(2)で塩化鉄を加えたらいけない理由を教えてください。答えは炭酸水素ナトリウムを加えるです。それは分かるのですが、塩化鉄でも良いと思ってしまいます。(フェノールが反応するので)

264 第4編■ 有機化合物 リードC 340 芳香族化合物の識別 (1)~(4)のAとBの組合せについて, AとBの両方に対 して同じ操作を行い, A だけで変化が観察されるようにしたい。 適切な操作とそのとき のAの変化をそれぞれ下から選べ。 同じものを何度選んでもよい。 ANH2 LOH ~COOH OH (1) A B (2) A B COOH -COOH OH -COOH (3) A B (4) A B ~COOH COOH 100 COOH [操作](ア) 臭素水を加える。 (ウ) 加熱する。 (イ) 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加える。 (エ)ナトリウムフェノキシド水溶液を加える。 (オ)炭酸水素ナトリウム水溶液を加える。 (カ) さらし粉水溶液を加える。 [変化] (a) 白色沈殿を生じる。 (C) 橙赤色を呈する。 (e) 赤紫色を呈する。 (b) 赤褐色が無色になる。 (d) 二酸化炭素を発生して溶ける。 (f) 水蒸気を発生して酸無水物になる。

有機化学　構造決定の問題です。(1) (2)どちらも分かりません。詳しい解き方を教えて下さい！

Ex2) 昭和薬科大 Presented by Endo Yusuke 分子式 CH1402 をもつAおよびBは水酸化ナトリウム水溶液と加熱すると、各々反応して溶解する。その結果、A からは安息香酸ナトリウム塩とアルコールCが得られ、Bからは芳香族カルボン酸Dのナトリウム塩と、アルコー ルEが得られる。 Aから得られるとアルコールCにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を少量加えて温めると、特有の 臭気をもつ黄色い結晶 F が生じる。 Bから得られる芳香族カルボン酸DとアルコールEのうち、Dは過マンガン酸カ リウムで酸化した後、 酸性にして加熱すると、 容易に水を失って酢無水物G となる。 一方、アルコールEは硫酸酸性 のニクロム酸カリウム水溶液で酸化すると、 酸性も銀鏡反応も示さない化合物 Hとなる (1) A~E の構造式を書け。 (2)F、G、Hの名称を書け。

強い酸の方が塩を作りやすいんですか？

酸メチルである。 OH LOH H2SO4 + CH3OH + H2O COOH COOCH3 サリチル酸 メタノール サリチル酸メチル アセチルサリチル酸は, サリチル酸と無水酢酸の反応で生じる。 ③ (誤) トルエンを十分にニトロ化すると, 2,4,6-トリニトロトルエ ン(TNT)を生じる。 CH3 CH3 + 3HNO3 ニトロ化 ON H2SO NO2 + H2O トルエン NO2 2,4,6-トリニトロトルエン ビクリン酸は、フェノールのニトロ化によって生じる。 ④ (正) フェノールはフェノール性ヒドロキシ基をもち, ナトリウム と反応して水素を発生し, ナトリウムフェノキシドを生じる。 OH 2 + 2Na 2 ONa + H2 (正) ベンゼンは濃硫酸とともに加熱すると, スルホン化がおこり ベンゼンスルホン酸を生じる。 スルホン化 + H2SO4 SO3H + H2O 483. 芳香族化合物の分離・ 解答 (1) (ア) (2) (3) () () () 解説 (1) アニリンは塩基性の物質なので,塩酸を加えるとアニリ ン塩酸塩になり, 水層に抽出される。 (2) フェノールは酸性の物質なので,水酸化ナトリウム水溶液を加え るとナトリウム塩になり, 水層に抽出される。 (3)安息香酸もフェノールも酸性の物質であるが、安息香酸は炭酸よ りも強い酸、フェノールは弱い酸なので、炭酸水素ナトリウム水溶液を 加えると, 安息香酸だけがナトリウム塩になり、水層に抽出される。 COOH CooNa + NaHCO3 ← + H2O + CO2 LOH COOH (4) サリチル酸の分子内にはカルボキシ基とフェノ ール性ヒドロキシ基があり, サリチル酸メチルの分子 内にはフェノール性ヒドロキシ基はあるが, カルボキ シ基はエステル化されている。 したがって, 炭酸水素 ナトリウム水溶液を加えると, サリチル酸のみがナト リウム塩になり, 水層に抽出される。 サリチル酸 OH COOCH3 サリチル酸メチル LOH OH + NaHCO3 + H2O + CO2 COOH COON 484. 芳香族化合物の反応・ 解答 (1) A ニトロベンゼン B アセトアニリド C フェノール OH NO2 NHCOCH3 320

