赤の下線部について、解説をお願いします‼︎

問3 分子式 C18H1804 で表される芳香族化合物Aがあり. 次の操作1~3を行った。 操作1 Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ, けん化が起こっ た。この反応液にジエチルエーテルを加えてよく混ぜた後, エーテル層と水層 を分離した。 分離したエーテル層から、ジエチルエーテルを蒸発させると, 芳 香族化合物Bが得られた。 操作2 操作で分離した水層に二酸化炭素を通じた。 この水溶液にジエチル エーテルを加えてよく混ぜた後, エーテル層と水層を分離した。 分離したエー テル層から、ジエチルエーテルを蒸発させると、 芳香族化合物Cが得られた。 操作3 操作2で分離した水層に塩酸を加えると, 化合物 D が生じた。 CDについて,次の記述 (I~Ⅳ) に述べることがわかっている。 I Bの元素組成は, 炭素 79.4%, 水素 8.8%, 酸素 11.8%であった。 ⅡBに硫酸酸性二クロム酸カリウム水溶液を作用させたが, 酸化されなかった。 ⅢCのベンゼン環の水素原子1つを臭素原子に置換した化合物は2種類考え られる。 ⅣDは還元性を示した。 これに関する次の問い (a~c) に答えよ。 a B の分子式として最も適当なものを、次の①~⑤のうちから一つ選べ。 22 ①C8HBO2 4 CoH120 ②CH10O C9H140 ① テレフタル酸 ④ m-キシレン 3 C9H1002 bCの名称として最も適当なものを、次の①~⑥のうちから一つ選べ。 23 ② フタル酸 (3) o-キシレン ⑤ m-クレゾール ⑥ カークレゾール

解説で③は弱塩基遊離反応を起こすとして書かれていると思うのですが、弱塩基有利反応は沈殿していた弱塩基塩が強塩基が塩になるのと引き換えに水にとける反応ではないんでしょうか？ もしそうだとすると水層から遊離するのに③が適切な理由が分からないです。

28 芳香族化合物とその分離 【標準・15分・20点】 以下の問いに答えよ｡ 構造式は例にならって示せ。 (例) HO-C -CHO-CIL-CH, アニリン、ニトロベンゼン、安息香酸、フェノール,アセチルサリチル酸、サリチ ル酸メチルの混合物をジエチルエーテルに溶解した試料を分液漏斗を用いた操作に より、以下の図1のように分離した。 アニリン、ニトロベンゼン、安息香酸, フェノール, アセチルサリチル酸、 サリチル酸メチルの混合物を溶解したジエチルエーテル溶液 最初の操作 炭酸水素ナトリウム水溶液を加え, よく振った後に静置し, 水層とエーテル層に分離した。 水層1 操作1: 水層1に試薬 ① を加え、 2種類の芳香族化合物を水層か ら遊離させた。 I, II 水層2 III エーテル層1 操作2: エーテル層1に試薬②を加え. よく振った後に静置し, 水層とエーテル 層に分離した。 操作3: 水層2に試薬③を加え, 1種類の芳香族化合物を水層か ら遊離させた。 水層3 1 操作5: 水層3に試薬 ⑤を加え, 2種類の芳香族化合物を水層か ら遊離させた。 IV, V 図1 56 エーテル層2 操作4 : エーテル層2に試薬 ④ を 加え, よく振った後に静置し, 水層とエーテル層に分離した。 1 | エーテル層3

293の問題に質問があります。 1の置換基とはなぜ分かるのですか？ 2のX-C6H4-YはなぜベンゼンであるC6H6じゃないのでしょうか。 3の不斉炭素原子は結合している分子が異なると覚えているのですが、なぜ5と確定したのでしょうか。

