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化学 高校生

二枚目の(iii)になるのが分かりません

H-C-OH 整理合 || 0 CH-OH H-C-H 酸化 「酸化 O C メタノール 甘酸 G ホルムアルデヒド 問8 思考力・判断力 化合物 A (分子式 C11 H1804) はエステルであり, A の加水分解 によって化合物 B (マレイン酸)とともに化合物CとDが得られる から, A はエステル結合を2個もつと考えられる。 これより D の分子式は, CiH1804 + 2 H2O + C4H4O4 - CH40 = C6H140 AJMERA B C D Bはジカルボン酸, Cはアルコールだから, Dはアルコールと 考えられる。これは, D がCと同様に Na と反応することにも矛 盾しない。 D に I と NaOH水溶液を加えて温めると黄色沈殿を生 成することから,Dはヨードホルム反応に陽性の化合物であるこ とがわかる。したがって、この時点で D (分子式 C6H140) の構造 として考えらえるのは,立体異性体を区別しなければ,以下の (i) 〜 (iv)の4種類である。(*印は不斉炭素原子を表す。) (i) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 OH (茸) 酸 ギ酸は分子内にホルミル基と同じ構造を もつため、還元性を示す。 H+C+OH ホルミル基 カルボキシ基 (整理 エステル カルボン酸(RCOOH)とアルコール (R'OH) が脱水縮合するとエステル (RCOOR') が生成する。 R-C-OH + R'-OH 0 整理 ヨードホルム反応 R-C-O-R' + H2O H CH3-C-R または CH3-CH-R の構 OH 0 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3 OH+O OH (iii) CH3-CH-CH-CH2-CH3 OH 11 CH3 0 造をもつ化合物にI と NaOH水溶液を加え て加熱すると,特有の臭いをもつヨードホ ルム CHI3 の黄色沈殿およびRC-ONa O HO-0 が生じる。 ただし, CH 3 -C-0の構 11 0 をもつ酢酸などはヨードホルム反応しない (iv) CH3 HO CH3-CH-C-CH3 OH CH 3 これらのうち, 濃硫酸を加えて加熱したとき, 分子内で脱水が起 こって得られる複数のアルケンに, シス−トランス異性体の関係に あるアルケン,および不斉炭素原子をもつアルケンがともに存在す るのは (i) のアルコールである。 整理 アルコールの脱水 D-OH 分子間脱水・・・エーテルが生成 2R-OH→R-O-R + H2O 分子内脱水・・・ アルケンが生成 年 -C-C-→-C=C-+H2 H OH

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化学 高校生

このオゾン分解の意味がわかりません。 反応物と生成物が全く同じになっており、中間体が違うだけのように見えますがどういうことでしょうか? 教科書に載っていたオゾン分解は理解できましたが、これとはまた別のものなのでしょうか?

31. 炭化水素の推定 分子式 C5H120 の化合物 A~F について,次の実験1~3を行った。 実験1:化合物A~Fに濃硫酸を加えて加熱すると,いずれからも分子量が70の生成物 が得られた。その生成物を調べたところ,化合物A,Fからは1種類のみが得られた。 化合物 B, C, Dからはそれぞれ2種類が得られ,化合物Bから得られた2種類はシ スートランス異性体であった。 また、 化合物Eからは3種類が得られ,それらのうち2 つはシス トランス異性体であった。 実験2:実験1で化合物Aから得られた分子量70の生成物をオゾン分解したところ,ア ルデヒドGとケトンHが得られた。 オゾン R R3 分解 C=C NER¹ オゾン R³ CIAOTH 分解 R1 R3 C=C R2 R4 R2 0-0 R4 R2 R' ~R4 はアルキ ル基や水素など R4 第酊章 有機化合物 実験3: 化合物 A~F に対して, 硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液を十分な量加え たところ,化合物Cのみが反応しなかった。 ✓(1) 化合物Cの構造式を記せ。 (2)実験2で得られたアルデヒドGの物質名を記せ。 (3) 化合物A~Hの中で,不斉炭素原子を有する化合物をすべて選び、記号で答えよ。 (4) 化合物A~Hの中で, ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, 黄色 沈殿が生成する化合物をすべて選び, 記号で答えよ。 (5) 化合物Fとして考えられるすべての構造を構造式で記せ。 318. 有機化合物の構造推定 次の文を読み、下の各問いに答えよ。」 結合は、次のようにオゾン分解によって切断される。 ( 21 早稲田大)

