酢酸エチルの合成実験についてわからない点があるのですが、炭酸水素ナトリウムを、加えた後2層に分離したのはエタノールとエーテルが油層で酢酸ナトリウムが水槽でしょうか？また、その後塩化カルシウムを入れて2層に分離したのは何が起こっているのか分からないです。教えて頂きたいです。よ... 続きを読む

還流冷却器 3-2 次の方法で,氷酢酸とエタノールから酢酸エチルの合成を行った。 次頁の問1~7に答えよ ただし, 原子量はH=1.0, C=12,0=16 とする。 図Aの装置を組み立て, 内容積 500mLのフラスコに氷酢酸120g, 無水エタノー ノール100g) 濃硫酸 30g を入れ, 沸騰石を加えて沸騰水浴中で30分間加熱した。 加熱を止め室温まで冷や したのち,ろうとを用いて反応液を蒸留フラスコに移し, あらたに沸騰石を加えた。 図Bのよ (1) うに装置を組み立てて蒸留を行い, 受器に得られた 留出液に蒸留水 20mLを加え,よく振り 加え中和した。 その液を分液漏斗に移し,静かに放置すると2二層に分離した。 水層を捨て、 まぜながら青色リトマス紙が赤変しなくなるまで, 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を少しずつ 酢酸エチルを含む層に,氷水で冷やした 50% 塩化カルシウム水溶液20mL を加えてよく振 りまぜたのち、静かに放置すると二層に分離した。 酢酸エチルを含む層を三角フラスコにとり 粒状塩化カルシウムで水分を除いたのち, 再び蒸留を行って沸点 78℃の純粋な酢酸エチル 132gを得た。リトマス紙「赤=酸性 気体を液体に 戻すため 青青=塩基性 図 A HID 温度計 ・気体(沸点を はかる) 枝付きフラスコ リービッヒ冷却器 ・沸騰石 水浴 ガスバーナー 図 B 水 スタンド 脱脂綿 一角フラスコ 汗に たしたもの み入る. 問 問 問

構造決定問題なのですが（え）該当するのは解説の部分にシャーペンで書き込んである様な構造になる可能性はないのでしょうか？教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

も 6/14 エステルの構造決定 (3) 520 ◎次の文を読んで、 以下の問1~4に答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0, C=12,016と する。また, 有機化合物の構造式は例にならって記せ。 CHICHT CHON (例) MARCH2CH2CH3 CH』"CH-CH2CH=CH 2 (*印は不斉炭素原子 炭素 水素酸素からなる有機化合物 A4.74mg を完全燃焼させたところ, 二酸化炭素が 11.88mg, 水が4.86mg生じた。 この化合物の158であった。 化合物 Aの分子式は 化合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した。 反応液を (あ) である。 さらに, エーテルで抽出したところ, 組成式がC4H702Na の化合物が水層に得られ, エーテル層には分 IXEIO.I 子式が(い)の化合物Bが得られた。 以下の特徴から,化合物Bの構造は, (う)であると 推論できる。一方,化合物B の構造異性体には,Bと同じ官能基をもち、以下の特徴をもつ化 合物 C および化合物 D がある。これらの特徴から,化合物Cおよび化合物 D の構造は、 (え)および(お) であると考えられる。 化合物Bの特徴:(ア) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化される。 0.0 (イ)酸化された化合物はアンモニア性硝酸銀水溶液と反応しない。 (ウ) ヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めても反応しない。 (エ)不斉炭素原子を含まない。 化合物Cの特徴:(オ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化され, 酸化生成物はアンモ ニア性硝酸銀水溶液と反応し, 銀が析出する。 (カ)不斉炭素原子を1つ含む。) 化合物Dの特徴(キ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液ではほとんど酸化されない。 (ク) 不斉炭素原子を含まない。 問1 (あ) (い)にあてはまる分子式を記せ。 ' 問2 下線部 ①,②の反応名を記せ。 問3 (う) (え) ' (お)にあてはまる有機化合物の構造式を記せ。 問4 化合物 Aに可能な構造式をすべて記せ。

濃硫酸が今回のように触媒として働く場合と置換が起きる場合の違いが分からないです。 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