シレンには, 0-, 3種類の構造異性 ある。 293. 芳香族化合物の異性体 (1)-CH₂-C1 (2) C₂H5-CH3 (3)CH-CH₁ (4) H-C-0- OH 解説 (1) 分子式 C2H7Cl で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ① CH3 CI ② CH3 `CI C CI これらのうち、ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は ④ である。 (2) ベンゼン環の位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 C9H12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。したがって, XとYはCH3-とC2H5-となる。 (3) 分子式 C8H10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 dc ① CH2-OH② CH2-OH③CH2-OH④ CH2-CH2-OH CH3 -CH3 ③ CH3 C-O-H 0 安息香酸 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。 294. フェノールの製法・ 解答 A CH3 -CH クメン ī CH3 SOSH ベンゼン CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2 で表され, COO-の構造をもつ化合物には, 次 の2種類が考えられる。 .. H-C-0- CH2=CHCH3 ベンゼンフ酸ナ ④ CH2CI メン D 工程で合成される。 この製法をクメン法という CH3 C-H CH3 NaOH (固) 融解 スルホン酸 【解説】 フェノールは, 工業的にはベンゼンとプロペンから次のような (1) クメン法 ① アルカリ融解 B CH3-C-CH3 アセトン O O2 5 OH ( *は不斉炭素原子) *CH-CH3 ONa ナトリウム フェノキシド CH3 C-0-0-H ナトリウムフェノキシド ベンゼン CH3 フェノール また、ベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解でも合成できる。 クメンヒドロペルオキシド SO3Na OH .ONa H+ H₂SO4 フェノール クメン法は、アセトン の工業的製法でもある。 OH + CH-C-CH アセトン 217 第1章 有機化合物

教えて頂きたいです🙇‍♀️

15 ④ 酸素を含む芳香族化合物の異性体 p.324~331 芳香族化合物A~Cの分子式はすべて C7Hg0 だった。 AとBは中性の化合物だが, Cは酸性を示した。 また, AとCは, ナトリウムと反応して気体を発生したが, B は反応しなかった。 さらに, Cのベンゼン環の水素1個を他の置換基で置き換えると, 2種類の化合物が生じた。 A~Cを構造式で表せ。 5 芳香族化合物の反応 200 304 I Clot

(6)は、なぜ2じゃだめなんですか？

・206. 〈芳香族化合物の分離〉 安息香酸、フェノール、ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。 この溶液について,下図のような分離操作を行った。 12 安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン、アニリン HClaq 水層2 水層 1 NaOHaq +エーテル エーテル層1 NaHCO3aq WHY エーテル2 水層3 エーテル層3 NaOHaq エーテル層4 水層 5 =) NaOHaq エーテル層 5 水層 4 (1) 水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。 また, そのとき用いる分液漏 斗を図示せよ。 (2) 水層とエーテル層は,どちらが下層か。 (3) ① エーテル層 2 および ② エーテル層4 に含まれている化合物を, 構造式でそれ ぞれ示せ。 天んだから水居 (4) ①水層3 および ② 水層4 に含まれる有機化合物の塩を,構造式でそれぞれ示せ。 (5) 水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6) エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 水層5には2つの化合物が含 まれていた。 これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 ① 塩酸を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振 り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 [ 19 大阪工大 〕 ぜる。 (7) このような分離操作を行う場合に, ジエチルエーテルではなく, エタノールを用い ると,このような分離操作は不可能である。 その理由を書け。 [10 熊本大改〕

問4についてです。ベンゼン環の側鎖は酸化されるとカルボキシ基に変化すると習ったのでウはニトロベンゼンとクロロベンゼン、そしてベンジルアルコールのいづれでも良いと思ったのですがなぜウがベンジルアルコールとわかるのか教えて下さい！

