学年

質問の種類

化学 高校生

(1)も(2)もわかりません…。 教えてくださいお願いします!😭

【3】 炭素-炭素二重結合は、 硫酸酸性過マンガン酸カリウム水溶液の作用あるいはオゾン分 解により、次の例に示すように酸化的に切断される。 CHs-CH>C=C< CH」 "CH2- CH2- CHs KMNO。 H.SO。 > CHg- CH2- COOH + CHg-C-CH2- CH2- CH3 0 オゾン分解 CH3- CH2- CHO + CH3-C-CH2- CH2- CHas 0 L0 molの化合物Aを完全燃焼させるのに、酸素が8.50molLし必要であった。この化合 物Aの元素分析を行ったところ、質量パーセント組成は炭素87.8 %、水素12.2 %であ った。H=1.00, C=12.0, O=16.0 化合物A には同じ分子式で表される構造異性体B, C, Dが存在する。化合物 A に硫 酸酸性過マンガン酸カリウム水溶液を作用させて得られる化合物を, ヘキサメチレンジア ミンと縮合重合させると, 6,6-ナイロンが得られた。不斉炭素原子を1個有する化合物 Bに,水銀(I)塩を触媒として, 希硫酸中で水を付加させて得られる生成物は, カルボニ ル基を有する構造異性体に直ちに変化し, ヨードホルム反応に陽性を示した。 メチル基を 2個もつ化合物Cに白金触媒の存在下で水素2分子を付加させると, メチル基を4個も つアルカンが得られた。また, 化合物Cは, 付加重合反応により二重結合を主鎖に含む 高分子化合物 Eになった。化合物 D のオゾン分解により得られる化合物Fにアンモニア 性硝酸銀水溶液を加えると, 銀鏡反応が進行した。また, 化合物 Fを還元したところ, 二価アルコールGが得られた。化合物 Gに濃硫酸を加えて分子内の縮合反応を行って得 られた化合物は, α-グルコースのすべてのヒドロキシ基が水素原子に置き換わった化合 物と同一であった。 (1) 下線部の事実をもとに化合物 Aの分子式を決定せよ。 (2) 化合物 A, B, D, EおよびGの構造式を記せ。 シス.トランス異性体が存在する場 合はシス型で答えよ。

回答募集中 回答数: 0
化学 高校生

(2)のDです なぜ急に立体で考えているんですか?

» 245 | 246 例題 64 芳香族化合物の反応 化合物A(分子式Ci5H,2N203)をアルカリ水溶液で加熱し加水分解した。 反応 液を塩酸で酸性にすると, 化合物Bが沈殿した。この白色の沈殿物をろ過し ス を水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にすると, 化合物Cが黄色の固体として沈認) た。化合物BおよびCはともにベンゼンのパラニ置換体で,等しい物質量で得らあ た。また,化合物Bは窒素原子を含まないが, 化合物Cは窒素原子を含む。化公編 Bは炭酸水素ナトリウム水溶液に溶けた。 また, 化合物Bは臭素 Br2 と1:1の物質 量比で反応し、付加生成物である化合物D(分子量 308)になった。 原子量H=1.0, C=12, N=14,0=16, Br=80 (1) 化合物Bの分子量を求めよ。 (2) 化合物AおよびDの構造式を書け。 鏡像異性体がある場合は、 右の例にならってすべて書け。 COOH H…C OH CH。 Key Point それぞれの反応に関係のある置換基を考えよう。 00 解法(1) 化合物B+ Br, →化合物Dの付加反応より, 化 センサー 合物Bの分子量は, 308-160=148 加水分解される結合は2種 000 (2) 化合物Bは,NaHCO3 水溶液に溶け, また, 付加反応をす ることから,カルボキシ基-COOH および不飽和結合 C-C をもつパラニ置換体である。分子量が148であることを考慮 すると,かビニル安息香酸 CgHgO2 と決まる。 -COO- -COOH エステル結合 --OH 「-COOH 1-NH2 -CONH- アミド結合 ●弱塩基の遊離 R-NH3CI + NaOH Hell HO00 B HO-C- -CH=CH2 弱塩基の塩 強塩基 0 R-NH2 弱塩基 よって,化合物Aの加水分解は次式のように表される。 HO- 化合物A+ 水 一化合物B+ 化合物C C15H12N203 + H20→ CgHgO2 + CgHeN2O2 化合物Cは, N原子を2つもち, 塩基性にすると黄色い固体 を生じることから, アミノ基-NHeとニトロ基-N02をもつ p-ニトロアニリンと決まる。なお, 化合物Cはろ液中では埋 として存在するが, 強塩基の NaOH によって遊離する。 NaCI 強塩基の塩 + H20 0N >NHCI + NaOH - (V)A - NH。 + NaCI+ H:0 ON 化合物C 0.01-00.81-o 00.1 化合物Dは不斉炭素原子をもち,鏡像異性体が存在する。 解答(1)148 Hoa ,a ) H (2)A O.N -CH=CH2 は紙面の手前側にある結 合,II は紙面の裏(奥)側へ 向かう結合を表す。 D HO-C HO-C CH--Br Br C Br 182 第4部 有機化合物 CH--Br =O

解決済み 回答数: 1