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化学 高校生

問2 2枚目の写真のように構造式はだめなんですか?

入試攻略 への必須問題2 58 天然ガスや石油の主要な成分であるアルカンは,一般に化学的に安定な 物質である。 しかし, アルカンと塩素の混合気体に紫外光を照射すると速 やかに反応して, アルカンの水素原子が塩素原子に置換された化合物が得 HA られる。 問1 ロロメタンが生成する反応を化学反応式で示せ。 問2 プロパンを同様に反応させたところ, 2種類の一塩素置換生成物で あるAおよびBが得られた。 AとBを分離し,それぞれをさらに塩素と 反応させると,Aからは3種類の二塩素置換生成物が得られ,Bからは 2種類の二塩素置換生成物が得られた。AとBの構造式を書け。また, Aから得られた3種類の二塩素置換生成物の構造式も書け。( こう 問3 プロパンの8個の水素原子のうち、置換されてAを与える水素原子 をH,置換されてBを与える水素原子をH, とする。 H2とH の水素原 子1個あたりの置換されやすさが同じであると仮定したとき,プロパン と塩素の反応で生成するAとBの物質量の比はいくつと予想されるか。 簡単な整数比で表せ。 問4 実際にプロパンと塩素の反応を行って生成したAとBの物質量の比 を調べたところ,9:11であった。 水素原子1個あたりで比較すると, HはHに対して何倍置換されやすいといえるか、有効数字2桁で答え よ。 (東京大) メタンと塩素の反応によって, メタンの一塩素置換生成物であるク 解説 問1 間違えた人は, p.56, 57をもう一度よく読もう。 問2 プロパンに対してC骨格の対称性に注意しながら, CI原子を1つずつ、 付けていくと, ここを中心に 対称 8-¢-8 I プロパン ○にCI xにCI B O CI A 10 +CI -C-C C-6-C I ここを中心に対称 同じ 3種 DAHRE CI CI | | C-C-C, C-C-C, C-C-C CI切れて 2種 CI CI CI +C C-C-C, C-C-C I CI CI CI

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(3)の解説をお願いします🙇‍♀️

入試攻略 への 必須問題 1 メタン,エタン,プロパンなどの鎖式飽和炭化水素であるアルカンの分 子式は,整数値nを用いて と,同じ分子式でも構造が異なる構造異性体が存在する。 またが7以上 のアルカンには光学異性体が存在する場合がある。 (1) 文中の (2) nが4のアルカンの構造異性体はいくつあるか。 不斉炭素原子を含み, 最も分子量が小さいアルカンを1つ, (例) にな らって構造式で示せ。 また, その構造式中の炭素原子のうち,不斉炭素 原子を○で囲め。 THO CH3-CH2 nが4以上になる の一般式で表される。 に適当な化学式を入れよ。HO-HOHO (例) CH3CH2-CH-CH=CH-CH2-C-NO2 T CH3 -C-C-C-C- ||| I CH3 1つ書けばいいだろう。 HO キャーキー 解説(1) H(CH2),H,すなわち C,H27+2 と表せる。 HO-O-HO-HS (2) 炭素原子数4のアルカンは、次の2つの炭素骨格のものがある。 CHU I ---&£ C-CCC-C-C THO IIT C-C-C- | | | 最長炭素鎖4 最長炭素鎖 3 +枝 1 01.q (3) 不斉炭素原子をもつときは, n=7のとき分子量が最小となる。 ḤM 36=>*** 1* 不斉炭素原子をもつアルカンは, C2-C-C3 の構造式になる。 次のどちらか C1 HỌ HỌ HO 九州 C C-C+C+C-C |C| A 答え (1) CH2 +2 (2) 2種類 CH3 (3) CH3-CH2=CH-CH2-CH2-CH。 または CH3CH2-CH-CH-CH3 CH3 CH3

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Aの構造決定の解説のところで、②の場合がシストランス異性体になると書いてあるのですがどこがどうシストランス異性体になるのかよく分からないです💦

