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化学 高校生

構造異性体の数から構造決定をするのってどうやるのですか?

7 芳香族化合物の構造決定! 難易度 ★★☆ 分子式 C15H20O4 の化合物Aに関連して、 以下の実験を行った。 (1) 化合物 A の1mol を加水分解したところ,化合物 B, CおよびD がそれぞれ1molずつ得られた (2) カキシレンを酸化すると,ジカルボン酸である化合物Bが得られ た。 HO (3)化合物Cは,ナトリウムと反応して水素を発生した。 化合物Cに は2種類の構造異性体(化合物 EおよびF) が存在する。 化合物Eは ナトリウムと反応して水素を発生するが,化合物Fはナトリウムを加 えても反応しない。 (4) 化合物 C をおだやかに酸化すると, 銀鏡反応を示す化合物が得られ た。一方,化合物D を酸化すると, フェーリング液を還元しない化 合物Gが生成した。 (5)化合物Gに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて温めると特 有のにおいのある黄色沈殿とカルボン酸のナトリウム塩を生じた。 問1 化合物 A の構造式を記せ。 中 1610: 問2 -キシレンと過マンガン酸カリウムとの反応では, Mn の酸化数は +7から+4に変化し、 化合物Bのカリウム塩が生成する。 実験 (2) の反応で,カ-キシレン1mol と反応する過マンガン酸カリウムの物 質量(mol) を記せ。 問3 実験(5)で述べられている反応の反応式を記せ。 解説 [名古屋工大・ 改]

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化学 高校生

293の問題に質問があります。 1の置換基とはなぜ分かるのですか? 2のX-C6H4-YはなぜベンゼンであるC6H6じゃないのでしょうか。 3の不斉炭素原子は結合している分子が異なると覚えているのですが、なぜ5と確定したのでしょうか。

シレンには, 0-, 3種類の構造異性 ある。 293. 芳香族化合物の異性体 (1)-CH₂-C1 (2) C₂H5-CH3 (3)CH-CH₁ (4) H-C-0- OH 解説 (1) 分子式 C2H7Cl で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ① CH3 CI ② CH3 `CI C CI これらのうち、ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は ④ である。 (2) ベンゼン環の位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 C9H12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。したがって, XとYはCH3-とC2H5-となる。 (3) 分子式 C8H10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 dc ① CH2-OH② CH2-OH③CH2-OH④ CH2-CH2-OH CH3 -CH3 ③ CH3 C-O-H 0 安息香酸 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。 294. フェノールの製法・ 解答 A CH3 -CH クメン ī CH3 SOSH ベンゼン CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2 で表され, COO-の構造をもつ化合物には, 次 の2種類が考えられる。 .. H-C-0- CH2=CHCH3 ベンゼンフ酸ナ ④ CH2CI メン D 工程で合成される。 この製法をクメン法という CH3 C-H CH3 NaOH (固) 融解 スルホン酸 【解説】 フェノールは, 工業的にはベンゼンとプロペンから次のような (1) クメン法 ① アルカリ融解 B CH3-C-CH3 アセトン O O2 5 OH ( *は不斉炭素原子) *CH-CH3 ONa ナトリウム フェノキシド CH3 C-0-0-H ナトリウムフェノキシド ベンゼン CH3 フェノール また、ベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解でも合成できる。 クメンヒドロペルオキシド SO3Na OH .ONa H+ H₂SO4 フェノール クメン法は、アセトン の工業的製法でもある。 OH + CH-C-CH アセトン 217 第1章 有機化合物

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化学 高校生

設問(2)ですが、加熱により分子内脱水を起こして無水フタル酸ができることはわかるのですが、 化学式に加熱の旨などを表記することは、問題文にそのような断りがなくても記述して良いのでしょうか?

問2 次の文章を読んで、 設問 (1)~(4) に答えよ。 キシレンを過マンガン酸カリウムで酸化すると, 分子式 CH6O4の化合物A が得られる。化合物Aには,オルト,メタ,パラの3種の異性体が存在する。A のバラ異性体と分子式 C6H8N2 の芳香族アミンBを脱水反応すると, 高分子が 生成する。これを繊維化したものはアラミド繊維とよばれ,耐熱性,耐化学薬品 性 耐衝撃性に優れている。 設問(1) : 化合物Aの3種の異性体の構造式を記せ。 H.C 設問(2) 化合物Aのオルト異性体をメタおよびパラ異性体と区別する化学反応を 反応式で記せ。 設問 (3) 化合物BにもAと同様にオルト, メタ, パラ異性体が存在するが, アラ ミド繊維の合成には、パラ異性体が用いられる。 アラミド繊維の構造 アセを、次の式(1)に示す高分子のかき方にならって記せ。 n H2C=CH CN C-CH- I CN (1) 設問(4): A のパラ異性体と 1,2-エタンジオール (エチレングリコール)を反応さ せて得られるポリエステル高分子の名称を答えよ。

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