6/56/13 5-7 【復習問題】 芳香族化合物の酸化 次の文を読んで、 以下の間 1~6に答えよ。 ただし, 原子量はH=1, C=12,016とし 構造式は例にならって簡略化して書け。 例) NO2 CH3 CH2-CH-CH2-C-OH 炭素 水素、酸素よりなる分子量 60 の化合物がある。この化合物の元素分析値は炭素・ 未満:13.3%であることがわかった。この化合物にいくつかの異性体が考えられ そのうちの1つであるはヒドロキシ基を有し、厳酸とともに加熱すると気体Bが生 60.0 20 の芳香族炭化水素 C る。 ベンゼンに濃硫酸を加え, 過剰量のBと反応させると分子量が120 と分子量が 162 の芳香族炭化水素 D が得られる。 C を酸素で酸化した後, 希硫酸で分解する とフェノールおよびEが得られる。 ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱することにより生成する化合物 F を,さらに水酸化ナトリウ ムと共に加熱融解して反応させる。 次に,得られた化合物を水に溶かし二酸化炭素を吹き込 (2) むことによってもフェノールを得ることができる。 上記のC,D は同じ条件で酸化すると,それぞれG,Hになる。Hは触媒を用いてカーキシ レンを空気中の酸素で酸化することによっても得ることができる。 c 問1 Aの組成式を書け。 。 問2 下線部(1)において考えられる異性体の構造式をすべて書け。 問3 B, C,D,E,FおよびG の構造式を書け。 問4 下線部(2)で起こっている反応を化学反応式で示せ。 問5の化合物名を書け。 問6 ベンゼンおよびナフタレンを酸化バナジウム (V) を触媒として, 空気で酸化したときに 得られる化合物をそれぞれ構造式で書け。

d.eでエーテルができる可能性は考えなくて良いのでしょうか？教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

問3 実験で述べたCと同一の分子式 C9 H10 O2 を有する分子として化合物Xがある。 Xを加水分解すると化合物Yとギ酸を与えた。なお, 鏡像異性体は区別して数える。 (a) Yの分子式を求めよ。 (b)Yが弱酸性物質で、ベンゼンの二置換体の場合,Yの可能な異性体は何種類存在する か。 (c) Yが弱酸性物質で, ベンゼンの三置換体の場合, Yの可能な異性体は何種類存在する か。このうち,環境 (物理的・化学的性質)の異なる*水素原子を4種類もつ化合物の構 造式を記せ。 対 (d) Yが中性物質で, ベンゼンの一置換体の場合, Yの可能な異性体は何種類存在するか。 このうち, 酸化したときにケトンを与えるものは何種類存在するか。 (e) Yが中性物質で,ベンゼンの二置換体の場合, Y の可能な異性体は何種類存在するか。

セリシンタンパク質に化学修飾でヒドロキシ酸エステルを加えることはできるのでしょうか。教えてください🙇

操作D.A.Eの順番についてなのですがなぜそのようになるのかが分からないです。酸化と還元の順番を逆にしたり、この問題では不可ですが酸化、エステル化、還元の順番で反応を起こしてはいけないのでしょうか。 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

ベンゾカイン (局所麻酔剤)の合成 トルエンに操作 C を行うと, 主要な生成物として異性体の関係にある2種類の化合物と3 られる。 化合物4の分子量は227であり, 元素分析を行ったところ, 炭素 37.01%, 水素 2.22%, が生成する。 さらに温度を上げて長時間反応を続けると, 爆薬として用いられる化合物が得 窒素 18.50% であった。 分離精製した化合物を原料に用いて, ベンゾカインの合成を行った。 化合物2に操作 D を行うと化合物5が得られ,化合物5に操作を行うと化合物が得られる。 化合物に操 作を行うとベンゾカインが得られる。 Ci 10 16 操作 C 操作 C -CH 化合物2+化合物 化合物 4 長時間 分離精製 操作 D 操作 A 操作 E 化合物2 → 化合物 5 化合物 6 coun NO< 0217 →H2N- -COOCHCH ベンゾカイン 問5 化合物 アセトフェネチジンの構造式にならって記せ。 操作に当する操作を下記の【操作】から選び、番号を記せ。 問7 下線部(a), (b)で示された反応名を記せ。 【操作群】 (1) 水酸化ナトリウム水溶液を加えて温める。 (2) エタノール溶液にして, 少量の濃硫酸を加えて温める (3) 無水酢酸を加えて加熱する。 (4) 過マンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱し、その後、酸性にする。 5℃以下に冷やしながら塩酸酸性にして、亜硝酸ナトリウム水溶液を加える (6) ナトリウムフェノキシドの水溶液を加える。 (7)希塩酸を加えて温める。 (8) 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加える。 (9) スズと塩酸を加えて加熱し,その後,塩基性にする。 (10)濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱する。 (1) 臭素と鉄粉を加える。 (12) 濃硫酸を加えて加熱する。

Dについて質問です。直鎖なのはわかるのですが両端につくというようなケースは考えなくて良いのでしょうか。教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

