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化学 高校生

芳香族の範囲なのですが反応に使われなかった塩化ベンゼンジアゾニウムがフェノールに変わるというのが分からないです。なぜそのようになるのか教えて頂きたいです。よろしくお願い致します。

(窒素を含む芳香族化合物①) 次の文章を読み,以下の問いに答えなさい。ただし,原子量はH=1.0,C=12.0,N=14.0,O= 16.0とする 濃硝酸と 塩酸と アの混合物をベンゼンと反応させると, | が得られる。 ① イ を得ることができる。 イ に濃 I は有機溶媒に溶けやすく水に を作用させて還元すると I は溶けにくいが,塩酸には溶ける。 I |を希塩酸に溶かし,氷で冷却しながら亜硝酸ナトリウム水溶液と反応させるとジアゾ化が 起こり、塩化ベンゼンジアゾニウムが生じる。 塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液を冷却しながら, オ を溶かした水酸化ナトリウム水溶液を加えると,最終的にアゾ基をもつヒドロキシアゾベン ゼンを得ることができる。 芳香族アゾ化合物の多くは色彩豊かであるため染料や顔料, pH指示薬など として用いられる。 問1 ア ~ オ にあてはまる適切な化合物名を入れなさい。 2 I を検出するための呈色反応で使用する試薬の名称を一つ答えなさい。 また. その呈色反 応後の色についても答えなさい。 問3 下線部 ①に関して, I | が塩酸に溶ける理由について 45字以内で答えなさい。 と 問4 下線部 ②および下線部 ③に関して,構造式を用いて,それぞれの反応の化学反応式をかきなさ はい。 問5 下線部 ③に関して, 塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液を冷却(5℃以下) する理由を 45字以内 で答えなさい。 問6 4.65gの I と5.17gの オ を用いてp-ヒドロキシアゾベンゼンの合成を行った。し HO-HO-HO- かし,下線部 ③での冷却が不十分であったために,得られたp-ヒドロキシアゾベンゼンの収量は | は何gになるか。 有効数字2桁で答えなさい。 ただし、 8.91gであった。 反応後に存在したオ 下線部③での不十分な冷却の影響以外は反応が完全に進行したとし,反応後は酸性条件下における十 分な後処理を行ったものとする。 HO (千葉大)

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化学 高校生

この問題は、高分子化合物を覚えて解くという感じですか? 芳香族のように自分で構造を作ることは不可能ですか?

KADA N 生しな は、 こに 12 高分子化合物A ~Hに関するつぎの記述アーカを読み、 下の問に答えよ。ただ し、各元素の原子量は, H=1,C=12, N=14,0=16とする。 ア. AとBはいずれもエチレンの付加重合で得られ, Aは触媒を用いて低圧,60 ℃前後で, Bは高圧, 200℃前後で合成される。 イ.Cはテレフタル酸ジクロリドとかフェニレンジアミン(カージアミノベンゼン) の縮合重合で得られ,Dはアジピン酸とヘキサメチレンジアミンの縮合重合で得 られる。 ウ.EはE-カプロラクタムの開環重合で得られる。 エ.Fは無水フタル酸とグリセリンから得られる樹脂であり, 自動車用の塗料など に用いられる。 オ.Gはポリビニルアルコールをホルムアルデヒドでアセタール化することによっ て得られ, 合成繊維などとして用いられる。 カ. 天然に樹液から得られるHはイソプレンの付加重合体であり,炭素間の二重結 合(C=C) の部分がすべてトランス形の構造である。 問 つぎの記述のうち, 誤っているものはどれか。 AはBと比べて結晶部分が少なく, 透明で軟らかく, ポリ袋などに用いられ LBだけの話 る。 2. Cは強度に優れ, 防弾チョッキなどに用いられる。 3.C,D,Eはいずれも同じ官能基をもつ。 4.C,D,Eのうち, 炭素の含有率(質量パーセント) が最も大きいものはCで ある。 ・燃えにくい→ベンゼン!! 5.Fは立体網目状構造をもつ熱硬化性樹脂である。 6. ポリビニルアルコール 66g をホルムアルデヒド10g と完全に反応させてGを 合成すると, アセタール化されたヒドロキシ基の割合は40%より大きくなる。 7. Hは弾性に乏しい硬い物質である。トランス体はゴム△ A: ポリエチレン(高) [cho-CH-In B: ポリエチレン(低) C:ポリーナーフェニレンテレフタルアミド coser CÓ NH tôi -23- D.ナイロン66 ECO-CHICONHCH 覚えるだけ? (すす出して燃える) NHÌn F:グリプタル樹脂 -COOH ・Coor G:ビニロン -CH2-CH-CH2-CH -CH2-CH-・ NH J無断転載複製禁止/著作権法が認める範囲で利用してください。 b-CH2-0 OM 主:ナイロ=66 [CO-CH₂75NH7₁ H: tcH₂ CH2 -CH3

