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化学 高校生

化学、芳香化合物の問題です。 一枚目が問題、二、三枚目が解答です。 (1)の出し方はわかったのですが、(2)の出し方が解説もほとんどなく、わかりません。 教えてくださったら幸いです。

次の文の( )には整数値を記入しなさい。また{ }には構造式を下記の例 にならい記入しなさい。 OH 構造式の例 COONa 120 (i) 結合エネルギーは反応熱の値から見積もることができる。シクロヘキセン1mol と水素1molからシクロヘキサン1molが生成する反応の発熱量は,120 kJ/mol である。表1に示した結合エネルギーの値を用い,シクロヘキセンのC=C結合の 結合エネルギーを求めると, ( (1) kJ/mol となる。 表1 結合エネルギー 結合 (kJ/mol) H-H 436 C-C 348 C-H 413 いま、 図1に示すように炭素原子間の二重結合と単結合が交互に並んだ 1,3,5-シ クロヘキサトリエンが実在すると仮定する。 図 1 1,3,5-シクロヘキサトリエン 1,3,5-シクロヘキサトリエンとベンゼンからそれぞれシクロヘキサンが生成する 反応の発熱量を比較してみよう。 1,3,5-シクロヘキサトリエンのC=C結合の結合 エネルギーがシクロヘキセンのC=C結合の結合エネルギーと等しいものとする と,1,3,5-シクロヘキサトリエン1mol と水素3molからシクロヘキサン1molが 生成する反応の発熱量は((2))kJ/mol と計算できる。一方,ベンゼン1mol か らシクロヘキサン 1molが生成する反応の発熱量の実測値は 209 kJ/mol である。 (i

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化学 高校生

操作2と操作3は逆でもいいのですか?

発展例題28 芳香族化合物の置換基の配向性 ものがある。 一般に,オルト位 o-やパラ位カーで置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次の 問題308 CI NH2 OH (オルト・パラ配向性) アニリン クロロベンゼン フェノール 一方,メタ位m-で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次のものがある。 NO2 .SO3H COOH ( メタ配向性) ニトロベンゼン ベンゼンスルホン酸 安息香酸 このことを利用すれば, 目的の化合物を効率よくつくることができる。 この情報をもとに,除草剤の原料であるm-クロロアニリンを,次のようにベンゼンから 化合物 A, B を経て合成する実験を計画した。 CI 操作 1 操作2 操作3 化合物 A 化合物 B ・NH2 ベンゼン m-クロロアニリン (木) 操作1~3として最も適当なものを,次の①~⑥のうちからそれぞれ1つずつ選べ。 ① 濃硫酸を加えて加熱する。 ② 固体の水酸化ナトリウムと混合して加熱融解する。 ③鉄を触媒にして塩素を反応させる。 ④ 光をあてて塩素を反応させる。 ⑤ 濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱する。 ⑥ スズと濃塩酸を加えて反応させたのち, 水酸化ナトリウム水溶液を加える。 考え方 アミノ基はニトロ基を還 元して生成するので,ニ トロ基とCIがメタ位 になる条件を考える。 ①~⑥の操作では次のよ うな変化がおこる。 ①スルホン化 ② アルカリ融解 |解答 DOE クロロベンゼンは③の塩素化で生じる。 アミノ基はニトロ基を還元 すればよいので, ⑤のニトロ化を行ったのち, ⑥の還元をすればよい。 -CIはオルト・パラ配向性なので, 塩素化をしたのちにニトロ化を 行うと, オルト位, パラ位にNO2が入ってしまう。そこで,まず ベンゼンをニトロ化してニトロベンゼンとし,次に塩素化を行うと, ニトロ基はメタ配向性なので, m-クロロニトロベンゼンが得られる。 これを還元すると, m-クロロアニリンとなる。 ③塩素化(置換) ④ 塩素化 (付加) ニトロ化 ⑥ 還元 ( 操作 1 操作 2 操作3 ニトロ化 NO2 塩素化 ~NO2 還元 -NH2 操作 1: ⑤ 操作 2: ③ 操作36

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実験2がそれぞれどのような反応が起きているのかわからなくなってしまいました。教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

3 3 順天堂大―医 次の実験に関する各問いの答えを解答用紙に記入しなさい。 【実験(i)】 2023年度 化学 密度が0.828g/cmのトルエン 30.0mLに0.60X[g] の安息香酸を加えて溶解させたとこ ろ、一部溶け残りが生じていた。ここに塩基性にした過マンガン酸カリウム水溶液を充分加えて 加熱し反応させたところ、安息香酸の溶け残りはすべて溶解し、かわりに黒色沈殿が生じた。 溶液は2層(上層①と下層①) に分離しており上層①は21.0mLのトルエンのみであった ①を回収し、塩酸を加えたところ白色沈殿が生じたので、 白色沈殿が生じなくなるまでを 加えた後、この沈殿を回収し乾燥させた (沈殿物I)。 【実験(Ⅱ)】 験装置で反応させ,反応後,反応液を室温まで放冷した。 放冷後、 反応液に50.0mLの水と 30.0mLのジエチルエーテルを加えてよくかくはんし、上層を回収した (上層 ②)。 上層②に飽和 【実験(i)】で得られた沈殿物Ⅰに50.0mLのエタノールと5.0mLの濃硫酸を加えて、図1の実 炭酸水素ナトリウム水溶液を30.0mL加えてよく混ぜ, 上層 ③と下層②を分け、下層②に充分 量の塩酸を加え生じた白色沈殿(化合物 A) を回収し、乾燥させたところその質量はX[g] であっ た。上層 ③には無水塩化カルシウムを加え充分時間を経過させ, ろ過後 ゆっくり加熱しながら ジエチルエーテルを蒸発させ分留すると化合物 B が得られ, その質量は1.5X [g]であった。 実験中のトルエンの蒸発は無視し, トルエン、安息香酸の水への溶解および温度による溶液の 体積変化はないものとし,分離と回収は100%とする。 温度計 冷却用 ガラス管 沈殿物Ⅰ + エタノール 湯浴 + 濃硫酸 沸騰石 CH-OH 図1 ホットプレート