問2なのですが100K/2+K×1/100の割合でトルエン層に析出させる理由がわからないです。なぜ1/100となっているのでしょうか？教えて頂きたいです。宜しくお願い致します。

順天堂大- 2020年度 化学 順天堂大―医 物質Aには何を使えば良いか。適切なものを化合物名と化学式で答えなさい。 2 【実験I】のトルエン層に残っている物質は何か。 構造式で答えなさい。 実験Ⅱ】のトルエン層に抽出された物質のほとんどは二量体になっている。この二量体の 構造を書きなさい。ただし、必要なら水素結合は点線で表しなさい。 問4 【実験Ⅱ】のトルエン層に抽出された物質が水溶液中で単量体として存在する理由を60字 以内で書きなさい。 第2問 有機化合物Xが溶けている水溶液を分液ロートに入れ、そこにトルエンを加えてよく振 り混ぜるとX は水とトルエンの2つの溶媒の間で一定の割合で分配される。物質Xが水層とト ルエン層で同じ分子として存在する場合, Xの水中での濃度をCw. トルエン中での濃度を Cr とすると、温度が一定ならばその比は一定となる。 その比Kを分配係数と呼ぶ。 K = CT Cw 5 Xの水溶液からトルエンを用いてX を抽出する実験をおこなった。 -833223 Jd 20 トルエン溶液 水溶液- S 409 100 100 食品[] OPP 08P or Copt 自 新島午内国本日 2020年度 化学 45 次の各問いに答えなさい。 ただし, 水とトルエンは相互に溶解しないとする。 問1 【実験】でトルエン層には最初のXの何%が抽出されたか。 K を用いて表しなさい。 45 問2 【実験】と【実験ⅡI 】 の結果から求められる分配係数Kはいくらか。 数値で答えなさい。 1m 問3 【実験】で500mLのトルエンを一度に用いて抽出すると何%のXがトルエン層に抽出さ れるか。 K を用いて表した数式と、 問2で求めた値を使って計算した数値の両方を答えなさ - " 図2 【実験Ⅰ】 X の水溶液 500mL を分液ロートに入れ, トルエン 250mLを加えて良く振り混ぜた 後,水層とトルエン層を分け取った。 【実験Ⅱ】 分け取った水溶液に新たにトルエン 250mLを加えて良く振り混ぜた後,水層とトル 「エン層を分け取った。 この2回の抽出操作で最初のXの75%がトルエン層に抽出された。

479の(3)です。 私の解釈で合ってますか？

(3) 文中の空欄 (A)~(C)にあてはまる化合物を構造式で示せ。 化合物Cの分子内には-N=N-が存在する。この官能基の名称を記せ。 (4) 下線部①の変化を化学反応式で表せ。 下線部②の反応を冷却しながら行う理由を説明せよ。 479. 芳香族化合物の特徴 次の(1)~(5)の記述にあてはまる化合物を下から選べ。 (1) 加熱すると分子内で容易に脱水する。 (2) 水にはあまり溶けないが、塩酸には塩をつくってよく溶ける。 (3) 水酸化ナトリウム水溶液にはよく溶けるが, 炭酸水素ナトリウム水溶液には溶け にくい。 (4) 水溶液を加熱すると. 分解して窒素が発生する。 (5) 塩酸にも水酸化ナトリウム水溶液にもほとんど溶けない。 (ア) - クレゾール (イ) アニリン (ウ) 塩化ベンゼンジアゾニウム (エ) -キシレン (オ) フタル酸 (カ) アセチルサリチル酸