問3 天然に存在する有機化合物の構造に関する記述として誤りを含むのを、次の① うちから一つ選べ。 23 (1) グリコーゲンは,多数のグルコースが縮合した。 アミロースに似た構造をもつ。 グルコースは,水溶液中で鎖状構造と環状構造の平衡状態にあり、還元性をもつ。 (3 アミロースは、アミロペクチンより枝分れが少ない構造をもち、冷水には溶けにくいが, 熱水にはコロイドとなって溶ける。 DNAの二重らせん構造は,ポリヌクレオチド鎖2本が水素結合によって平行に並び, ねじれることで形成される。 ⑤ 核酸は,窒素を含む環状構造の塩基をもつ。 問43種類の芳香族化合物ア, イ, ウの混合物を分離する実験1~4を行った。ア, イ, ウは 【化合物群】 の中のいずれかの化合物である。 この実験に関する問い (a~c)に答えよ。 【 化合物群 】 ベンゼン, ナフタレン, ニトロベンゼン、安息香酸, アキリン, フェノール, クロロベンゼン, サリチル酸, ベンジルアルコール 実験1 混合物のエーテル溶液に希塩酸を加えてよく振ったのち, 水層Aとエーテル層A に分けた 実験2 水層Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性にした。 これにエーテルを加え てよく振ったのち, 水層Bとエーテル層Bに分けた。 エーテル層 B を濃縮するとアが得 られた。 実験3 エーテル層Aに炭酸水素ナトリウムを加えてよく振ったのち, 水層Cとエーテル Cに分けた。 水層Cに塩酸を加えて酸性にしたところイが得られた。 実験4 エーテル層Cに水酸化ナトリウム水溶液を加えてよく振ったのち, 水層Dとエー テル層 D に分けた。 エーテル層D を濃縮するとウが得られた。 ウを二クロム酸カリウム で酸化するとイが得られた。 水層 A エーテル層A 実験2 水酸化ナトリウム水溶液を加える実験3 炭酸水素ナトリウム水溶液を加える 水層 B エーテル層 B ① [② 化合物ア, イ. ウのエーテル溶液 実験1 希塩酸を加える ② 化合物ア アニリン 塩酸を加えた 後の水層 C イウ なし +1 水層 C 塩酸を加える 実験 4 化合物イ エーテル層C 化合物ア〜ウに関する記述として最も適当なものを、次の①~⑤のうちから一つ 24 化合物アは強塩基である。 ② 化合物イは解熱鎮痛剤や消炎剤の原料となる。 ③ 化合物は防腐 防食剤, 合成樹脂, 染料などの原料に用いられる。 (4) 化合物ウは塩化鉄(Ⅲ)水溶液を滴下すると紫色に呈色する。 ⑤ 化合物ウは昇華性がある。 なし イ, ウ 水層 D 実験操作を誤り,実験3で水酸化ナトリウム水溶液, 実験4で炭酸水素ナトリウム 加えてしまった。 このとき水層Cに塩酸を加えた後に得られる化合物, 水層Dに言 合物, およびエーテル層Dに含まれる化合物はどのようになるか。 最も適当な組 の①~⑦のうちから一つ選べ。 25 水層D エーテル層D 水酸化ナトリウム 水溶液を加える 酸化 図1 芳香族化合物ア, イ, ウを分離する手順 なし なし エーテル層 D 化合物ウ イ ⑥ ウ A 塩酸を加えた 後の水層C ウ 水層D エー イ

260と263の解説についてで263で「Cはエステルの加水分解生成物で、水層に分離されたことから、カルボン酸である。」とあり、260では「芳香族カルボン酸Bはエーテル層に移る」とあるのですが、260と263のどちらのカルボン酸もベンゼン環を含んでいるので同じような条件に思え... 続きを読む

