［イ］ですが、αとβを区別して考えているから、当然それぞれから結合する炭素により4種類ずつ異性体が生じるとは思いますが、そもそもαとβで区別されるのがどうしてかわかりません。 糖はもっと立体的な構造をとっていることに理由があるような気もしますが、-Hと-OHはともに単結合で... 続きを読む

次の文章を読んで,設問(1)~(7)に答えよ。番 グルコースは、図1のように水溶液中で2種の六員環構造(α-グルコースおよび β-グルコース) と鎖状構造の平衡状態として存在する。しかしながら、六員環構造の グルコースのC'にグリコシド結合が形成された場合,α型とB型は相互に変換しな い。たとえば,グルコースの C' ともう1分子のグルコースの C'の間でα型のグリ コシド結合が形成された二糖AとB型のグリコシド結合が形成された二糖Bは,相 互に変換しない異性体である。 同様に,グルコースのC'ともう1分子のグルコース C2C3, あるいはCの間でグリコシド結合が形成された二糖にも,グリコシド 結合のα型とβ型に由来する2種類の異性体がそれぞれ存在する。また,グルコー スのC'ともう1分子のグルコースのC'の間でグリコシド結合が形成された二糖に は,α型とβ型の組み合わせによって ア 種類の異性体が存在する。 したがっ て 六員環構造のグルコース2分子からなる二糖には, グリコシド結合のα型とβ 型の違いおよびグリコシド結合の位置の違いによって理論上 イ種類の異性体 が存在することになる。 一方, 1種類のアミノ酸2分子が一つのアミド結合で連結したジペプチドは基本的 に1種類しか存在しない。 糖類とタンパク質は基本となる構成単位が多数縮合して形 成される高分子化合物という点で類似しているが, 糖類の異性体の多様性はタンパク 質をはるかに凌ぐ。 COM CH2OH CS O HE H HO OH C³1c² H (a) (b) アニソンツソ印一年中 鎖状構造 ↑↓ C6H2OH HO C³ O HOUS OH H-C- C2 OH H グルコース β-グルコース (C'C' の数字はグルコース分子中の炭素原子の位置番号を示す) 図1 OH (C) すると､ (d)

⑤について 環状の不斉炭素原子の見分け方がわかりません！ 環状のとき、どうやって不斉炭素原子だとわかるんですか？教えて下さいm(_ _)m

グルコースに関する記述として誤りを含むものを, ①~⑥のうちから1つ選べ。 だったね(→P.422)。 チェック問題1 標準 2。 グルコースは、5個のヒドロキシ基をもつ。 結晶状態のグルコースは, 六員環の構造をもつ。 グルコースは、アルドースの一種である。 0a-グルコースと β-グルコースは,互いに立体異性体である。 ゲルコースの鎖状構造と環状構造は,同じ数の不斉炭素原子をもつ。 て の場合は、 に向ける 解答·解説 ここを 上に 08-グルコース,鎖状構造,B-グルコースのいずれもヒドロキシ基 -OH を 5個もつ。とくに, 1位や5位のC原子に注目しておこう。 〈正しい) ら、糖 CH2OH CH2OH 鎖状になると OHが現れる CH2OH OH H 1/ 0 H H H 0 H OH 1/ H H H 4C 4 4 OH H HO C-C 3| OH H HO C 3丁 H OH H OH 0 HO C- 3| H H 鎖状に なると -CHOに まり H OH 鎖状になると OH OH た -CHOに変化する α-グルコース 鎖状構造 B-グルコース 変化する コける 3 グルコースのようにアルデヒド基(ホルミル基)-CHO をもつ単糖はアルドー スという。(正しい) 0 α-グルコースと β-グルコースは1位のC原子につく-Hと-OHの立体配置 が異なる立体異性体である。〈正しい) 鎖状構造は4個, 環状構造 (α-グルコース, β-グルコース)は5個の不斉炭素 原子C*をもつ。同じ数ではない。 《誤り) CH2OH CH2OH CH2OH C-0、 OH H H OH H C-OH H H H H H OH H H H HO C-C OH H HO C-C HO C OH C OH H OH H OH B-グルコース Cは不斉炭素原子 α-グルコース 鎖状構造 0は門日

5番から8番を教えていただけないでしょうか？

II 次の文を読み, 問5~問8に答えよ。 1化合物 A は,分子式が CaHjoO。で、六員環構造(6個の原子が環状に結合した構造) をもつエステルである。Aに含まれるエステル結合を加水分解したところ, 分子内 に不斉炭素原子を一つもつ化合物Bのみが生じた。 Bを炭酸水素ナトリウム水溶液に加えると,二酸化炭素を発生しながら溶けた。 また、Bを硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液で十分に酸化したところ, 不斉 炭素原子をもたない化合物に変化し, その化合物を加熱すると,分子内で脱水して分 子式 CHO3 の酸無水物Cが生成した。 問5 下線部の反応から,化合物Bはどのような官能基をもつことがわかるか。その 官能基の名称を記せ。 問6 化合物 Bの分子式を記せ。 問7 化合物Cの構造式を記せ。 問8 化合物 Aの構造式を記せ。

この問題わかる人がいたら教えてください！ 初めに、脱離基を見て考えるのだと思ったのですが、上手くいかずお手上げ状態です。 MacLaffery転位が起こるかもとも思いましたが、この化合物は六員環の形にならないですよね…？

間 1. ケトンである化合物 (CsHs0) の質量スペクトル(RI-MS)を下に示した。 化合物A 、 B のどちらの構造でやるか。選んだ理由とともに述べよ。 00] IS-Nu-033Z 43 A B 」 O g0 スン サー に ゴ 安 と ① 60ゴ モ 58 の ゴ ココ 写 マ 40ゴ ぶ 2 20 ゴゴ 85 100 0 1。 上 10 20 30 40 50 60 70 80 30 100

有機化学の分野です。 なぜ、p-メンタンと同様の炭素骨格と分かるんですか…？

き 謀として水系を付加すると水素2 1mol に白金を触 を 表 Tmol が 人 軸 間時のが 疾 『 識eアー 還MM0SKCた。 CHs 9 軸 C-CH。 hc Rch HiC-C-CH。-CHz-CH 』 "CH HC CHz O を2 H G-H CH、 HC CH コ ナメンタン 化合物B (注) オゾン分解 計れ 子内で大素原子問に二重結合((C=C、) をもつ化合物は, 次にぇ+ ようにオゾンによ る穏やかな酸化で二重結合が切断され, アルテヒ に。 たはケトンになる。 3 上B全計| HO Ru、 R で 上 の-O 了 。 CO 2 4 1 4 且てR。は日または アルデヒドまたはケトン アルキル基 問 化合物Aとして推定される最も妥当な構造式を示せ。 (奈良県立攻>