-3 【問題】 グリセリンのエステル 4/36/7 の文を読んで,以下の問1~4に答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0,C=12,016と なお, 構造式は次の例にならって記せ。 0 || C4H9-C-O-CH2-CH-C-C3H5 CH3 カルボン酸が生成する。 9.2gのアルコールCを完全燃焼させると, 13.2gの二酸化炭素と C, H, OからできているエステルAとBを加水分解すると, それぞれからアルコールCと 7.2gの水が生成する。 また, アルコールCを酢酸エステルEにすると, Eの分子量はCの分 子量に比べて126増える。 この方 Dは直鎖の飽和脂肪酸である。 カルボン酸D の元素組成(質量パーセント)は,Cが76.0% Hが 12.7% である。 8.90gのエステルAを加水分解すると,8.52gのカルボン酸 D が得られる。得られたカル ボン酸は 3.00×10 molの水酸化ナトリウムと反応してナトリウム塩 F を生成する。また、 3.58gのエステルBを加水分解すると2.84gのカルボン酸Dが得られる。 問1 アルコールCの構造式と化合物名を記せ。 また, エステルEの構造式を記せ。 問2 エステルAとBの構造式を記せ。 可能な構造式が複数ある場合は,そのすべてを記せ。 問3 Aのようなエステル,F のようなナトリウム塩は,それぞれ一般に何とよばれているか。 問4 エステルAの融点 密度として最も適当と考えられる値を次の中から選んで記号で答 えよ。 〔融点〕 (a) 100℃より低い (b)100℃から200℃の間 〔密度〕(d)1g/cmより小さい (e)1g/cm から 1.5g/cmの間 (f)約2g/cm3 (c)200℃より高い 4-4 次の よい。 動 造は 応 す ら ま が反発し

Bをエタノールに溶かして中和滴定を行っているのですが、高級脂肪酸とエタノールを混ぜたらエステル、すなわち中性になってしまうのではと思いました。 どのように考えたたら良いのか教えて頂きたいです。 よろしくお願いいたします。

次の文章を読んで,以下の問1~5に答えよ。 構造式は例にならって記せ。 ただし、 は H = 1.0, C=12,0=16, K = 39, I = 127 とする。 [構造式の例] HO-CH 2 -CH2-O-C-C17H33 O Aは純粋なトリグリセリド(油脂) であり, 不斉炭素原子をもつ。 Aのけん化価は234, ヨク 素価は71 であり、 A をけん化した後, 塩酸で酸性にし, エーテル抽出を行った後にエーテル 蒸発させたところ, 高級飽和脂肪酸 B と高級不飽和脂肪酸 C が得られた。 Bを分離し, その0.520gをエタノールに溶かして, 0.100 mol/L 水酸化ナトリウム溶 中和滴定したところ 26.0mLを要した。 また, 100gのCに付加するヨウ素の質量を測定した ところ, 181gであった。 けん化価1gの油脂をけん化するのに必要な水酸化カリウムのミリグラム数。

(ウ)のエタノールは溶媒で反応には関与しないですか？ また、(ウ)でけん化したナトリウム塩に(エ)で塩酸を入れると塩化ナトリウムが出来ると思ったのですが、グリセリンと水はどこから来ましたか？

518 油脂の構造決定 油脂Aに関する文章(ア)~(キ)を読み, 以下の問いに答えよ。なお, 「脂肪酸のアルキル基の構造については, C2H5のように簡略化してよい。 (ア)油脂 A は室温で液体であり,分子量は約850であった。 また油脂A の分子内に は1個の不斉炭素原子が存在していた。 (イ) 100gの油脂Aはニッケル触媒の存在下で 10.5L (0℃, 1.01 × 10°Pa) の水素を吸 収した。 またこの反応により油脂Aは油脂Bへと変化した。 (ウ) 油脂Aをエタノールに溶かし、 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加 熱した。 続いてこの反応溶液に飽和食塩水を加えると, 乳白色の固形物が得られた。 (エ)(ウ)で得られた生成物に十分な量のうすい塩酸を加えたところ,直鎖状の飽和脂肪 酸Cと直鎖状の不飽和脂肪酸Dが1:2の物質量の比で生成した。 (オ) 脂肪酸Cの分子量は256であった。 (カ) 14.0gの脂肪酸 D を完全燃焼させたところ, 39.6gの二酸化炭素と14.4gの水が 生成した。 HO (キ) 脂肪酸 D に炭素と炭素の三重結合は含まれていなかった。 (1) 脂肪酸Cの構造式を示せ。 (2) 脂肪酸 D の分子式を求めよ。 HO (3)油脂 100g に付加するヨウ素の質量[g] を 「ヨウ素価」という。油脂Aのヨウ素価 を求めよ。 計算結果は有効数字3桁で示せ。 (4) 脂肪酸Dの1分子中に存在する炭素と炭素の二重結合の個数を示せ。 (5) 油脂 A の分子式を示せ。 HO (6) 油脂 B の構造式を示せ。 なお不斉炭素原子には*印を付記せよ。 (岩手大改)

水は中性なのになぜ水を使った加水分解を｢酸を用いた加水分解｣と表現するんですか？

H ●エステルの加水分解 ①酸を用いた場合 CH3COOCH3 + H2O →CH3COOH + CH3OH ②塩基を用いた場合は, けん 化とよばれる。 CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH カルボン酸の ナトリウム塩