (i) と (Ⅱ), () と (iv)は平衡状 態においては区別できないので、還元性の二糖分子 Aの水溶液の種類は4×2=8種類となる。 以上 ○より, 二糖分子Aの水溶液の種類は、全部で 3 + 8 = 11種類である。 解答 ア : 3: 16 ウ: 11 7-36 ア 36 アミノ酸 420 解説 同 シ基が結合した化 ミノ酸は, R-C R-の部分をアミ は、この側鎖の 水分解で得られる であるグリシンを つので、鏡像異 参考 アミノ 鏡像異 天然のα- はすべて 知られて (a). H₂N C D-7 アミノ酸に -COOH OF 晶中では,一 性イオンとし がら、イオン いが,有機 ノ酸は水 化し、中性 ある。 酸性 R-CH ( アミノ け取って 放出して 各アミ 内で正, そのアミ はほと, てもア ミノ酸 分子中 性アミ

〔2教えて下さい。

246. 立体異性体■次の各問いに答えよ。 (1) フマル酸とマレイン酸は,どちらも分子式 C4H4O4 で 表される2価のカルボン酸であり, フマル酸はトランス形, マレイン酸はシス形である。 それぞれの構造式を示せ。 (2) 分子式 C6H10 で表される直鎖状の化合物には, 図に示 す 2,4-ヘキサジエンがある。 この化合物には,シス-トラ ンス異性体が存在する。 考えられるシス-トランス異性体 の構造式をすべて示せ。 (2) T グルタミン酸の構造式を図に示す。これに含まれる Cer H C²C=C C 1 1 H H 2,4-ヘキサジエン H3C HIC H HH2N H 1 C. C. 2 HOOC 30 CH3 C. COOH HOCHÁ NEI

不斉炭素原子の原子団の組み合わせの探し方がわからないです。（2）と（3）で詰まっています

を何というか。 るには、何という原子の存在が必要か。 279 異性体の数■ 次の分子式で表される物質には, 立体異性体を含め何種類の構 造が考えられるか。 CH₂C12 2 C3H6C1₂ C4H10O 例題 48 273 ④④ C2H2Cl2 例題 48273 第4編

(１) 答えと違ったのですが、これでもあってますか？ 間違ってる場合は理由を教えて欲しいです🙇‍♀️

428. 立体異性体 次の各問いに答えよ。 9/11* 9/11 マレイン酸はシス形である。 それぞれの構造式を示せ。. (1) フマル酸とマレイン酸は,どちらも分子式C4H4O4 で 表される2価のカルボン酸であり, フマル酸はトランス形, (2) 分子式 CH)で表される直鎖状の化合物には、図に

(2)と(4)についてなんですが、原子に結合している原子 、原子団の組み合わせはどのように判断しているのでしょうか。

(2) 存在が必要か。 ② C3H6Cl2 3 C4H10O 造が考えられるか。 279 異性体の数■ 次の分子式で表される物質には, 立体異性体を含め何種類の構 ① CH2Cl2 例題 48273 ④4④4 C2H2Cl2 例題 48273 第4編

有機化学の大学入試問題です。 (1)は20個あることがわかりましたが、(2)と(3)がわかりません💦 教えていただきたいです🙇‍♀️ よろしくお願いします🙇‍♀️

]右図の有機化合物の構造異性体に関する説明を読み、各問いに答 えよ。ただし、構造式を答えるときは官能基は構造がわかる程度に 省略し、炭素骨格で書いて良いものとする。 ● 例) CH3-COO-CH3 →>>> C-COO-C (※ 官能基に水素原子が必要な場合は水素原子も書くこと) H2C H2C. 鎖式化合物群(I) と環式化合物群(Ⅱ)に大別できるが、不飽和度 を考慮すると、複数の環および二重結合を持つことは不可能である。 CH2 ・CH2 CH2 化合物群(I)はC=C結合を持つ化合物群(I−i) と、C=0 二重結合を持つ化合物群 (I-ii)に分類でき、化合物群 (ⅡI)は、脂環式化合物群(Ⅱ-i)と、右上図のような酸 素を含んだ環状構造を持つ環状エーテル化合物群 (ⅡI-ii) に分類できる。 RCOAGR 化合物群(I-i) に属する化合物 A と化合物 B は、双方とも不斉炭素原子を持つ。 金 属触媒による水素付加反応により二重結合を単結合へと還元すると、化合物 A では不 斉炭素原子が消失するが、 化合物Bでは消失しない。 また、化合物Aは金属ナトリウ ムと反応して水素を発生するが、 化合物 B は水素を発生しない。 化合物群(I-ii) に属する化合物はで不斉炭素原子を持つものは 化合物 C のみであ る。 化合物群(Ⅱ-i) に属する化合物 D は、 4員環を持つエーテルである。 環状エーテル化合物群(ⅡI-ii) には、4員環を持ち、かつ不斉炭素原子を持たない化 合物がいくつか存在する。 (1) 化合物群(I-i) に属し、化合物 A と同じ官能基を持つ構造異性体は全部でいくつ あるか答えよ。 ただし、安定な構造のみとし、立体異性体は考えないものとする。 (2) 化合物A、B の構造式を書け。 不斉炭素原子には*印を付けよ。 (3) 化合物群(I-ii) に属する構造異性体は全部でいくつあるか答えよ。ただし、安定な 構造のみとし、立体異性体は考えないものとする。 (4) 化合物 C の構造式を書け。不斉炭素原子には*印を付けよ。 (5) 化合物 D の構造式を書け。 (6) 環状エーテル化合物群(Ⅱ-ii) に属し、4員環を持つ構造異性体は全部でいくつある か答えよ。 ただし、安定な構造のみとし、立体異性体は考えないものとする。 (7) 下線部の記述に該当する全ての構造式を書け｡

分子式C5H10の異性体について なぜ画像の構造体は不斉炭素原子を持つのか教えてほしいです。

C C

(4)が解説を読んでもよく分からないので教えて頂きたいです💦

[ 12 同志社大] 225. 〈異性体の数> 異性体に関する次の問いに答えよ。 (1) CaHgCl2zのジクロロアルカンには構造異性体が何種類存在するか。 ただし, 立体異 性体は含めないものとする。 (2) CsHg の環式化合物Xに臭素 Br2 を付加すると,不斉炭素原子をもたない化合物Yが 生成する。 Yの構造式を書け。 [09 東京薬大〕 (3) C6H12O2 である二価アルコールで,不斉炭素原子を2つもつものは何種類存在する か。ただし,立体異性体は区別しなくてよい。 [09 横浜市大 〕 (4) キシリトールはHOCH2CH (OH)CH (OH)CH(OH)CH 2 OH の示性式をもつ五価アル

Bの問題で、自分が考えたものと解答が違うので教えて下さい

解説 別冊 p. 3 アルカンに塩素Cl2を混合して光を当てると, 水素原子が塩素原子に置き換わる。この反応をアルカン (A) ~ (C) に行ったとき, モノクロロ置換体(水素原子1個を塩素原子で置換した化合 はそれぞれ何種類得ら 物) れるか。 ただし, 立体異性体については考えないものとする。 (A) ヘキサン (B) 2-メチルペンタン (C) 2,3-ジメチルブタン [