下層が水層であるのはどこでわかりますか？？

物 ④ 2 ☆ 205. 有機化合物の分離 2分 次の有機化合物 ①〜⑤を1gずつはかり取り,1本 の試験管に入れた。この混合物に一定量の水を入れ、よく振ったのち静置すると,図 のように2層に分離した。分析の結果,下層には1種類の有機化合物のみが含まれて いた。後の問い (ab) に答えよ。 ① シクロヘキサン (C6H12 ③ ステアリン酸(C17 H35COOH) HO HO HO H='A ②シクロヘキセン (C6H10 ) SHO ④ 乳酸(CHCH(OH)COOH) ⑤ ベンゼン (C6H6) -上層 -下層 a 下層を取り出し, これに炭酸水素ナトリウムを加えると, 二酸化炭素が発生した。このとき反応 した有機化合物として最も適当なものを,上の①~⑤のうちから一つ選べ。 b上層を取り出し, 暗所室温において臭素を加えると, 臭素の色がすみやかに消えた。このとき反 応した有機化合物として最も適当なものを,上の①~⑤のうちから一つ選べ。 A A [2014 本試〕 R

青い下線部なんですが、なぜ炭素原子間の二重結合をひとつ持つってわかるんですか？

OR HI 問4 ベンゼン環に炭化水素基がついた化合物を, 中性塩基性の下で過マンガン 酸カリウム KMnO を用いて酸化すると、芳香族カルボン酸のカリウム塩が生 成する。続けて、強酸を加えると芳香族カルボン酸が得られる。この反応の流 れは、図1のように表され、炭化水素基は炭素原子の数に関係なくカルボキシ 基になる。 COOK COOH Cm H 強酸 KMnO 16 (CmH, は炭化水素基 ) 図1 ベンゼン環に結合した炭化水素基の酸化反応 この酸化反応の反応機構は複雑であるが,ベンゼン環に直接結合した炭素原 子に水素原子が結合していない場合は,反応が起こらないと考えられている。 たとえば、図2に示す化合物は, 中性~塩基性の下で KMnO を作用させても 酸化されない。 けん化とは2 CH3 -C-CH3 C-C CH3 図2 ベンゼン環に直接結合した炭素原子に水素原子が結合していない 化合物の例 炭素数11でベンゼン環を含むエステルAに水酸化カリウム水溶液を加えて 加熱すると,Aがけん化されて化合物Bと化合物Cが生成する。 Cは, 芳香族 炭化水素Dを中性~塩基性の下で KMnO4 を用いて, 図1で示す反応によって 酸化することでも生成する。 また, 0.200 mol のDに触媒の存在下で水素を完 全に付加させると, 0℃, 1.013 × 105 Pa で 4.48Lの水素が消費される。なお, この反応ではベンゼン環の不飽和結合は反応していないものとする。 次の問い (a~c) に答えよ。 - - 24-

有機化学の構造決定の問題です。 問4についてなのですが、なぜ写真にあるような脱水後の化合物は有り得ないのでしょうか？(脱水前の化合物Cの構造は解答と同じです。)

H C = C ACH - *CH-CH3 H CH I C=C M CH Ó H ↓脱水 "CH-CH-CH CH2 1

問cです 計算合ってますか？

b 硫化鉄 (Ⅱ) FeS と液体Eが反応すると, HS が発生する。 図1に示すふ たまた試験管のX側またはY側の一方に FeSを入れ、もう一方に液体Eを 入れた。ふたまた試験管を傾けて両試薬を接触させて、しばらく反応させた 後,反応を停止させた。 FeS を入れた場所と液体Eの組合せとして最も適 18 当なものを.後の①~⑥のうちから一つ選べ。 c H2SをSO2の水溶液に通じると、次の式(5) の反応によって硫黄の単体S が生成する。 2H2S+SO2 Ft2 失う カムさんかざい 3S + 2H2O (5) bで用いた FeS が 6.6g であり,このうちの60%が反応して発生した H2Sを十分な量のSO2の水溶液に通じたとき. 生成するSは最大で何gか。 最も適当な数値を,次の①~④のうちから一つ選べ。 19 g X 10 Y側 Fes 図1 ふたまた試験管 H2をつける 液体 E かんげんさいび 水酸化ナトリウム水溶液 希硫酸 過酸化水素水 水酸化ナトリウム水溶液 希硫酸 FeS を入れた場所 ふたまた試験管のX側 ふたまた試験管のX側 ふたまた試験管のX側 ふたまた試験管のY側 ふたまた試験管のY側 ① 2.2 3.8 ③8 ④ 9.6 Fcs + H2O2 bbx0.6g 6.6g 56×32 → H2S+F 6.6 6.6. xo.6g 39.6g H2S 2+32 (2 40 wal