230. 〈分子量 100.0 の有機化合物〉 らできた有機化合物であり,これらの分子量はすべて100.0である。 A, B, C, D の分 化合物 A, B, C, D は炭素数 4つ以上からなる, 炭化水素または炭素、水素、酸素か 式はすべて異なる。 また, 不斉炭素原子をAとBは1つもち, CとDはもたない。 実験 1 次の実験を読み、下の問いに答えよ。 原子量は H=1.0, C=12.0, O=16.0 A,Bは炭酸水素ナトリウム水溶液と反応しなかった。 実験2 5.00mgを完全燃焼させると, 水 3.6mg と二酸化炭素 11.0mg が生成した。 実験3 触媒存在下で, Aに十分な量の水素を反応させたところ, 分子量がAより2.0 増加した不斉炭素原子を2つもつ化合物Eが得られた。 また, Aに臭素水を加え たところ, 臭素水の色が消失した。 実験4Aを水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と反応させると、特有のにおいをもつ 黄色沈殿が生じた。 実験 化合物Fは三重結合を2つもつ炭化水素である。触媒存在下で,Fに十分な量 の水素を反応させたところ, Bが得られた。 実験6Dは,6個の原子からなる環をもつ化合物である。 1molのDに十分な量の水 素を触媒存在下で反応させたところ, 水素分子 1molが消費され, 化合物Gが得 られた。Gは不斉炭素原子をもたないことがわかった。 一方,Dに臭素水を加え ても, 臭素水の色に変化は見られなかった。 実験7D,Gを0.1mol ずつ別々にエーテルに溶解し,それぞれの溶液に十分な量の ナトリウムを加えたところ,Gの溶液からは水素ガスが 0.05mol発生したが, D の溶液からは水素ガスは発生しなかった。 実験8 CとGの混合物を加熱したところ, エステル結合をもち分子量が202.0 である 化合物Hが得られた。 Hは不斉炭素原子をもたないことがわかった。 Hに炭酸水 素ナトリウム水溶液を加えたところ, 二酸化炭素が発生した。 (1) A, B, C, D の分子式を書け。 (2) Aには幾何異性体 (シスートランス異性体) は存在しない。 A, B, C, D, H の構造式

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化学 高校生

写真1枚目の左が問題で右が解説なのですが、(1)の(オ)を還元した時に、写真2枚目の部分がエノールに見えるのですがこれってカルボニル化合物になったりしないのですか?

