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化学 高校生

写真の拡大図のL-グルタミン酸について質問です。 ③のCを通る線を軸に回転すると、①の構造式と同じと説明がありますが、どこが同じなのか分かりません。 左の図を指示通り回転させれば、右の図は本来アミノ基は基軸に近い側の方に寄って、紙面の手前側の黒線になりませんか? ややこしく... 続きを読む

「入試攻略 への 必須問題 7 各原子の結合の順序は同じでも、その立体的な位置関係が異なる場合, これらは立体異性体と総称され, 二重結合に対する位置関係が異なるため に生じるア異性体や,不斉炭素原子をもったイ異性体がある。 ア異性体は,二重結合の同じ側に同種の原子または原子団がある ウ形と、反対側にあるエ形に分けられる。 HOOO HOOO イ 異性体は,偏光の振動面を傾ける旋光現象の違いから2種類の異 性体に分類される。例えば,うま味調味料としてよく知られているL-グ ルタミン酸の塩酸水溶液は,偏光の振動面を右向き (+側) に傾けるが、 D-グルタミン酸は左向き(一側) に傾ける。 TOH 問1 文中の に適当な言葉を入れよ。 問2 L-グルタミン酸の構造式を右に示す。 ここに含まれる炭素原子のうち, 不斉炭素 原子はどれか。 番号で答えよ。 ただし、 を紙面の手前側に向かう結合, 紙面の裏側に向かう結合 HẠNHH H HOOC HOOO H₂N H H グルタミン酸 ····を 係にある の光学生体 を紙面上の結合として表記する。 問3 D-グルタミン酸の構造式は次のうちどれか, 番号で答えよ。 TH OOOH ② HOOD のセミ HHHH ③3③ HOOC HHH2NH COOH HOOC 1 HH HH 4 HOOC 立 HHH2NH HHH2NH 4 COOH) ③ C COOH HOOC 間違えた人は, p.41,44,45をもう一度よく読もう。 問2 4つとも異なる原子や原子団が結合している炭素は②である。 CHBr-CHC Out HHHH POCH H NH, 990HE COOH COOH (鹿児島大) 問3 光学異性体は,不斉炭素原子に結合している4つの原子または原子団の うち2つを重ねると, 残り2つが入れかわっている。 ③は, L-グルタミン酸の不斉炭素原子に結合している2つは重なってい ても,-NH2とHの配置が前後に入れかわっているので,これがL-グルタ ミン酸の光学異性体であるD-グルタミン酸である。 HHH₂N H 答え 問1 HỌỌC HOOC 問2 問3 HH L-グルタミン酸 HHH2NH アウ② ③ CO H H L-グルタミン酸 ③のCを通る線を軸にして 3 ウ: シス Clouis なお, ①はL-グルタミン酸であり、 ②と④は - NH2 が結合している炭素 原子の位置が異なっているので,グルタミン酸の構造異性体である。 COOH (1 ICOOH Dor アシストランス (または 幾何) エトランス P CH → HOOC HHH2NH H H H2N HiH H C [③] C HOỌC 2 H ④ COOH ① HIH (COOH) ○は重なっていてもの配置が 逆になっています ①の構造式と 同じですね のように くるっと回すと イ:鏡像 (または 光学) 02 有機化合物の構造と異性体 49

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(1)の解答疑問に思ったのですが、COOHをHOOCのように鏡のように書いているからOHもHOと書くのかと思ったのですが、そうでは無いのですか?

466>鏡像異性体 乳酸 CH,C*H(OH)COOH の*印を付けた炭素原子は不斉炭素原 もしくばHゥを臭素県げで回 mnbal oro 可能なすべての水素原子を記号で記せ。 C-C1H (12 大阪大) そとよばれ,4つの異なる原子あるいは原子団と結合している。図1の1と2は実像と 52と同じ位置になるようにすると,1と2は重ね合わせられないことがわかる。この とうな立体異性体を鏡像異性体という。示性式 CH,CH(OH) CH(OH) COOHで表され 化合物には不斉炭素原子が2個あるので,この場合には、4個の立体異性体が存在する。 それらの構造は図2の3~6のように書き表すことができ,3と4. おょび5と6がそ れぞれ鏡像異性体の関係にある。 0aM+H0ーHOsM土aMO00H 4 炭図 1のC-O結合を軸 として180度回 OH T CH 転させる HO -は紙面上にある結合 ーは紙面の手前にある結合 mは紙面の裏側にある結合 ゆ。 HO CimH コHOOC C、 H。C chに Cim COOH H。C H COOH H "CH3 11 鏡 2 図2 OH COOH OH H HOで S H.CC、 C-H H° H H。CC、 -COOH | HOOC- CH。 OH H *H 1 mler GHOCO OH 3 OH HO 4 5 鏡 6 図3 OH COOH mnar HOOC C、 H OH ーH 土面平一園 CH ch CH|| 9 鏡 10 S 7 8 6(1) 4の構造を書き,図2を完成させよ。 X2)酒石酸 HOOCCH(OH)CH(OH)COOH には,図2にならうと,図3に示した4つ 設立のモ代 CR の構造7~10が考えられる。8~ 10 の構造を書き,図3を完成させよ。 x3) 7~10 のうちで,重ね合わせられるものの組み合わせを番号で答えよ。 (大阪市立大)

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化学の質問です! (1)の答の1行目にカルボン酸に水素を付加させてCをエステル化して…って書いてありますが、エステル化ってカルボン酸+アルコールですよね??水素付加してもカルボン酸のままなんですか?よく分からないので教えて欲しいです🙇‍♀️よろしくお願いします🥺

218 (1) C&H14O。 (2) (A) HOOC B H、 COOH 、COOH C-C H C-C H H HOOC (3) Aは分子間の他に分子内でも水素結合を形成し, 分子間 ※04 でのみ水素結合するBよりも分子間力が弱いから。 マレイン酸フマル酸 解説(1) 2価カルボン酸 A, Bに H2を付加させて, 生成したCをエ ステル化してEが生成した。化合物Eの組成式は C.H,O2 (式量 87) で、分子量は 200 以下である。 また, 2価カルボン酸から生じたエ ステルなので,酸素原子Oは4個以上になり, 分子式は CaH,4O , (分 子量174)である。 2(-COOH) (2) Eのもつ2つの(-COOC:Hs)を除くと, 残りは CaH4とわかる。 こ こから反応を逆に考えていくと, 次のように A, Bが決定される。 融点(C) 溶解度 133 300 (昇華) 79 0.7 (g/100g水) ※2 C, H, O のみからなる化合物 では, H原子の数は奇数では なく偶数になる。 ※2。 2(-COOCaHs) H。COOH C C. HOOC H He 付加 CH2-COOH CaH,OHェ CH2-COOC2H5 CH2-COOH エステル化 CH2-COOC2H5 Bフマル酸 Cコハク酸 E He 付加 H。CO、 H。COOH C II C II C、 H COOH 加熱 H C-co' Aマレイン酸 D無水マレイン酸

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