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化学 高校生

六番の問題で答えは③なのですが②と③の反応はどこが違うのか教えてください🙇🏻‍♀️՞

205. 〈芳香族化合物の分離〉 安息香酸、フェノール, ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。 この溶液について, 下図のような分離操作を行った。 安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン, アニリン HClaq 水層1 エーテル層1 NaOHaq NaHCO3 aq +エーテル NaOHaq 水層 2 エーテル層2 水層 3 エーテル層3 NaOHaq 水層 5 エーテル層5 水層 4 エーテル層 4 (1) 水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。 また, そのとき用いる分液漏 斗を図示せよ。 (2) 水層とエーテル層は, どちらが下層か。 (3) ① エーテル層2 および ②エーテル層4 に含まれている化合物を, 構造式でそれ ぞれ示せ。 (4) ①水層3 および ② 水層4 に含まれる有機化合物の塩を, 構造式でそれぞれ示せ。 (5) 水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6) エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 水層5には2つの化合物が含 まれていた。これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 ① 塩酸を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振 り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 ルの [19 大阪工大 〕 ぜる。 八操作を行う場合に ジエチルエーテルではなく、エタノールを用い

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化学 高校生

問2についてなのですが凝固点降下が起きても凝固が始まる時間は変わらないと考えて良いのでしょうか?教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

理論: 補充問題04 冷 次の文章を読み, 下記の問1~問3に答えよ。 原子量はH=1.0, C=12,016,0 35.5 とする。 液のこのような性質の1つに凝固点降下度がある。 ベンゼンを溶媒として用いて、 凝固点降 希薄溶液は,溶質の種類に関係なく,溶媒に溶けている溶質粒子の質量モル濃度に比例する いくつかの性質を示す。そして, その比例定数は溶媒の種類によって決まっている。 度を測定する実験を行った。 〔実験 〕 次の3つの試料を準備した。 試料 1: ベンゼン 100g 試料 2: ベンゼン 100g にパラジクロロベンゼン 1.47g を溶かした溶液 試料 3: ベンゼン 100gに安息香酸 0.610gを溶かした溶液 それぞれの試料の凝固点を測定するために, 図1に示す装置を用意した。試料を図に示す ラに内側の容器に入れ、外側を冷却剤で冷やした。測定中は試料の温度が均一になるように、 →きまぜ棒で試料および冷却剤をよくかきまぜた。 試料の温度が約 10℃になったときから 〇秒ごとに試料の温度を精密温度計で読み取り,冷却曲線を作成した。 試料 精密温度計 880.0 O 度 温度計 かきまぜ棒 C D MB 冷却剤 ベンゼンの凝固点 時間 図2 図1 空気 〔結果〕 図2に試料1の冷却曲線の凝固点近傍をグラフに示す。 試料の温度は、測定開始後、徐々に 飲料の温度はほぼ一定となった。 直線 CD を延長して曲線ABと交わった点Mの温度を試料 低下し, 点Aを経由して点Bまで到達したところで急激に上昇した。 そして、 点以降では, 1の凝固点とした。 2 では 0.512 K, 試料3 では 0.154 K であった。 試料2, 試料3についても試料1と同様にして凝固点を求めたところ、凝固点降下度は試料 [考察] る。 試料の凝固点降下度と試料2の質量モル濃度からベンゼンのモル凝固点降下が求められ 試料3の凝固点降下度とベンゼンのモル凝固点降下から求められた試料3の溶質濃度は,実 際に加えた安息香酸の質量から計算される濃度よりも低くなっている。 これは、ベンゼン は安息香酸分子の大部分が水素結合により2分子会合して、 安定な二量体を形成するためで (b) ある。 安息香酸の二量体は1分子のように振る舞うため、 見かけの溶質濃度が低くなる。 問1 下線部(a)に関して,凝固点降下度の他に,溶質粒子の質量モル濃度に比例する希薄溶液 の性質を2つ記せ。 ただし,溶質は不揮発性とする。 問2 冷却曲線に関して,以下の(1)~(3)に答えよ。 (1)図2の冷却曲線上の点では,ベンゼンの状態は液体である。 点C, 点Mにおける ベンゼンの状態をそれぞれ記せ。ゅう 冷却曲線は純粋なベンゼンの冷却曲線とは異なり、 図2の直線 CDに相当する 一部分が一定温度にならないことが多い。 その理由を30字以内で記せ。 (3) 試料2の冷却曲線を模式図で記せ。図2の冷却曲線を示した図に違いがはっきりわ かるように示し、図2にならって凝固点に対応する温度を矢印で示せ。 問3 下線部(b)に関して, 以下の(1)~(3)に答えよ。 (1) 安息香酸の二量体を構造式で記せ。 ただし, 水素結合を点線で示すこと。 (2) 試料3の溶液中の安息香酸分子のうち二量体を形成している安息香酸分子の割合(会 合度)を有効数字2桁で記せ。 解答は答えだけでなく, 求め方や計算過程も記すこと。 (3) ベンゼンに溶かす安息香酸の量を増やしたとき、会合度の値はどのように変化するか を記せ。 R 26

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