136 第5編 有機物質の性質 239 <エステルの還元による構造決定 ★★★ エステルを加水分解するとカルボン酸とアルコールが得られる。 一方、エステルを 還元的に分解すると,次の反応式で示すようにR-CH OH およびR'−OH の2種類の アルコールが生成する。 ここで、Rおよび R' はアルキル基を表している。 → R-CH OH + R'−OH R-C-O-R O このエステルの還元には水素化アルミニウムリチウム (LiAIH) が試薬として有効に 作用する。 このLiAIH」 はLi+とAIHからなるイオン結合性の物質で、 水素化物イオン H を生成してカルボニル基の炭素原子を攻撃するので、カルボニル化合物の還元な どに広く用いられる。例えば、アルデヒドやカルボン酸は第一級アルコールに,ケト ンは第二級アルコールに還元することができるが、カルボニル基をもたないアルケン やアルキンをアルカンに還元することはできない。 以上のことをもとにして,次の各 問いに答えよ。 (1) 次の化合物(ア) (オ) を LiAIHで還元したとき、同一の生成物を生じる組み合わせ をすべて記号で選べ。 (ア) CH3CH2-CH=CHO (イ)CH3CH2-C-CH3 O (I) CH-CH-CH-C-O-CHS O (ウ) CH3CH2-CHO (オ) CH3-C-O-CH=CH-CH3 分子式がCeHis で、2個のエステル結合を有する化合物Aがある。 A を LiAIH』で 還元したところ,いずれも不斉炭素原子をもたない3種類の化合物 B, C,D が得られ た。 B は分子式がC-HBOで, 酸化するとケトンを生成した。 Cは分子式がC4H10O2の 2価アルコールであった。 一方, Aを酸を触媒として加水分解したところ, 3種類の化合物B, E, F が得られ, そのうちEには1個の不斉炭素原子が含まれていた。 (2) 分子式 CaHiiO2の2価アルコールには全部で何種類の構造異性体が存在するか。 また,そのうち不斉炭素原子をもたない異性体は何種類あるか。 ただし, 2個以上 のヒドロキシ基が同一の炭素原子に結合した化合物 (gem-ジオールという)は不安 定なので、除外して考えるものとする。 (3) 化合物B,E,Fの構造式をそれぞれ記せ。 (4) 化合物Aの構造式を記せ。 (5) 同位体を分子内にもつ水 (H2O) で化合物Aを加水分解したとき, 生成する 化合物B,E,Fのうち"Oを含むものをすべて記号で記せ。 (関西大改) しかし, 本間は化合物 D, F に対しては何種類の立 体異性体が存在するかの可能性を問うているだけで あるから, トランス形の2種類とシス形 (メソ体) の 合計3種類と答えるのが正解である。 参考 239 (1) (ア) (エ), (ウ) (オ) (2) 6種類, (不斉炭素のないもの) 3種類 (3) B E O CH3-CH-CH 3 HC-CH-C-OH CH₂-OH OH 0 CH₁-C-OH (4) F シス付加とトランス付加 100 アルケンに対する臭素付加は、2個のBr原子 が同時にC=C結合に付加するのではなく、2段 階の反応で行われる。すなわち, C=C結合の つくる平面の一方から先に Br* が付加し、その 反対側から少し遅れて Br" が付加する。 このよう.. うな付加をトランス付加といい, アルケンに対 するハロゲン化水素水 硫酸などの付加も同 様に行われることが知られている。 一方、アル ケンに対する水素付加は、白金やニッケルなど の金属触媒を用いる。 このとき, アルケン分子 も水素分子も金属表面に吸着され, 活性錯体を つくることで水素付加が起こる。このとき 2 個のH原子はアルケンのC=C結合のつくる平 面に対して同一方向からのみ付加する。 このよ うな付加をシス付加という。 硬化油の製造な ど, 金属触媒を用いた水素付加はシス付加で行 われることが知られている。 。 11 CH 30 CH.-C-O-CH,-CH-C-O-CH-CH3 解説 (1) 生成物はそれぞれ次の通り。 (ア) C-C-C-C-OH (1-ブタノール) H CH3 (1) C-C-C-C (ウ) C-C-C-OH (1-プロパノール) (エ) C-C-C-C-OH, C-OH (メタノール) (オ) C-C-OH (エタノール) O R-C-O-R' LiAIHA OH (2-ブタノール) H. C-C H&C Co − CH-CH-CHO 転位H (5) EとF R-C-O-R 11 。 R-CH2OH +R-OH すなわち, エステル結合1個につき, H原子が 個増加する (加水分解ではないので、原子は一) Aはエステル結合を2個もつので, B,C,D の分子式 中の原子数の合計は, A の分子式に4×2=8 [個]] H原子を加えたものに等しい。 ... D の分子式: CH1608 +8H-C3H.O (B) _CHO_(C)=CHO C-C-C-OH (1-プロパノール) (2)(3) A を LiAIHで還元的に分解すると,いず れもアルコールが生成する。 R-CH₂OH + R'-OH ..Dはアルコールなので、エタノールと決まる。 また, B (分子式 CHO) を酸化するとケトンを生成 するので、Bは第二級アルコールの2-プロパノール。 C (分子式 CH2O2) は2価のアルコールで、その可 能な構造は,炭素骨格 (i) C-C-C-C (ii) C-C-C をもとにして,題意より同一の炭素原子にOH基が 1個だけ結合したものだけを考えればよい。 (a) (b) (c) (d) C-C-C-C OHOH C-C-C-C OH OH C-C-C-C OH OH (e) C C-C-C LL OHOH ② ① ジエステル→ C-C-C OH OH 構造異性体は全部で6種類。 このうち、不斉炭素 原子をもたないのは (c), (e), (f) の3種類。 Aはジエステルだから、 加水分解の式は次の3種 A+2H2O→B+E+F ジエステル C-C-C-C- OH OH ジカルボン酸+アルコール+アルコー ③ ジエステル→ ヒドロキシ酸+アルコール+カルボン 二価アルコール+カルボン酸+カルボン このうち、Bは第二級アルコールと決まってい ので、③は不適。 また, E, F のうち,不斉炭素 子をもち得るEはC 化合物の方である。 ∴. FはD(エタノール) と同じ炭素数2の化 である。 (i) Fをエタノールとすると, Eはジカルボ となるが, Cのジカルボン酸で不斉炭素原子 つものは存在しない。 (① は不適) .. Fは酢酸であり、 EはCヒドロキシ酸で、 Eを還元して得られるCは不斉炭素原子をもた ce), (f) のいずれか。 よって E えられる構造式は', 'f' この 不斉炭素原子をもつのは、 最後の (f)' である。 (e) C (f) c HỌ-C-C-C-COOH HOOC-C-C HO-C-CO (c)' OH .Eは(f)'と決まり Cは(f) ' を還元し をもつ (f) と決まる。

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