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化学 高校生

問3なんですけどなぜ答えが3になるか教えて欲しいです😭答えをみてもあまりわからなくて教えて欲しいです

] に適当な言葉を入れよ。 問2 L-グルタミン酸の構造式を右に示す。 ここに含まれる炭素原子のうち, 不斉炭素 原子はどれか。 番号で答えよ。 ただし, 入試攻略への 必須問題7) 各原子の結合の順序は同じでも,その立体的な位置関係が異なる場合 これらは立体異性体と総称され, 二重結合に対する位置関係が異なるた に生じるア 異性体や, 不斉炭素原子をもったイ 異性体がある。 ウ形と、反対側にあるエ形に分けられる。 イ 異性体は,偏光の振動面を傾ける旋光現象のちがいから2種類の 異性体に分類される。例えば、のられてい グルタミン酸の塩酸水溶液は、 偏光の振動面を右向き(+側)に傾けるが、 D-グルタミン酸は左向き(一側)に傾ける。 問1 文中の HHH2NH うち2つを重ねると, 残り2つの位置が入れかわっている。 C Cus q ③は, L-グルタミン酸の不斉炭素原子に結合している2つは重なってい ても,-NH2 と-Hの配置が前後に入れかわっているので,これがL-グルタ ミン酸の鏡像異性体のD-グルタミン酸である。 HHH2NH ③ HH H2N H HOOC ④ (HOẶC ICOOH HOOC COOH) H H H HHHOH L-グルタミン酸 COOH L-グルタミン酸 を紙面の手前側に向かう結合を ○は重なっていても の配置が 逆になっています 紙面の裏側に向かう結合を紙面上の結合として表記する。 問3 D-グルタミン酸の構造式は次のうちどれか, 番号で答えよ。 Dor ① ③ ④ H₂N H H H HHHH HHH2NH HHHH HOOC COOH HOOČ COOH HOOČ COOH HOO COOH H₂N HNH2 HOOC (鹿児島大) ⑤ なお, ①はL-グルタミン酸であり, ② と ④は-NH2 が結合している炭素 原子の位置が異なっているので,グルタミン酸の構造異性体である。 HHH₂NH H2N HH H ①の構造式と CC 同じですね go COOH HOOC 2) ④ COOH ① ⑤ H H H H グルタミン酸 解説 L-グルタミン酸とD-グルタミン酸は互いに鏡像異性体である。 DL表示につい てはp.252参照のこと。 問1 間違えた人は, p.43, 48, 49をもう一度よく読もう。 ③のCを通る線を軸にして のように くるっと回すと, 問2 4つとも異なる原子や原子団が結合している炭素原子は ②である。 HHH₂N H 答え 問1 ア:シスートランス(または幾何) エントランス ウシス イ:鏡像 (または 光学) C C 問2 (2 HOOC C ② (COOH) 問3 ③3 HH 問3 鏡像異性体は,不斉炭素原子に結合している4つの原子または原子団の ( さらに 『鎌田の化学問題集 理論・無機・有機 改訂版』 「第10章 有機化学 演習! の基礎 20有機化合物の分類と分析・有機化合物の構造と異性体」

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化学 高校生

(26)について、①②が違うことは分かるのですが、③がどのように除けるのかを教えてください。

化学 問4 次の文章を読み、後の問い (ab) に答えよ。 アミノ酸は、分子内にアミノ基とカルボキシ基をもち, 多くは炭素原子に四 つの異なる原子団が結合した不斉炭素原子を有するため、 鏡像異性体が存在す る。これらの鏡像異性体は立体的な配置によりそれぞれL体とD体と呼ばれ、 特定の条件下で酵素を作用させることで、相互に変換される反応が見られる場 合がある。 図1に示すアラニンも、特定の条件で酵素と反応させるとL体が D体に変換される。 なお、 図1のは紙面の手前側 は紙面の奥側 -は紙面上の結合をそれぞれ表している。 a 学 アミノ酸の像異性体に関する記述として誤りを含むものはどれか、最 も適当なものを、次の①~④のうちから一つ選べ。 25 体とD体では融点 沸点などの物理的性質が異なる。 L体とD体は旋光性が異なる。 ①体 グリシン以外のα-アミノ酸には異性体が存在する。 ④ アラニン 2 分子が脱水縮合して生じた化合物には、4種類の立体異性 体が存在する CH3 CH3 H₂N H HIC -NH2 COOH HOOC L体のアラニン D 体のアラニン 図1 L体とD体のアラニン ここで、複数の不斉炭素原子をもつα-アミノ酸として、 図2に構造を示す L体のイソロイシンについて考える。 L体のイソロイシンに特定の酵素を作用 させると,鏡像異性体であるD体のイソロイシンは生成せず, L 体のイソロ イシンの立体異性体である化合物 Xが得られる。 これは、酵素による反応が 分子中の炭素(アミノ基とカルボキシ基が結合している炭素)のみで進行す るためである。 H CH3CH2 •••ll CH3 H₂N COOH 図2 L体のイソロイシンの構造 化合物の構造として最も適当なものを、次の①~④のうちか一つ選 べ。 26 0 CH3 CH3 CH CH CH CH3CH2 CH H₂N CICOOH H H₂N COOH H H H CH2CH2 CH2CH21 •••ICH CICH HOOC CINH₂ CCOOH H₂N H H

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