312.(2) Fの化合物特定について 化合物Eはスズと濃塩酸で還元できるのですか？

思考 と濃塩酸を用いてニトロフェノールの(ア)基を(イ)したのち, アンモニア 311. 医薬品の合成 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 解熱・鎮痛作用を示すアセトアミノフェンは,次のように合成される。まず, 水を加えると化合物 Aが生じる。 ② Aに化合物Bを作用させると, アセトアミノフェン と有機化合物Cが生成する。 なお,BはCの縮合によって得られる。 NHCOCH3 + C スズ, 濃塩酸 HO -NO2 反応 1 アンモニア水 反応 2 B → A HO 反応 3 ニトロフェノール アセトアミノフェン 思考 313. 二置換体の 芳香族化合物 いろ (1) 文中の(ア), (イ)に適切な語句を記せ。 (2) 下線部①の反応によって生成した有機化合物の構造式を記せ。 (3) (2)の化合物とアンモニアから化合物Aが生成する反応を,化学反応式で表せ。 (4) 下線部②の反応の反応名を記せ。 (5) 有機化合物 B, Cの名称と構造式を記せ。 思考 論述 312. メチルレッドの合成 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 (摂南大) ベンゼン CH6 と混酸(濃硝酸と濃硫酸の混合物)の反応により、ニトロベンゼン C6H5NO2が得られた。ニトロベンゼンにスズと濃塩酸を加えて加熱し,反応が完結し たことを確かめたのち,適切な実験操作を行うことでアニリン C6H5NH2 が得られた。 トルエン C7Hg と混酸の反応により, 分子式 C7H-NO2 の芳香族化合物Aとその構造 性体Bがおもに得られた。さらにAと混酸を反応させると, 分子式 C7HN204 の芳香族 化合物Cとその構造異性体Dの混合物が得られた。 一方, Bと混酸を反応させると,D がおもに得られた。 化合物CおよびDと混酸の反応では,いずれの場合も2,4,6-トリニ トロトルエンが生じた。 化合物 A を中性の過マンガン酸カリウム水溶液中で加熱すると 化合物Eが得られた。 化合物Eにスズと濃塩酸を加え, 適切な処理を行うことで化合物 Fが得られた。Fの希塩酸溶液を冷やしながら亜硝酸ナトリウム水溶液に加えると, 化 合物Gが得られ, その水溶液にジメチルアニリン C6H5N (CH3)2 を加えると,化合物が 得られた。 化合物Hはメチルレッドとよばれる合成染料である。 (1)下線部について,以下の実験操作を(i)→(ii)→(i)(iv)の順に行うことが進 切である。ある日,操作(i)を行わずに, (i)→(i)→(iv)の順で操作を行ったとこ ろ, アニリンはほとんど得られなかった。 次の【 由を簡潔に記せ。 】内の語句をすべて用いてその理 【 溶解性, 水, ジエチルエーテル】 操作(i):水酸化ナトリウム水溶液を反応液が塩基性になるまで加える。 操作(ii):ジエチルエーテルを加え, 分液ろうとに入れて振り混ぜる。 操作(道):水層を流し出してから, ジエチルエーテル層を蒸発皿に移す。 操作 (iv): ジエチルエーテルを蒸発させる。 + (2) 化合物D, FおよびHの構造式を記せ。 (20 名古屋大 188