152 第5編 有機 263 〈構造式の推定> ★★ ミツバチの巣の構成成分の一つとして知られている化合物Aは,炭素, 水素,酸素 から成り、元素分析値は重量百分率で炭素 81.0%, 水素 6.3%, 分子量は252である。 化合物Aを水酸化カリウム水溶液で加水分解し,反応混合物にジエチルエーテルを 加えて分離操作を行い, エーテル層からは化合物Bが得られた。 一方,水層に希塩酸 を加えると, 化合物Cが析出した。 分子式 CHOで表される芳香族化合物B を K2CrOの硫酸酸性溶液で酸化すると, 化合物Dが得られた。 化合物BとDは, ともにヨードホルム反応を示した。 芳香族化合物Cのクロロホルム溶液に臭素溶液を加えると臭素の色が消えた。また。 化合物Cには幾何異性体が存在することがわかっている。 (1) 化合物Aの分子式を示せ。(原子量: H=1.0, C = 12,0=16) (2) 化合物 A,B,Cの構造式をそれぞれ示せ。 (3) 化合物Aには最大何種類の立体異性体が考えられるか。 2 (筑波大改) 264 〈CgH&Oの異性体> (イ) 分子式 CsHsOで示される芳香族化合物 A, B, C およびDがある。 AとBにアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えて熱すると銀が析出した。 AとBを過マンガン酸カリウムの 水溶液と加熱してから酸性にすると, それぞれからEとFが得られた。 F を加熱した ところ, (4) 合成樹脂の原料でもある昇華性の化合物Gが生成した。 Gは水酸化ナトリ ウム水溶液に徐々に溶け、塩酸で酸性にするとFが得られた。 Cを水酸化ナトリウム 水溶液中でヨウ素とともに加熱した後、反応液をジエチルエーテルとよく振ってから, (ロ) エーテル層とアルカリ水溶液の層に分離させた。 アルカリ水溶液の層を酸性にする とEが得られた。Dはベンゼンのパラ二置換体で,水酸化ナトリウム水溶液に溶解し, この溶液に二酸化炭素を通じると再びDが析出した。 D についてその側鎖をオゾン分 解するとHが生成し,Hはアンモニア性硝酸銀溶液を還元した。 耳の異性体にあたる 化合物を穏やかに酸化して得られたⅠは,ナトリウムフェノキシドを二酸化炭素加圧 下で加熱してできる化合物に希硫酸を作用させてつくられる化合物と同一であった。 (1) A~Iに最も適した構造式を示せ。 (2) 下線部(イ)のGとグリセリンから合成される高分子化合物の名称を記せ。 (3) 下線部(ロ)のエーテル層に移動した化合物の構造式を示せ。 (4) Dをニッケル触媒を用いて高温・高圧の水素で還元し、続いて分子内脱水反応と 硫酸酸性の過マンガン酸カリウムによる炭素間二重結合 た。 どのような化合物が得られ 7 it

芳香族化合物とはどのようなものですか。詳しく説明してください。

(7)の問題が何を言いたいのかよく分からないのですが、「収率は必ずしも多くない」の部分って収率が3%とかほとんどない事があるという話ですか？ (出典:化学の新演習 256)

17 芳香族化合物 256 <エステルの合成実験> ★ 次の文章を読み、下記の問いに答えよ。 200mLの乾いた丸底フラスコにサリチル酸 16.3g,エタノ ール40mLを加え,さらに濃硫酸3mLを徐々に冷却しなが ら少しずつ加えた。 沸騰石を入れたのち, コルク栓で還流冷却 器を取りつけ, 湯浴上でおだやかに1時間加熱還流した。 反応液を室温まで冷却後、分液ろうとに移し, b水70mLと ジエチルエーテル40mLを加え、よく振り混ぜたのち静置し、 下層液を除去した。 次に, 分液ろうとに残った液体に。飽和炭 酸水素ナトリウム水溶液30mL を加え,気体が発生するので注 意しながら振り混ぜた後,静置し,下層液を除去した。 この液 体は捨てずにビーカーにすべて集め、ここへ希塩酸を十分に加 えたところ、白い固体が生成した。この固体をよく乾燥し,そ の質量を測定したところ2.5gであった。 CO 147 還流冷却器 沸騰石 湯浴 分液ろうとに残った液体に50%塩化カルシウム水溶液を加えてよく振りまぜた後 静置し,下層液を除去した。 分液ろうとに残った液体に飽和食塩水30mLを加えてよく振り混ぜた後静置し,下 層液を除去した。 分液ろうとに残った液体を三角フラスコに移し,無水硫酸ナトリ ウムの固体を少量加え,一晩放置したのち, 固体をろ別した。 液を枝付きフラスコに入れ, まず水浴上で,g 液体が留出しなくなるまで加熱し た。 残った液体は沸点が高いので, 実験装置の一部を取り替えたのち, 沸点220~ 224℃で蒸留することにより, 芳香のある目的の化合物A10.5gを得た。 (1) 生成物Aの構造式と名称を書け。 HORA SE (2) 下線部aで,濃硫酸を加える目的は何か。 希硫酸ではなぜ不適当なのか。 (3) 反応液の加熱に,直接丸底フラスコを加熱せずに, 湯浴を用いるのはなぜか。 (4) サリチル酸よりもエタノールを過剰に加えて反応させる理由を述べよ。 (5) この実験で使用した還流冷却器の働きについて述べよ。 (6) 化合物A の生成量は, 反応式から期待される理論量の何%にあたるか。 (7) (6)で計算した収率は必ずしも多くない原因として考えられることを簡単に記せ。 (8) 下線部cで起こった反応を、化学反応式で示せ。 (9) 下線部cで,飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の代わりに10%水酸化ナトリウム水 溶液を用いたとしたら,どんな不都合があるのかを説明せよ。 00) 下線部b,c,d,e,fの操作は,それぞれ何の目的で行うのか。 下線部gで留出してくる液体は何か。 その示性式で示せ。 図2 下線部hでは,どのようなことを行う必要があるのか。 (千葉大改) 3 生成した有機化合物が固体物質の場合, 純物質であるか否かはどのように調べた らよいか。 その実験法の概略と純物質である場合に予想される結果を述べよ。

