8-6
3×2+2-6
22
例題2
炭化水素の構造推定
ある鎖式不飽和炭化水素の気体ILを完全燃焼させるのに、同温・同圧で3の
酸素を必要とした。 また, この炭化水素1molに触媒を用いて水素を反応させたと
ころ, Imolの水素が付加して、飽和炭化水素が生成した。
(1) 炭化水素の一般式をCH として, 完全燃焼するときの化学反応式を示せ。
(2) この不飽和炭化水素の分子式と物質名を答えよ。
(3) この不飽和炭化水素に塩素を付加させたときに生成する物質の構造式と、そ
の異性体として考えられる物質の構造式を示せ。
point
-
不飽和炭化水素内の二重結合1個につき, H2 分子が1個付加する。
解説 (1) 化学反応式を C.Hy+αO2→
ついて,
x=b y=2c 2a=2b+c
bCO2+cH2O とおくと, C, H, Oの原子の数に
が成り立つ。これを解いて, a=x+2/2, b=x,c=
よって, 化学反応式は,
C.H₂ + (x + 2) 0₂
CxHy
O2→CO2+1/2H2O
(2) 体積の比で炭化水素の3倍の酸素が必要であったこ
とから,
化学反応式において、
係数の比=物質量の比=気体の
体積の比
x+1=3...①
一方,二重結合1個につき水素が1分子付加する。いま,炭化水素1molに水素1molが付
加していることからこの炭化水素は分子中に二重結合を1つもつアルケンと考えられる。
アルケンの一般式は, C7 H27 であるから,
y=2x... ②
①,②より, x = 2,y=4
よって, 分子式はC2H4 となり、 エチレンである。
(3) エチレン C2H4 は, C=Cを1つもつアルケンであり,
塩素 Cl2 を付加すると, 1,2-ジクロロエタンC2H4Cl2
が生成する。また,この分子の異性体として,塩素の
結合位置の異なる構造異性体 1,1-ジクロロエタンが 1,2-ジクロロエタン
CI CI
考えられる。
HH
H-C-C-H
HH
TI
CI-C-C-H
CI H
1,1-ジクロロエタン