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化学 高校生

【有機化学】構造決定の問題です。 B、D、Fの構造式は分かったのですが、A、C、Eを決める方法が分からないので教えていただきたいです🙇‍♂️ B、D、Fが間違っていたらすみません🙇

5 LO C6H12Oの構造決定 C6H12Oの分子式で表される化合物 A, B, C, D, E, F がある。 化合物 A, B, C, D, E, F. は,いずれも (a) 金属ナトリウムと反応し、水素が 発生した。 化合物 B, D. F には不斉炭素原子があるが,化合物 A, C, Eには不斉炭 素原子はない。また、化合物 A,B,Cの炭化水素基には枝分かれがないが,化合物 D, E, Fには枝分かれがあることがわかった。 塩基性水溶液でヨウ素と作用させると、化合物 B, Fは特異臭をもつ黄色沈殿を生じた。 ニクロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液を用い 酸化を行ったところ,化合物 A, B, C, D, F は容易に酸化されたが,化合物 Eは酸 ヨードホルム (→④p20) 化されにくかった。化合物 A.Dの酸化により得られた化合物に (1) アンモニア性硝酸銀 銀鏡反応 水溶液を作用させると、銀が析出した。 (1) 化合物 A,B,C,D,E,F の構造式を記せ。 ただし,不斉炭素原子に印を付せ。 (2) 下線部(a)において, 0.30gの金属ナトリウムを10gの化合物 Aに加えたとき,発 生する水素の標準状態の体積は何Lか, 有効数字2桁で求めよ。 (3) 下線部(b) の反応の名称を記せ。 また、この反応はどのような官能基を検出するのに 有効であるか。 官能基名を記せ。 (4) 化合物 B を濃硫酸で脱水すると、 分子式 C5H10 のアルケンが生成する。生成する アルケンには3種類の異性体が存在する。 それらの構造式をすべて記せ。 (5)化合物Eの炭素上の1つの水素原子を塩素原子で置換したときに生じる化合物の うち、不斉炭素原子を有する化合物の構造式をすべて記せ。ただし、不斉炭素原子に *印を付せ。 (金沢大)

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化学 高校生

【化学】オゾン分解の問題です。 6種類のアルケンはの構造式はわかるのですが、そこからA〜Fを特定する方法がわからないので教えていただきたいです🙇‍♂️

3 オゾン分解 分子式 C5H10 で示されるアルケンは6種類 (A, B, C, D. E, F) 存在する。 それぞれの構造を決定するために次のような実験を行った。 a) アルケン A~F をそれぞれ触媒の存在下で水素と反応させると, アルケン A, B, Cからは化合物Xが生成し, アルケン D,E,F からは化合物 Y が生成した。 b) 次の式に示すように, アルケン1を と反応させた後, 酢酸中でZn と反応させ ると,C=Cの二重結合が開裂し, カルボニル化合物 2.3が生成する。ここで, R1. R'R'R' は、 水素原子またはアルキル基を表す。 R¹ R³ R CR³ CC=C R2 ・B4 + O=C R22 R 1 2 3 アルケンA~Fに対し, この反応を行ったところ、 次の結果が得られた。 i) アルケン A,Bからケトンが生成した。 i) アルケン A, C, D からホルムアルデヒドが生成した。 道) アルケンB, E, F からアセトアルデヒドが生成した。 (1) アルケン A, B, C, D の構造式を記せ。 (2) アルケンEおよびFに可能な2種類の構造式を記せ。 また,このような関係にあ る化合物を互いに何とよぶか。 (3) アルケンにHBr を反応させると, Br2 を反応させたときと同様に付加反応が起こる。 アルケン A, B に HBr を付加させると,どちらからも2通りの化合物が生成する可 能性がある。 A, B から共通に生成する化合物Zの構造式を記せ。

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