Bの組成式を考える時に問題の実験1から二酸化炭素(CO2)と水(H2O)が生じていると思うのですが解説のところでCとHだけ考えてO(酸素)を考慮していないのですがこれはどうしてでしょうか？ (出典:化学の新演習 255)

146 第5編 有機物質の性質 255 〈芳香族化合物の分離と構造決定〉 ★★調 分子式 C23H20 O で表される芳香族化合物Aを芳香族化合物Bに溶かした溶液があ る。 以下の (操作), (実験) をそれぞれ行い, A,Bの構造を決定した。 下の問いに答 えよ。 (原子量: H=1.0, C=12,0=16) (操作) 上の溶液にNaOH水溶液を加え加熱した。 冷却後、右図にしたがって分離した。 すなわち, ジエチルエーテルで抽出し, エーテル層からB とCの液体混合物を分離した。 次いで、沸点の差を利用して純粋なBとCに 分離した。 一方、水層に常温・常圧で十分にCO2を吹 き込んだ後,再びエーテル抽出を行うと, エー テル層からはDが得られ, 水層に塩酸を加え たら化合物Eが白色の結晶として得られた。 (実験) 1.37.0mgのBを完全燃焼させると, 123mg の二酸化炭素と31.5mgの水が生じた。 Bの分子量を測定したところ, 100~120の 間の値が得られた。 また, Bのモノニトロ化合物は3種類存在し,さらに,Bを過 マンガン酸カリウムで酸化するとFが生成した。 2. 室温で 732mgのCに十分量のナトリウムを反応させると, 標準状態に換算し て a |mLの水素を発生した。 Cに濃硫酸を加え加熱すると脱水してGになった。 Gをニッケル触媒下で水素と反応させるとエチルベンゼンが得られた。 Cに水酸化 ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて温めると, 特有の臭気をもつ黄色結晶Hが生成 した。 3.Dを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし,これに塩化ベンゼンジアゾニウムを反応 させると、橙赤色の化合物Iが得られた。 また, Dの酸化によってカルボン酸」が 得られたが,Jはアセチルサリチル酸の加水分解によって得られる化合物と同一で 反応混合物 (3528) エーテル層 B, C ジエチルエーテル抽出 HOM 水層 CO2 ジエチルエーテル抽出 エーテル層HE 水層 DHCI E あった。 4.EはFの異性体であり, Eを230℃で加熱すると分子量が18減少したKに変化し た。 (1) 下線部の操作を何とよぶか。 (2) 化合物 A,B,C,D,H,I, K の構造式をそれぞれ記せ。 ただし、いくつかの構造が 考えられる場合は,そのうちの1つだけを示せ。 (3) 文中の空欄a ] に適当な数値を記入せよ。 (神戸大改) v