入試攻略
必須問題2)
があり
分子式がCgH。Oで表される化合物には3種類の異性体が存在する。す
なわち,第一級アルコールのA と第二級アルコールのB, およびエーテル
のCである。Cは, AおよびBとは沸点がかなり異なることから容易に蒸
留で分離することが可能である。アルコールAとBも分留で分けることが
できるが、その沸点差は小さく慎重な分留操作が必要となる。
(1) A, B, Cの構造を記せ。
(2) A, B, Cのうち,金属ナトリウムと反応して水素ガスを発生するも
のを,すべて物質名で記せ。
(3) 下線部について,なぜ沸点がかなり異なるのか40字以内で簡潔に記せ。
機
例:CH。CH。OH
CH-CH
(名城大)
- て
2×3+2-8
解説(1) 不飽和度I,==
2
-=0 なので,鎖式飽和の化合物である。
CaH。のアルカンを書いてから-O-をC-HまたはC-Cに割り込ませて書
き上げよう。ジエチルエーテル
ン
CgHs 土fO+ O,H ① CHs-CH-CH。(第二級アルコール)
代表的な
OH
O! ×110
-C-C-C- > .CHs-CH2-CH2(第一級アルコール)
O
OH
11は-0-を差し
込むところ
③ CHg-CH2-O-CHs
よって、A=2, B=0, C=3 と決まる。
小T る 高
|(2) 金属ナトリウムを加えてH。が発生するのはアルコールなので,
と B=D=2-プロパノール
A=2=1-プロパノール
である。
間千()
(3) アルコールは分子間で水素結合を形成する。
B:CH,CH(OH) CH。
C:CH,CH。OCH。
答え(1) A:CH,CH.CH,OH
(2) 1-プロパノール と 2-プロパノール
(3) AとBはヒドロキシ基をもち分子間で水素結合を形成するので, Cより
まり 沸点が高い。 (38字)
共有フイオン7金属>
素>ファンデル-レス
06 アルコール 93