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化学 高校生

赤の下線部について、解説をお願いします‼︎

問3 分子式 C18H1804 で表される芳香族化合物Aがあり. 次の操作1~3を行った。 操作1 Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ, けん化が起こっ た。この反応液にジエチルエーテルを加えてよく混ぜた後, エーテル層と水層 を分離した。 分離したエーテル層から、ジエチルエーテルを蒸発させると, 芳 香族化合物Bが得られた。 操作2 操作で分離した水層に二酸化炭素を通じた。 この水溶液にジエチル エーテルを加えてよく混ぜた後, エーテル層と水層を分離した。 分離したエー テル層から、ジエチルエーテルを蒸発させると、 芳香族化合物Cが得られた。 操作3 操作2で分離した水層に塩酸を加えると, 化合物 D が生じた。 CDについて,次の記述 (I~Ⅳ) に述べることがわかっている。 I Bの元素組成は, 炭素 79.4%, 水素 8.8%, 酸素 11.8%であった。 ⅡBに硫酸酸性二クロム酸カリウム水溶液を作用させたが, 酸化されなかった。 ⅢCのベンゼン環の水素原子1つを臭素原子に置換した化合物は2種類考え られる。 ⅣDは還元性を示した。 これに関する次の問い (a~c) に答えよ。 a B の分子式として最も適当なものを、次の①~⑤のうちから一つ選べ。 22 ①C8HBO2 4 CoH120 ②CH10O C9H140 ① テレフタル酸 ④ m-キシレン 3 C9H1002 bCの名称として最も適当なものを、次の①~⑥のうちから一つ選べ。 23 ② フタル酸 (3) o-キシレン ⑤ m-クレゾール ⑥ カークレゾール

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化学 高校生

解説で③は弱塩基遊離反応を起こすとして書かれていると思うのですが、弱塩基有利反応は沈殿していた弱塩基塩が強塩基が塩になるのと引き換えに水にとける反応ではないんでしょうか? もしそうだとすると水層から遊離するのに③が適切な理由が分からないです。

28 芳香族化合物とその分離 【標準・15分・20点】 以下の問いに答えよ。 構造式は例にならって示せ。 (例) HO-C -CHO-CIL-CH, アニリン、ニトロベンゼン、安息香酸、フェノール,アセチルサリチル酸、サリチ ル酸メチルの混合物をジエチルエーテルに溶解した試料を分液漏斗を用いた操作に より、以下の図1のように分離した。 アニリン、ニトロベンゼン、安息香酸, フェノール, アセチルサリチル酸、 サリチル酸メチルの混合物を溶解したジエチルエーテル溶液 最初の操作 炭酸水素ナトリウム水溶液を加え, よく振った後に静置し, 水層とエーテル層に分離した。 水層1 操作1: 水層1に試薬 ① を加え、 2種類の芳香族化合物を水層か ら遊離させた。 I, II 水層2 III エーテル層1 操作2: エーテル層1に試薬②を加え. よく振った後に静置し, 水層とエーテル 層に分離した。 操作3: 水層2に試薬③を加え, 1種類の芳香族化合物を水層か ら遊離させた。 水層3 1 操作5: 水層3に試薬 ⑤を加え, 2種類の芳香族化合物を水層か ら遊離させた。 IV, V 図1 56 エーテル層2 操作4 : エーテル層2に試薬 ④ を 加え, よく振った後に静置し, 水層とエーテル層に分離した。 1 | エーテル層3

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化学 高校生

(6)は、なぜ2じゃだめなんですか?

・206. 〈芳香族化合物の分離〉 安息香酸、フェノール、ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。 この溶液について,下図のような分離操作を行った。 12 安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン、アニリン HClaq 水層2 水層 1 NaOHaq +エーテル エーテル層1 NaHCO3aq WHY エーテル2 水層3 エーテル層3 NaOHaq エーテル層4 水層 5 =) NaOHaq エーテル層 5 水層 4 (1) 水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。 また, そのとき用いる分液漏 斗を図示せよ。 (2) 水層とエーテル層は,どちらが下層か。 (3) ① エーテル層 2 および ② エーテル層4 に含まれている化合物を, 構造式でそれ ぞれ示せ。 天んだから水居 (4) ①水層3 および ② 水層4 に含まれる有機化合物の塩を,構造式でそれぞれ示せ。 (5) 水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6) エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 水層5には2つの化合物が含 まれていた。 これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 ① 塩酸を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振 り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 [ 19 大阪工大 〕 ぜる。 (7) このような分離操作を行う場合に, ジエチルエーテルではなく, エタノールを用い ると,このような分離操作は不可能である。 その理由を書け。 [10 熊本大改〕

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